Присоединение солей ртути к ацетиленовым углеводородам

Присоединение солей ртути к несимметричным ацетиленовым углеводородам протекает в соответствии с правилом Марковникова, например [c.172]

Большое значение имеет присоединение воды к ацетиленовым углеводородам. Реакция протекает при участии катализаторов (реакция Кучерова). Так, из ацетилена получается уксусный альдегид (катализатор — соли окиси ртути в сернокислом растворе) [c.333]

Присоединение солей ртути к ацетиленовым углеводородам [c.165]

Присоединение воды (реакция Кучерова). Молекула воды присоединяется к ацетиленовым углеводородам в присутствии солей двухвалентной ртути в сернокислом растворе. При этом из ацетилена получается уксусный альдегид, из гомологов ацетилена - кетоны [c.84]

Открытие Кучерова в области гидратации ацетиленовых соединений сыграло выдающуюся роль соли ртути оказались превосходными и потому трудно заменимыми катализаторами как для ускорения, так и для обеспечения полноты конверсии в реакциях присоединения элементов воды по тройной связи. Начиная примерно с 1915 г., когда была впервые для этой реакции применена уксуснокислая ртуть [44], и до 40-х годов ведущим способом гидратации ацетиленовых углеводородов в промышленности являлся способ Кучерова, модернизированный со временем ацетиленовый углеводород растворялся в уксусной кислоте или в смеси уксусной кислоты с другими органическими растворителями, содержащим и воду, а вода присоединялась под влиянием уксуснокислой или сернокислой ртути. [c.269]

Присоединение воды. Вода легко присоединяется к ацетиленовым углеводородам под действием разных катализаторов, но особенно легко — в присутствии солей окиси ртути в сернокислотном растворе (М. Г. Кучеров, 1881). При этом из ацетилена получается уксусный альдегид, а из гомологов ацетилена — кетоны [c.380]

Присоединение воды, спиртов и кислот к ацетиленовым углеводородам осуществляется в присутствии специальных катализаторов (солей ртути и меди). [c.326]

Присоединение воды. Ацетиленовые углеводороды и гидратируются легче этиленовых. Особенно легко гидратация ацетиленовых соединений протекает в сернокислом растворе в присутствии солей окисной ртути. Эта реакция, открытая М. Г. Кучеровым (1881 г.), заключается, как предполагают, в присоединении к молекуле ацетиленового производного молекулы воды с образованием непредельного спирта. Так, из ацетилена образуется виниловый спирт [c.82]

Присоединение воды. Вода присоединяется к ацетиленовым углеводородам под действием разных катализаторов, но особенно легко в присутствии солей двухвалентной ртути в сернокислом растворе (М. Г. Кучеров, 1881). При этом из ацетилена получается уксусный альдегид, а из гомологов ацетилена — кетоны. Первой стадией процесса является присоединение молекулы воды по тройной связи с образованием гипотетического винилового спирта [c.116]

Для ацетиленовых углеводородов характерны реакции элек-трофилъного присоединения (Вгз, Н2, ННа1, Н2О), многие из которых могут протекать в две стадии. На первой стадии идет присоединение к тройной связи с образованием двойной связи, а на второй стадии — присоединение к двойной связи. Реакции присоединения к несимметричным ацетиленовым углеводородам протекают по правилу Марковникова. Многие реакции присоединения протекают в присутствии катализаторов. Так, присоединение воды к алкинам (реакция Кучерова) происходит в присутствии солей ртути (II) в кислой среде. На первой стадии реакции образуется непредельный спирт, в котором группа —ОН находится у атома углерода при двойной связи. Такие спирты неустойчивы, и в момент образования они изомеризуются в более стабильные карбонильные соединения (ацетальдегид или кетоны). [c.307]

Р. Я. Левина и Е. А. Викторова, Методы синтеза ацетиленовых углеводородов И. В. Мачинская, Реакция Гаттермана И. В. Мачинская, Реакция Гаттермаиа-Коха Я. Я. Мельников и Я. Д. Сухарева, Реакции роданирования органических соединений А. Я. Несмеянов и Р. X. Фрейдлина, Реакция присоединения солей ртути к непредельным соединениям А. П. Терентьев и Л. А. Яновская, Применение галоидсодержащих соединений для заместительного галоидирования органических веществ А. п. Терентьев и Л. Я- Яновская, Полярографический метод в органической химии. [c.316]

Кроме бромной ртути, хлорная, серпокислая и уксуснокислая соли окисиой ртути также способствуют присоединению воды к ацетиленовым углеводородам . [c.249]

АЦЕТИЛЕН (этин) СН=СН - первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов. Бесцветный газ, хорошо растворяется в ацетоне и хлороформе. А. открыт в 1836 г. Дэви, синтезирован в 1862 г. Бертло с угля и водорода, получен из карбида кальция в том же году Велером. В промышленности А. получают из карбида кальция, электронрекингом нли термоокислнтель-ным крекингом из метана. Смеси А, с воздухом взрывоопасны. А. чрезвычайно реакционноспособное непредельное соединение. Молекула А. имеет линейное строение. Расстояние между углеродными атомами составляет 1,20 А, углерод находится в молекуле А, в третьем валентном состоянии (ер-гибридизация), атомы углерода связаны одной о- и двумя я-связями. Для А. характерны реакции присоединения галогенов, галогеноводородов, воды (в присутствии солей ртути), цианистоводородной кислоты, оксида углерода, спиртов, кислот, водорода и др. Атомы водорода в молекуле А, можно заместить щелочными металлами, медью, серебром, магнием. [c.36]

Соли ртути могут присоединяться также к ацетиленовым углеводородам. В этом случае присоединение идег даже в присутствии сильных кислот. Так, например, при пропускании ацетилена в раствор Hg l2 в 15%-ной НС1 образуется хлорид трапп 2-хлорвинялртути J107]. [c.654]

Поэтому гидрохлорирование ацетилена и его гомологов проводят в присутствии селективных катализаторов, ускоряющих только первую стадию присоединения. Для этой цели оказались эффективными соли двухвалентной ртути и одновалентной меди, являющиеся специфическими катализаторами многих реакций ацетиленовых углеводородов, например гидратации, димеризации и др. Из солей двухвалентной ртути применяется сулема Hg la. Она сильно ускоряет кроме основной реакции также гидратацию ацетилена с образованием ацетальдегида [c.192]

Успехи органич. К. неразрывно связаны с развитием теории строения органич, соединений Бутлерова. В 1869—74 А. М. Бутлеров заложил основы гидратационного К., превратив олефины в спирты путем присоединения воды в присутствии серной к-ты, а также открыл каталитич. полимеризацию непредельных углеводородов в присутствии HoSOi, Н3РО4, BF3 и других катализаторов. Обе эти реакции нашли широкое промышленное применение. В 1871 М. М. Зайцев впервые применил каталитич. гидрирование водородом (в присутствии палладия) при восстановлении нитросоединений в амины. В 1881 М. Г. Кучеров открыл реакцию гидратации ацетиленовых углеводородов при каталитич. действии солей окиси ртути, широко применяемую в пром-сти для нолучения ацетальдегида из ацетилена. В. Н. Ипатьев впервые показал большую эффективность сочетания катализа с высокими давлениями, положив тем самым начало большому и важному для техники разделу К. под давлением (синтеза аммиака, метанола, гидрирование органич. соединений). [c.231]

Кучероз Михаил Григорьевич (1850—1911) — русский Химик-органик, работал в области непредельных углеводородов. К. открыл реакцию присоединения воды в присутствии солей двухвалентной ртути к углеводородам ацетиленового ряда (реакция Кучерова, см. стр. 262), Это открытие послужило той основой, на которой впоследствии было создано производство синтетической уксусной кислоты из ацетилена (через ацетальдегид). К. изучено также действие ртутных солей на углеводороды и спирты этиленового ряда. [c.160]

В. свойственны реакнии ацетиленовых углеводородов присоединения, окисления, полимеризации и др., и спиртов (папр., замещение ОН-группы на галоген). Промьшшенное. чпачение имеет бутин-2-дио,л-4. При дегидратации образуется вначале тетрагидрофуран, а далее бутадиен-1,3. С водой в присутствии солей ртути Б.-1,4 образует кетобутандиол, восстановлением к-рого получают 1, 2, 4-бутантриол, являющийся заменителем глицерина [c.249]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология