Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Тропин производные

    Кокаин представляет дважды сложный эфир экгонина, являющегося карбоновой кислотой, производной тропина—алкоголя, входящего в строение атропина  [c.237]

    Известно большое число производных пиридина с гидрированным ядром из них важнейшими и наиболее исследованными являются гекса-гидросоедипения — пиперидин и его производные. Многие из них встречаются в природе (кониин, конгидрин, пиперин, никотин, тропин, кокаин и др.) и будут рассмотрены в разделе Алкалоиды . [c.1018]


    Получение. Вильштеттер подтвердил предложенную им формулу, получив тропин из суберона [1] синтез тропина был проведен в четырнадцать стадий и явился одним из замечательных достижений синтетической химии. Шестнадцатью годами позже Робинсон обнаружил, что тропинон можно рассматривать как производное трех простых веществ — янтарного диальдегида, метиламина и ацетона, — образующееся при удалении двух молекул воды [2]. [c.288]

    Подобно тропинону, N-мeтилrpaнaтoнин с бензальдегидом дает дибензилиденовое производное. При перегонке с цинковой пылью он превращается в а-пропилпиридин, а при восстановлении, в зависимости от условий, образует два стереоизомерных Ы-м е т и л г р а и а т о л и н а, которые соответствуют тропину и псевдотропину п различаются между собо1"1 пространственным положением гидроксила. [c.1080]

    Фрагмент с mje 83, характерный для масс-спектров тропинона и его производных, образуется в результате элиминирования окиси углерода. Поэтому аналогичный фрагмент отсутствует в масс-спектре тропина IV, а вместо него образуется ион с mje 96 с четным числом электронов, возникающий в результате элиминирования гидроксильного радикала из н и имеющий, по-видимому, структуру о. В масс-спектре тропина [c.122]

    Тропин является производным тропана [c.304]

    Установлено, что экгонин является карбоксильным производным тропина, причем положение карбоксильной группы доказано [c.583]

    При этом оказалось, что экгонин является карбоксильным производным ангы-тропина (VA или Б), а ф-экгонин — сын-тропина (VB) или (УГ). [c.185]

    Соотношение между кокаинами и ф-кокаинами становится понятным на основании Tdro, что /-экгонин, полученный в результате кислотного гидро- лиза /-кокаина, при нагревании со щелочью превращается в -ф-экгонин. После этерификации -ф-экгонина метиловым спиртом и бензоилирования получается -ф-кокаин. При щелочном гидролизе как /-кокаина, так и d-ф-кокаина образуется /-ф-экгонин. Судя по приведенным данным, природ ный кокаин является производным тропина, а ф-кокаин — производным [c.292]

    П.-структурный фрагмент алкалоида черного перца пиперина и др. алкалоидов (лобелина, тропина, анабазина, морфина), а также мн. лек. препаратов (анальгетиков, анестетиков и др.) нек-рые производные П., в частности пента-метилендитиокарбамат,- ускорители вулканизашш. [c.519]

    Дело в том, что производные триалкиламинов являются, вообще говоря, слишком гигроскопическими, а производные ароматических оснований образуются чрезвычайно медленно. 1,5-Дибромпентан пригоден, такнм образом, как для определения первичных и вторичных оснований, так и для определения циклических оснований, а поэтому является, повидимому, применимым в алкалоидном ряду. Хинолин, тропин и стрихнин, например, быстро реагируют с дибром-пентаном на водяной бане с образованием высокоплавящихся твердых соединений [c.706]


    Применение метода ацильной перегруппировки к N-ацетильным производным нор-тропина и нор-< -тропина показало, что у N-ацетил- (или бензоил-) производных нор- -тропина она протекает легко и обратимо, в то время как для производных нор-тропина она оказалась практически неосуществимой. [c.183]

    Положение спиртовой группы было указано на основании сходства тропина с полученным Фишером триацетоналкаминсм (X), миндальный эфир которого, так же как и миндальный эфир тропина (гоматропин), оказывает на зрачок расширяющее действие — интересный и давно известный случай применения фармакологии в органической химии. Формула Мерлинга считалась справедливой до тех пор, пока Вильштеттер (1897 г.) не нашел, что тропинон конденсируется с бензальдегидом с образосанием дибензилидинового производного и, следовательно, должен содержать группу — СН СОСН —, что не соответствовало формуле Мерлинга. Вильштеттер предложил для тропина три формулы, в состав которых входила группировка —СНзСНОНСН —, [c.287]

    Определение строения тропина оказалось очень сложной проблемой, разрешение которой явилось одним из классических примеров в химии алкалоидов. Тропин, gHjjON, содержит третичную метиламиногруппу и вторичную спиртовую группу. Вначале считалось, что тропин имеет моноцикли-ческую структуру, и Ладенбург (1883 г.) приписал ему строение производного тетрагидро-К -метилпиридина, в молекуле которого спиртовая группа находится в боковой цепи. Это предположение было опровергнуто на основании того, что тропин может быть окислен сначала в кетон (тропинон), а затем в двухосновную кислоту (тропиновую), gHjjN( 02H)a, с таким же числом атомов углерода, что и в исходном соединении. Спиртовая группа в этом случае должна входить в состав цикла, н в 1891 г. Мерлинг предположил, что тропин имеет бициклическую структуру, образованную спаянными пиперидиновым и циклогексановым кольцами (IX). [c.287]

    Природные тропановые алкалоиды представляют собой производные нортропана с различными заместителями. Важнейшими из тропановых алкалоидов являются атропин и гиосциамин, являющиеся сложными эфирами, образованными аминоспиртом тропином  [c.109]

    Изомер с тремя аксиальными заместителями по одну сторону кольца не способен к существованию подобно другим соединениям этого типа. Единственными исключениями являются соединения, в которых аксиальные заместители фиксируются образованием других колец (например, адамантан и его производные). Весьма вероятно, что даже в этих случаях изменены углы связей и торсионные углы отдельных фрагментов молекулы. Случаи обратного порядка стабильности очень редки. Бартон показал, что заместитель при С(2> в соединениях, диаксиально замещенных в 1,3-положениях, более стабилен в аксиальном положении, чем в экваториальном. Эта аномалия может быть проиллюстрирована некоторыми примерами стабилизации аксиального положения заместителей при С(1) и С(з) или благодаря образованию мостика, или благодаря действию других заместителей. Например, в 1,3-ангидриде циклогексан-1,2,3-трикарбоновой кислоты (XI) свободная карбоксильная группа при атоме углерода С(2> более устойчива в аксиальном положении. В случае тропина (XII) так- [c.84]

    Последняя система, которую мы здесь рассмотрим, это бицикло-[3,2,11-октан (рис. 10-43). Само карбоциклическое соединение легко доступно [63], однако больший интерес представляет его гетероциклический аналог — тро-пан, циклическая система которого лежит в основе ряда алкалоидов. Алкалоиды тропин и его эпимер псевдотропин показаны на рис. 10-43. В бензоильном производном низшего гомолога ф-тропина (где отсутствует Ы-метиль-ная группа), называемом нор-115-тропином, легко протекает миграция бензоильной группы от кислорода к азоту и обратно [64] (рис. 10-44). Так как [c.288]

    Интересно отметить, что ранее алкалоиды — производные тропина получались из растений семейства пасленовых, тогда как onvolvulus относится к семейству вьюнковых. [c.10]

    Поэтому мы проводили исследование производных нортропина и тропина и получили ряд веществ, которые обладают в большей или [c.33]

    Эти работы, проводившиеся главным образом М. С. Рабинович и Р. А. Коноваловой, мы продолжаем в различных направлениях. Прежде всего мы думаем использовать соответствующие тиосоединения, потому что известно, что тиокаин, являющийся аналогом новокаина, гораздо лучшее анестезирующее средство. С другой стороны, мы изучаем производные псевдотропина, так как они являются, вообще говоря, более активными, чем производные самого тропина. [c.34]


Смотреть страницы где упоминается термин Тропин производные: [c.38]    [c.1079]    [c.427]    [c.49]    [c.13]    [c.13]    [c.284]    [c.286]    [c.287]    [c.286]    [c.287]    [c.113]    [c.484]    [c.599]    [c.105]    [c.408]    [c.970]    [c.193]    [c.1079]    [c.1080]    [c.301]    [c.10]    [c.33]    [c.139]   
Органическая химия (1979) -- [ c.672 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.164 ]




ПОИСК







© 2024 chem21.info Реклама на сайте