Индолин получение

Получение 1-метил-2,3-дигидроиндола. В трехгорлую круглодонную колбу с обратным холодильником и мешалкой по-меш,ают 11,9 г (0,1 М) индолина, 10,6 г (0,1 Л ) соды и при интенсивном перемешивании и охлаждении смеси в ледяной бане постепенно прикапывают 14,2 г (0,1 М) йодистого метила. Затем реакционную массу нагревают в течение 6 часов при 100°, продолжая непрерывное перемешивание. После охлаждения содержимое реактора переносят в делительную воронку с 20%-ны.м раствором щелочи, отделяют появляющийся масляный слои, водный щелочной слой трижды экстрагируют хлороформом порциями по 15 мл, после чего хлороформные вытяжки объединяют с масляным слоем, сушат безводным поташом и перегоняют под вакуумом. [c.6]

Получение 1-этил-2,3-дигидроиндола. 1-Этилиндолин получают по методике, аналогичной вышеописанной. При взаимодействии 23,8 г (0,2 М) индолина и 31,2 г (0,2 М) йодистого этила в присутствии 21,7 г (0,2 М) соды в течение 6 часов по-6 [c.6]

Получение 1-изопропил-2,3-дигидроиндола. Как описано выше, при взаимо.действии 23,8 г (0,2 М) индолина и 38 г (0,22 М) йодистого изопропила в присутствии 21,2 г (0,2 М) соды за 6 часов при 100 получают 13 г 1-изопропил-2,3-ди-гидроиидола, что составляет 40% от теоретического т. кип. 112-115 при 10 — 1,5 85 0,9925. [c.7]

Получение 1-бутил-2,3-дигидроиндола. По той же методике из 23,8 г (0,2 М) индолина и 36,8 г (0,2 М) йодистого бутила в присутствии 21,2 г (0,2 М) соды при нагревании в течение 6 часов при 100° получают 21,8 г 1-бутил-2,3-дигидро-иидола, что составляет 60% от теоретического его т. кип. 128—132 при 12 мм n - 1,5429 d,2o о,9549. [c.7]

Получение 1-бензил-2,3-дигидроиндола. По аналогичной методике из 23,8 г (0,2 М) индолина и 17,1 г (0,1 М) бромистого бензила в присутствии 21,2 г (0,2 М) соды за 6 часов нагревания на кипящей водяной бане получают 18 г 1-бензил- [c.7]

Основными продуктами циклизации орто-аллиланилинов и их производных при взаимодействии с электрофильными реагентами являются индолины или хинолины. Так, последовательно обрабатывая М-Свг-2-аллиланилин (1) М-ФСФ (М-фенилселе-нофталимидом) в ТГФ при комнатной температуре, затем ал-лильным реагентом олова получен циклический продукт 2 (схема 1) [c.269]

Полученные из аминов 55, 56 мезилаты 72, 73 при взаимодействии с 12 дают попарную смесь стерео-изомерных индолинов 74—77, где преобладают тгаранс-изомеры 74, 75 (схема 12). [c.277]

Физико-химические исследования. Специально был изучен распад индольных структур под действием электронного удара. Полученные закономерности позволили различать изомерные индолы, замещенные в ядре. Удалось также разработать метод полуколичественного анализа 4- и 6-замещенных изомеров. Детальный анализ спектров ПМР позволил произвести отнесение всех сигналов индольных и триптаминовых структур, что также было использовано в анализе изомерных смесей [90, 91]. Определение индексов Ковача в ГЖХ индолов, индолинов и триптаминов [92-97] позволило проводить количественный анализ смесей изомерных индолов с точным отнесением хроматографических пиков. Комплексное применение этих трех методов позволило нам надежно анализировать довольно сложные смеси индольных структур. [c.86]

Метиловый эфир индолин-3-уксусной кислоты 2 (5 г, 26.1 ммоль) растворяют при 0°С в 50 мл конц. H2SO4. К полученному раствору при перемешивании при 0°С [c.552]

Полученная смесь эпокисей 109 и 110 с целью циклизации была обработана без разделения разбавленной серной кислотой в межфазных условиях, что привело к образованию с общим выходом 62 % смеси двух совместно кристаллизующихся индолинов, которым приписаны структуры 111,112. [c.18]

Нами проверен указанный метод и подобраны условия очистки отдельных спиропиранов. Полученные 1-фенил-3,3--диметилспиро-[(2 Н-1 -бензопиран)-2,2 -индолины] охарактеризованы температурой плавления и данными элементного анализа. [c.154]

Индол-2-карбоновая кислота и ее гомологи вследствие легкости декарбоксилирования также служат источником получения индолов (см. синтез Рейссерта, стр. 14). Сугасава, Сатода и Янагисава [21] сообщилиополучении индола с хорошим выходом путем каталитического дегидрирования индолина. [c.7]

Фенилгидразон (XIX) в своей таутомерной форме (XX) претерпевает пе1.е-группировку ор/по-бензидинового типа, образуя диамин (XXI). Последний в форме имина или, что более правдоподобно, в виде кетона СХХ И), после гидролиза претерпевает внутримолекулярную конденсацию с образованием индолина (XXIII), который отщепляет аммиак или воду и дает индол (XXIV). На примере синтеза 2-фенилиндола (XXV - XXX) из фенилгидразона ацетофенона показано применение реакции Фишера для получения простейших производных индола. [c.11]

Сам индолин (И) был получен электролитическим восстановлением водноспиртового раствора индола с применением свинцового катода [397]. Каталитическое гидрирование индола в присутствии хромита меди при 179—190° и 250 атм приводит к получению индолина с 70—80%-ным выходом [398]. [c.85]

Те же исследователи [398] синтезировали индолин с выходом, равным 60%, из о-нитрофенилэтилбромида последовательными реакциями с хлористым оловом в соляной кислоте и с холодным и горячим растворами едкого натра. Индолин был также получен из Р-фенилэтилового спирта (III) нитрованием, восстановлением образовавшегося о-нитрофен и лэтилового спирта (IV) цинком в растворе хлористого кальция в соединение V, последующим замыканием цикла при нагревании в течение 5 час. при 130—140 в присутствии соляной кислоты и выделением свободного амина (VI) из хлоргидрата действием щелочи [401, 402]. [c.86]

При другом синтезе индолина, заслуживающем упоминания главным образом по той причине, что он представляет один из немногих практических путей получения этого соединения (а из него индола), исходят из доступного оксиндола. Когда Штолле распространил свой изящный и широко применимый метод на получение оксиндолов, он встретил затруднения в синтезе оксиндолов, не замещенных у атома азота [405]. Действительно, в то время метод не мог быть рекомендован для указанной цели. Обширные исследования показали, что если температура реакции отрегулирована должным образом, а количество хлористого алюминия составляет приблизительно 2 части на 1 часть хлорацетоацетанилида [21], то относительно доступный оксиндол мог быть получен с выходом, равным 85%. Оксиндол (IX) при действии пятисернистого фосфора превращается с 75%-ным выходом в тиооксиндол (X). Последний может быть восстановлен электролитически на свинцовом катоде в индолин (VI) с 50%-ным выходом индолин (VI) был дегидрирован над платиновой чернью в присутствии коричной кислоты в индол [21]. [c.87]

Индолин был получен также из 1-метилиндолина (XI) деметилированием с помощью красного фосфора и иодистоводородной кислоты [407]. Этим же методом были деметилированы в индолины и другие 1-метилиндолины [31а]. [c.87]

Индолины получаются при конденсации несимметричных фенил гидрази-нов с кетонами, содержащими метинную группу рядом с карбонильной группой. Так, 1,3,3-триметил-2-метилениндолин (XV) был получен конденсацией несимметричного метилфенилгидразина с метилизопропилкетоном. Он восстанавливается натрием в спирте с образованием 1,2,3,3-тетраметилиндо-лина (XVI) [346а]. [c.88]

Те же индолины (XV и XVI) были получены другим путем, что помогло доказать их строение. При действии иодистого метила на соединение XVIII, полученное конденсацией фенилгидразина с метилизопропилкетоном, образуется иодметилат XVII. Последний при обработке разбавленной щелочью превращается в соединение XV [31а, 357, 364]. Тот же иодметилат XVII [c.88]

Синтез 2-фенил-5-сткрил-6-аминоиндолина (XXVI) кипячением 1,3-дисти-рил-4,6-диаминобензола (XXV) с этиловым спиртом и пикриновой кислотой представляет другой интересный метод получения индолина [414]. [c.90]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология