Окисление циклоалкенов

Окисление. Направление окисления алкенов и циклоалкенов существенно зависит от используемого окислителя и от условий реакции. [c.228]

В равной степени не имеет места при окислении алкенов и циклоалкенов присоединение кислорода по двойной связи с разрывом по- [c.152]

Таким образом, проведенное исследование показало влияние заместителя в положении 6 ядра амина на результат процесса окисления циклоалкен-2-ильных субстратов, в частности, на стереоселективность образования первичного цикло-пентильного эпоксидного продукта и на его способность к циклизации. [c.19]

Энантиотопное дифференцирующее окисление циклоалкенов под действием ахиральных перекисей может быть осуществлено в присутствии оптически активного катализатора. Так, например, окисление циклогексена под действием трег-бутилгидроперекиси в присутствии медной соли моноэтилового эфира (- -)-а-камфор-ной кислоты дает циклогексен-2-ол-1 с 6,6%-ным оптическим выходом [реакция (5.50)] [129] [c.147]

Впервые изучена реакция окисления К-ацетил-2-(циклоалкен-2-ил)анилинов реагентами на основе перекиси водорода и показана зависимость строения продуктов от характера замещения ароматического ядра. [c.4]

Окисление й р 1 >-(циклоалкен-1-ил)анилидов надмуравьиной кислотой [c.16]

Установлено, что окисление К-ацетил-2-(циклоалкен-1-ил)анилинов надмуравьиной кислотой приводит к раскрытию алкенильного цикла с образованием кетокислот с выходами 59-62%. [c.22]

Это наблюдается при окислении всех испытанных углеводородов— представителей рядов алканов, цикланов, нафтеново-ароматических, ароматических с алифатическими боковыми цепями, алкенов с открытой цепью углеродных атомов и циклоалкенов, а также простых алифатических эфиров в исследованных условиях, т. е. при действии на них молекулярного кислорода в жидкой фазе при умеренной температуре. [c.152]

Оксид осмия (VIII) OSO4 может применяться как в эквимолярном к алкену количестве, так и в каталитических количествах, совместно с пероксидом водорода (реагент Майлса). Убедительным доказательством факта син-присоединения в этих случаях является образование диолов исключительно цис-строения при окислении циклоалкенов [c.88]

В литературе удалось обнаружить примеры окисления надкислотами исключительно о-(алкен-2-ил)анилидов, имеющих ациклический алкенильный заместитель с последующей циклизацией. Па примере ацетанилидов нами было изучено действие перекиси водорода на о-(циклоалкен-2-ил)анилиды. Реакция N-ацетил-2-(циклопентен-2-ил)анилина 108 с П2О2 в присутствии вольфрамата на- [c.17]

Сульфонаты 2-(циклоалкенил-1-ил)анилинов образуют в условиях окисления продукты взаимодействия со средой и перегруппировки первичного эпоксида -моноэфиры диолов, аллильные спирты и кетоны. [c.22]

Хотя окисление моноолефинов с образованием эпокси-. соединений и гидроксилирование, как правило, протекают вполне удовлетворительно, в некоторых случаях были получены необычные результаты, а) При действии надмуравьиной кислоты на соединения, содержащие группировку —СН(ОН)СН = СН—, например, на продукты аутоокисления метилового эфира олеиновой кислоты, образуется только 5,0% ожидаемого триола наряду со значительными количествами продуктов кислотного расщепления [142]. Описано окисление а-оксиолефинов [63] и р-оксиолефинов [61, 155]. б) При окислении циклооктена надмуравьиной кислотой наряду с ожидаемым гране-1,2-диолом образуются цыс-1,4-диол (с лучшим выходом) и соединения другого типа. Раскрытие цикла в эпоксисоединении сопровождается перегруппировкой, объясняемой трансаннулярными эффектами [118]. Такие же результаты наблюдались в случае Сэ- [119], Сю- [118] и Сц-цик-лоалкенов [120] и в меньшей степени в случае Се- [121] и С7-циклоалкенов [122, 123]. в) 2,4,4-Триметилпентен-1 и2, 4,4-триметилпентен-2 реагируют с надбензойной кислотой нормально, но с надмуравьиной и надуксусной кислотами помимо ожидаемых диолов образуются ненасыщенные одноатом-, ные спи сана [25 [c.144]

Один из самых важных случаев синтетического использования окислительного расщепления алкенов — синтез 1,п-дикарбонильных соединений окислением соответствующих циклоалкенов. Так, окисление циклогексена является простейщим путем получения 1,6-диальдегида 460, из которого путем внутримолекулярной альдольной конденсации легко может бьггь получен альдоль 461, а из последнего — 1-формилциклопентен (462, схема 2.149). [c.264]

В отличие от свободнорадикального аутоокисления реакция, изображенная уравнением (11), не является цепной, и ее квантовые выходы могут достигать величины 1,0, хотя обычно они ниже. Для указанной реакции, а также для окисления бутена-2, ДЭ-окта-лина, циклогексилиденциклогексана, триметилэтилена и стероидов описаны выходы гидропероксидов от 70 до 100%. В случае простых алкенов и циклоалкенов легкость окисления и выходы увеличиваются с увеличением числа алкильных заместителей при двойной связи терминальные олефины реагируют медленно или вообще не окисляются. Относительные скорости реакции нонена-1, метилциклогексена, метилциклопентена и тетраметилэтилена рав- [c.448]

Гидрировгние ароматических углеводородов Гидрогенолиз циклоалкенов Реакции полного окисления [c.11]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология