Дихлор аминоантрахинон

Дихлор-2-аминоантрахинон легко реагирует в щелочной среде с дитио-нитом натрия или цинКом с заменой Одного атома лора водородом. Какое соединение образуется в этой реакции [c.198]

Большое промышленное значение имеет также бензоилирование аминоантрахинонов. Во многих случаях введение бензоильного остатка является заключительной стадией синтеза и обусловливает переход от промежуточного продукта к красителю. Бензоилирование аминоантрахинонов ведут при нагревании в среде высококинящего органического растворителя, например нитробензола или о-дихлор бензола. Выделяющийся при реакции хлористый водород уходит из реакционной массы в виде газа. [c.142]

Однородные соединения могут быть получены посредством конденсации 2,6-дихлор-4-фенил-с л л -триазина последовательно с двумя различными аминоантрахиноновыми производными. Когда два аминоантрахинона вводятся в реакцию конденсации вместе, образуется смесь продуктов, которые дают малопривлекательные оттенки и с разной скоростью выбираются из красильной ванны. [c.131]

Так как лимитирующей стадией реакции диазотирования является первая, т. е. присоединение диазотирующего агента к азоту аминогруппы, то выбор диазотирующего агента определяется основностью амина. Амины высокой и средней основности (анилин, его гомологи и их мононитросоединения и сульфокислоты, нафтиламины и аминонафтолы и их сульфокислоты, аминопроизводные бифенила и дифениламина и др.) диазотируют в водной среде. Слабоосновные амины (ди- и тринитроанилины, дихлор-нитроанилин, аминоантрахиноны и др.), отличающиеся пониженной электронной плотностью на атоме азота аминогруппы и практически не реагирующие с малоактивными диазотирующими агентами, диазотируют в концентрированной серной кислоте, которая, кстати, является хорошим растворителем практически для всех аминов. [c.231]

Амино-2,4-дихлорантрахинон может быть синтезирован хлорированием 1-аминоантрахинона Л/ Л -дихлор мочевиной в уксусной кислоте в присутствии H l [565], хлором в диметилформамиде или в нитробензоле при 140—150 °С, в воде при 20 °С в присутствии хлорбензола и диспергатора. 2-Амнноант-рахинон (1 моль) при обработке 1 моль SO2 I2 переходит в [c.220]

Обработка выделяющимся хлором при нагревании в кислой среде имеет значение для получения хлорзамещенных не только из сульфокислот антрахинона, но и из других соединений, устойчивых по отношению к действию энергичных окислительно-хлорирующих агентов. Так, 4-сульфофталевый ангидрид превращается в 4-хлорфталевую кислоту бензойная кислота — в смесь 3,41- и 2,5-дихлорбензойных кислот п-нитрофенол — в 2,6-дихлор-4-нитрофеяол нитронафталинсульфокислоты — в нитрохлорнафталины . Моносульфокислоты нафталина образуют при этой обработке дихлорнафталины Из Э-аминоантра-хинона этим путем получают 1,3-дихлор-2-аминоантрахинон > 2 [c.244]

Дихлор-2-аминоантрахинон может быть переведен в З-хлор-2-аминоантра-хинон действием восстановителей (Ма23204, цинк, глюкоза) в щелочной среде прн нагревании зз [c.424]

Азогруппы в этих красителях устойчивы при кубовании в нормальных условиях. В результате замены бензойной кислоты в Ин-дантреновом зеленом 40 (С1 Кубовый зеленый 12, С1 70700) [35, с. 1063] на о-хлорбензойную кислоту образуется продукт, в котором атом хлора может быть замещен на а-аминоантрахинон (например, 1-амино-4-бензамидоантрахинон) циклизация продукта конденсации приводит к образованию оливкового карбазола [163]. Желтые и зеленые кубовые красители с превосходными прочностными свойствами получаются при нагревании XXI с 2 моль таких аминов, как 1-аминоантрахинон или 1-амино-5-бензамидоан-трахинон [164]. 2,4,7,8-Тетрахлорхиназолин и 2,4-дихлор-6-фенил- [c.132]

Аминоантрахиноны, ацилированные пиримидантронкарбоновы-ми кислотами. Индантреновый желтый 7GK ( I Кубовый желтый 29 С1 68 400) и 4GK (С1 Кубовый желтый 31 I 68 405) представляют собой соответственно л-хлорбензоильное и 2,5-дихлор-бензоильное производные 6- и 8-аминопиримидантрона [35, с. 1140]. Раньше они представляли особый интерес в качестве желтых красителей, не ослабляющих волокно при инсоляции в настоящее время их значение в промышленности невелико. [c.187]

При получении 3, 4 -дихлор-2-бензоилбензойной кислоты из о-дихлорбензола и фталевого ангидрида максимальный выход составляет 80%. Циклизация в присутствии серной кислоты приводит к образованию смеси 1,2- и 2,3-дихлорантрахинонов (13 и 87%). Атомы хлора, вступившие в ядро в ряду антрахинона, более подвижны, чем в бензольных и нафталиновых производных хлор в а-положении легче замещается, например, при восстановлении, чем находящийся в [В-положении. Хлор в а-положении может обычным образом замещаться водородом при нагревании с ацетатом калия в растворе нитробензола в присутствии следов медного порошка с избытком медного порошка и в отсутствии ацетата калия образуется соответствующий 1,Г-диантрахинонил. В а, -дихлорантра-хинонах а-хлор легче замещается амино- и антрахинониламино-группой, поэтому 6-хлор-1-аминоантрахинон и его производные легко могут быть получены из 1,6-дихлорантрахинона. Важная реакция, к которой способны 1-хлорантрахиноны, — это замещение хлора гидроксилом при обработке теплой концентрированной серной кислотой. Так при конденсации фталевого ангидрида с л-хлорфено-лом в присутствии хлористого алюминия с последующей циклизацией в присутствии серной кислоты (проводящейся обычным образом) образуется хинизарин (1,4-диоксиантрахинон), а не 1-хлор- [c.192]

Ализарин цианин зеленый получается также из 1,4-дихлор- или -дибромантрахинона замещением атомов галоида в его молекуле остатком л-толуидина и последующим сульфированием этот метод, однако, более применим для получения красителей из 2,4-дибром-1-аминоантрахинона (IV), являющегося ценным промежуточным продуктом. Бромирование а-аминоантрахинона в соединение IV проводится в ледяной уксусной кислоте при 50° или в нитробензоле 2 при 150—160° другим методом является внесение брома (1,59 ч.) и затем хлора (0,65 ч.) в суспензию а-аминоантрахинона, приготовленную прибавлением к его водному раствору 10%-ного олеума при 25° бромирование заканчивается после трехчасового нагревания при 70—80° выход 97%. Соединение V получается с почти количественным выходом нагреванием соединения IV с шестикратным количеством л-толуидина и эквимолярным количеством ацетата натрия в течение 5 часов при 190°, охлаждением и разбавлением метанолом. Сульфирование соединения V 5%-ным олеумом при 15—20° дает ценный краситель Ализариновый небесно-голубой В (Ву) (Унгер, 1889 С1 1088) (Ализариновый чисто-голубой В) (Сольвей небесно-голубой ВЗ 1С1). [c.959]

Дихлор-5-бензоиламиноантрахинон конденсируют с двумя молями а-аминоантрахинона и триантримид циклизуют. Хлорангидрид 1,4-дихлорантрахинон-6-карбоновой кислоты конденсируют с 1-амино-4- или -5-бензоиламиноантрахиноном и циклизуют дей- [c.1039]

Тиазолы можно получать и иным путем, а именно конденсацией аминомеркаптоантрахинона с 1-аминоантрахинон-2-альдегидом под действием 90—-100%-ной серной кислоты образующийся сначала азометин подвергают окислению и циклизации в тиазол. Антрахи-нондитиазолы (например, соединение III), которые получают также из 3,7-дихлор-2,6-диамино-1,5-димеркаптоантрахинона и двух [c.1048]

При получении 3, 4 -дихлор-2-бензоилбензойной кислоты из о-дихлорбензола и фталевого ангидрида максимальный выход составляет 80%. Циклизация в присутствии серной кислоты приводит к образованию смеси 1,2- и 2,3-дихлорантрахинонов (13 и 87%). Атомы хлора, вступившие в ядро в ряду антрахинона, более подвижны, чем в бензольных и нафталиновых производных хлор в а-положении легче замещается, например, при восстановлении, чем находящийся в [В-положении. Хлор в а-положении может обычным образом замещаться водородом при нагревании с ацетатом калия в растворе нитробензола в присутствии следов медного порошка с избытком медного порошка и в отсутствии ацетата калия образуется соответствующий 1,Г-диантрахинонил. В а, -дихлорантра-хинонах а-хлор легче замещается амино- и антрахинониламино-группой, поэтому 6-хлор-1-аминоантрахинон и его производные легко могут быть получены из 1,6-дихлорантрахинона. Важная реакция, к которой способны 1-хлорантрахиноны, — это замещение хлора гидроксилом при обработке теплой концентрированной серной кислотой. Так при конденсации фталевого ангидрида с л-хлорфено-лом в присутствии хлористого алюминия с последующей циклизацией в присутствии серной кислоты (проводящейся обычным образом) образуется хинизарин (1,4-диоксиантрахинон), а не 1-хлор-4-оксиаптрахнпон. Реакция эта протекает гладко в одну стадию при нагревании фталевого ангидрида, п-хлорфенола, концентрированной серной кислоты и борной кислоты при 200° и является техническим способом получения хинизарина, очень важного промежуточного продукта. 423 Интересное получение 2,3-дихлорантрахинона, указывающее на большую подвижность хлора в а-положении, осуществляется действием цинковой пыли и аммиака или едкого натра и [c.192]

Практически ацилирование аминоантрахинонов осуществляют действием хлорангидридов кислот (бензойной, изофталевой, терефталевой, бифенилдикарбоновой-4,4 и др.) в среде высоко-кипящих органических растворителей (нитробензол, о-дихлор-бензол, трихлорбензол) при температурах от 45 до 160—170 °С. Для связывания образующегося НС1 в реакционную массу вводят кислотосвязывающие агенты (сода, ацетат натрия) или удаляют НС1 в виде газа (в безводной среде он не корродирует аппаратуру) с последующим поглощением водой и получением хлороводородной кислоты. [c.239]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология