Свойства рацемических модификаций

Кроме мезовинной кислоты, существует и вторая оптически неактивная модификация — рацемическая винная кислота, обычно называемая виноградной. Как видно из таблицы 13, свойства рацемата заметно отличаются от свойств составляющих его компонентов. Это доказывает, что рацемат является не простой смесью оптически активных форм, а их молекулярным соединением. [c.267]

Какие физические свойства являются одинаковыми или различными для энантиомеров а) точка плавления б) точка кипения в) удельный вес г) растворимость д) абсолютная величина удельного вращения е) знак удельного вращения Отличается ли рацемическая модификация от энантиомера по физическим свойствам По химическим свойствам [c.35]

Свойства рацемических модификаций [c.49]

Энантиомеры обладают идентичными физическими свойствами и отличаются лишь по направлению вращения плоскости поляризованного света. Более того, рацемические модификации в газообразном и жидком состоянии имеют те же физические свойства, что и образующие их энантиомеры. Однако в твердом состоянии свойства рацемических модификаций несколько отличаются от свойств энантиомеров. Действительно, в твердом состоянии й,/-формы относятся к одному из трех типов рацемический твердый раствор, рацемическая смесь или рацемическое соединение (рацемат). Простейший путь определить тип соединения — это изучить его температуру плавления. [c.96]

СВОЙСТВА РАЦЕМИЧЕСКИХ МОДИФИКАЦИЙ [c.47]

Интересно отметить, что в табл. 4-1 появляется четвертая строка, так называемая в,ь-винная кислота ( расщепляемая винная кислота — виноградная кислота). Обозначение указывает на рацемическую модификацию, отличную от простой смеси энантиомеров. Четкая температура плавления и ряд других свойств свидетельствуют о том, что п,ь-винная кислота [c.143]

Взаимное превращение стереоизомеров имеет большое практическое значение, потому что оно ограничивает возможность их выделения. Стереоизомеры, с трудом превращающиеся друг в друга, можно разделить (специальными методами разделения энантиомеров) и изучить в индивидуальном виде помимо других свойств, можно измерить их оптическую активность. Изомеры, легко превращающиеся друг в друга, нельзя разделить, и поэтому исследовать индивидуальные изомеры невозможно оптической активности не наблюдается, поскольку любые диссимметричные молекулы присутствуют в виде нерасщепляемых рацемических модификаций. [c.100]

В настоящей главе в разд. 4-2 мы рассмотрим образование рацемических модификаций, в разд. 4-3 их свойства, особенно в твердом состоянии, а разд. 4-4 посвятим описанию важного процесса отделения правовращающих молекул от левовращающих, известного как расщепление на оптические антиподы . [c.36]

Обычно в газообразном и жидком состояниях, а также в растворе рацемическая модификация представляет собой идеальную или почти идеальную смесь равных количеств энантиомерных молекул . В этом случае пользуются обычными физическими законами, применимыми к идеальным смесям, и так как физические свойства энантиомеров одинаковы (за исключением их отношения к таким асимметрическим факторам, как поляризованный свет), то и рацемическая модификация обладает теми же физическими свойствами [10]. Следовательно, рацемические модификации имеют те же температуры кипения, что и чистые энантиомеры (за исключением незначительных отклонений от идеального состояния в нескольких случаях, упомянутых выше), одинаковые показатели преломления и плотности в жидком состоянии [10], а также совпадающие инфракрасные спектры в жидком состоянии или в растворе. [c.47]

Если рацемическая модификация реагирует с оптически активным веществом с образованием производного (например, соли), то получаются два диастереомерных продукта. Так, при взаимодействии рацемической кислоты ( )-А с оптически активным основанием (—)-В индивидуальные молекулы кислоты будут ( -) и (—) и, следовательно, индивидуальные молекулы образующейся соли, будут либо (+)-А-(—)-В, либо (—)-А-(—)-В. Эти два типа молекул соли, очевидно, уже не энантиомеры, а диасТереомеры. Поэтому они имеют различные свойства и, используя эти различия, их, как правило, можно расщепить. Хотя для расщепления таких диастереомеров применяли перегонку [19] и хроматографию [20, 95], все же наиболее эффективным методом является кристаллизация, потому что кристаллическая структура, как уже упоминалось, особенно чувствительна к незначительным изменениям молекулярного строения (например, к таким, как различие между диастереомерами). [c.52]

Наиболее широко применяемый метод расщепления основан на том, что диастереомеры имеют различные физические свойства. В общем виде метод состоит из нескольких стадий 1) обработка рацемической модификации с но-,мощью d- или -изомера соединения, с которым рацемическое вещество способно реагировать, причем обратимым образом 2) разделение диастереомерных продуктов 3) регенерация исходных энантиомеров но отдельности и 4) выделение и очистка нужных d- и /-изомеров. [c.97]

Оптически неактивные исходные вещества не могут дать оптически активных продуктов реакции обычные синтезы приводят к получению рацемических модификаций. Поэтому хотя многие из соединений, встречяюшихся в трех следующих главах, имеют хиральные центры, обычно они находятся в рацемических модификациях. Их хиральность имеет малое значение, ибо физические свойства энантиомеров одинаковы, за исключением направления вращения плоскости поляризации света. Одинаковы и химические свойства, за исключением отношения к оптически активным реагентам. [c.90]

В состав рацемической модификации, имеют одинаковые физические свойства (кроме направления вращения поляризованного света) и, следовательно, их нельзя разделить обычными методами фракционной перегонкой или фракционной кристаллизацией. В этой книге часто упоминаются эксперименты, проводимые с оптически активными соединениями, такими, как (+)-б/по/)-бутиловый спирт, (—)-2-бромоктан, (—)-а-фенилэтилхлорид, (+)-а-фенилпропиоамид. Как же получаются такие оптически активные соединения [c.225]

Наиболее простой и наглядный способ получения рацемической модификации состоит в тесном смешении точно эквивалентных количеств правовращающего (+) и левовращающего (—) изомеров. Этот процесс связан с изменением энтропии, так как рацемическая модификация представляет собой более беспорядочное состояние, чем отдельные энантиомеры. Энтропия смешения рассчитывается по обычной формуле А5=—х —Ях21п Х2 (предполагая идеальные свойства ). [c.36]

Расш епление — это процесс разделения смеси энантиомеров на d- и /-изомеры. Этот процесс усложнен тем обстоятельством, что, как уже отмечалось выше, энантиомеры имеют идентичные физические свойства, включая температуры плавления и кипения и растворимость. Следовательно, методы разделения, основанные на этих свойствах, не могут быть непосредственно применены к рацемическим модификациям. [c.97]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология