Алкалоиды тропина

Примером получения лекарственных веществ путем полусин-теза реакцией этерификации может служить получение лекарственного препарата для лечения дрожательного паралича и спазмолитического средства — тропацина (хлоргидрата тропи-нового эфира дифенилуксусной кислоты). Тропацин получают взаимодействием алкалоида тропина , являющегося амино- [c.124]

Синтетически атропин удалось получить путем этерификации ./-троповой кислоты тропином, лучше всего при конденсации тропина с хлорангидридом ацетилтроповои кислоты с последующим омылением ацетильного остатка. Тем самым был завершен и полный синтез алкалоида. [c.1074]

Атропин. Этот алкалоид, выделенный из корней белладонны в 1831 г. Мейном и одновременно Гейгером и Гессе, является сложным эфиром. При гидролизе он распадается на с ,/-т роповую кислоту (стр. 673) и аминоспирт тропин [c.1071]

Алкалоиды группы конденсированных пирролидин-пипери-диновых циклов, группы тропина (атропин, кокаин). [c.640]

Известно большое число производных пиридина с гидрированным ядром из них важнейшими и наиболее исследованными являются гекса-гидросоедипения — пиперидин и его производные. Многие из них встречаются в природе (кониин, конгидрин, пиперин, никотин, тропин, кокаин и др.) и будут рассмотрены в разделе Алкалоиды . [c.1018]

Сукциндиальдегид и высшие гомологи, подобно глноксалю, чрезвычайно склонны к полимеризации, и их очень трудно сохранить в мономолекулярном состоянии. Диальдегид янтарной кислоты является исходным веществом для синтеза некоторых алкалоидов (тропина, кокаина). [c.319]

Алкалоиды тропина и родственных аминоспиртов [c.92]

Альтернативное превращение — внутримолекулярная реакция с участием метильной группы боковой цепи гигрина (2) может приводить к тропинону (13), тропину (3) и далее к тропановым алкалоидам. Эта гипотеза подтверждена включением изотопной метки-из тропина (3) в гиосциамин (15) [24]. [c.545]

Строение этого алкалоида, установленное главным образом благодаря работам Вильштеттера, 01 [еиь сходно со строением тропина или. [c.974]

Число растительных алкалоидов необычайно велико, разнообразие их структур огромно, и все же, как было установлено уже очень давно, между отдельными алкалоидами можно найти структурные взаимосвязи [1], особенно если они выделены из растений одного вида или семейства. Более того, вероятные взаимосвязи могут быть прослежены вплоть до совсем простых молекул, являющихся промежуточными веществами в первичном метаболизме, что дает возможность высказать предположения о возможных путях биосинтеза алкалоидов. Так, например, тропин (3) (встречающийся в природе обычно в виде различных сложных эфиров) и гигрнн (2) образуются в растениях одного вида и имеют резко выраженное структурное сходство их вероятное происхождение может быть прослежено до первичных метаболитов — орнитина (1) и уксусной кислоты (схема 1). На примере этих алкалоидов может быть рассмотрен также другой важный аспект структурных взаимосвязей—-вероятная последовательность образования алкалоидов в растении. Сравнение структур (2) и (3) позволяет предположить, что гигрин (2) является промежуточным веществом в биосинтезе тропина (3). [c.540]

Определение строения тропина оказалось очень сложной проблемой, разрешение которой явилось одним из классических примеров в химии алкалоидов. Тропин, gHjjON, содержит третичную метиламиногруппу и вторичную спиртовую группу. Вначале считалось, что тропин имеет моноцикли-ческую структуру, и Ладенбург (1883 г.) приписал ему строение производного тетрагидро-К -метилпиридина, в молекуле которого спиртовая группа находится в боковой цепи. Это предположение было опровергнуто на основании того, что тропин может быть окислен сначала в кетон (тропинон), а затем в двухосновную кислоту (тропиновую), gHjjN( 02H)a, с таким же числом атомов углерода, что и в исходном соединении. Спиртовая группа в этом случае должна входить в состав цикла, н в 1891 г. Мерлинг предположил, что тропин имеет бициклическую структуру, образованную спаянными пиперидиновым и циклогексановым кольцами (IX). [c.287]

Последняя система, которую мы здесь рассмотрим, это бицикло-[3,2,11-октан (рис. 10-43). Само карбоциклическое соединение легко доступно [63], однако больший интерес представляет его гетероциклический аналог — тро-пан, циклическая система которого лежит в основе ряда алкалоидов. Алкалоиды тропин и его эпимер псевдотропин показаны на рис. 10-43. В бензоильном производном низшего гомолога ф-тропина (где отсутствует Ы-метиль-ная группа), называемом нор-115-тропином, легко протекает миграция бензоильной группы от кислорода к азоту и обратно [64] (рис. 10-44). Так как [c.288]

Предложите путь биосинтеза тропина, компонента алкалоидов вонючего дурмана Datura. Исходным соединением служат глутаминовая кислота (превращающаяся сначала в орнитин) и ацетоацетат. [c.176]

П.-структурный фрагмент алкалоида черного перца пиперина и др. алкалоидов (лобелина, тропина, анабазина, морфина), а также мн. лек. препаратов (анальгетиков, анестетиков и др.) нек-рые производные П., в частности пента-метилендитиокарбамат,- ускорители вулканизашш. [c.519]

Получают взаимод. 2-фенил-3-(4-гидроксифенил)пропио-новой к-ты с уксусным ангидридом с поспед. переводом полученной 2-фенил-3-(4-ацетоксифенил)пропионовой к-ты в ее хлорангидрчд, к-рый используют для ацилирования тропина (см. Тропановые алкалоиды). [c.14]

Тропановые алкалоиды более высоких степеней окисления, ме-телоидин (23) и скополамин (20), также образуются из тропина [c.545]

Кокаин является основным алкалоидом перуанского кустарника кока (Erythroxylon o a). Он образует бесцветные горькие кр таллы (т.пл. 95°С). Кокаин парализует чувствительные нервные окончания, его гидрохлорид раньше использовался для местного обезболивания. Он принадлежит к числу ядов, вдыхаемых при курении наркотиков повторное вдыхание паров (дыма) кокаина ведет к привыканию и опасной болезни (кокаинизму). Разбавленными растворами кислот и щелочей кокаин расщепляется на экгонин (тропин-2-карбоновую кислоту), бензойную кислоту и метанол [c.672]

Наиболее известный тропановый алкалоид атропин 6.194 представляет собой сложный эфир тропина 6.190 и 2-фенил-3-гидроксипропионовой кислоты (троповой). Впервые атропин в чистом виде выделен в 1833 г. из расте- [c.469]

ДЛЯ 4-й системы - атропин и гиосциамин 0,26, скополамин 0,74, тропин 0,05. Тонкослойная хроматография подтвердила данные, полученные методом хроматографии на бумаге, о том, что гиосциамин технический содержит атропин, скополамин и тропин как основные примеси. С использованием тонкослойной хроматографии разработан количественный метод анализа содержания гиосциамина на основании реакции с метиловым оранжевым. Оптимальное значение pH для экстрагирования — от 4 до 6. Сумму гиосциамина и атропина определяли на фотоэлектроколориметре ФЭК-56. Вырезанные зоны алкалоидов элюировали 0,1 N НС1. Соединение алкалоида с метиловым оранжевым экстрагировали хлороформом. Количество алкалоидов определяли по калибровочной кривой. Ошибка анализа +0,8 — 1 %. Если определять содержание по площади пятен, проявленных реактивом Драгендорфа — Мунье, то ошибка составляет +4,5 %. [c.15]

Р. М. Вильштеттер исследовал взаимные превращения алкалоидов группы тропина, расшифровал структуру экгонина, получил из тропидина тропин, синтезировал тропинон. [c.661]

Этот интересный метод был наиболее успешно применен для установления стереохимии тропановых алкалоидов. Так, например, N-ацетил- или М-бензоил-нор-г -тропин - LXXII легко претерпевает N —> О миграций ацильной группы с образованием циклического промежуточного продукта LXXIII [177] (аксиальный эпимер LXXV не перегруппировывается) [c.605]

Природные тропановые алкалоиды представляют собой производные нортропана с различными заместителями. Важнейшими из тропановых алкалоидов являются атропин и гиосциамин, являющиеся сложными эфирами, образованными аминоспиртом тропином [c.109]

Алкалоиды тысячеголовника являются эфирами, образованными циклическим аминоспиртом тропином или нортропином и вератровой кислотой (3,4-диметокси-бензойная кислота). [c.140]

Атропин и гиосциамин. Гиосциамин 17H23O8N представляет собой эфир тропина с (—)-троповой кислотой (см. выше) атропин является эфиром того же аминоснирта с ( )-троповой кислотой. Гиосциамин является формой, в которой алкалоид возникает в растениях атропин образуется из гиосциамина г, результате рацемизации. Последняя происходит крайне легко в процессе операций изолирования. Было доказано, однако, что и атропин находится в небольших количествах в растениях. [c.966]

Смотреть страницы где упоминается термин Алкалоиды тропина: [c.49] [c.287] [c.728] [c.1074] [c.1075] [c.487] [c.13] [c.13] [c.13] [c.163] [c.284] [c.286] [c.287] [c.286] [c.287] [c.645] [c.110] [c.190] [c.599] [c.13] [c.105] [c.374] [c.408] [c.419]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология