Метилениндолин

Однако по этой методике не удалось получить 5-метокси-1,3,3-триметил-2-метилениндолин. [c.63]

Фенил-3,3-диметил-2-метилениндолин получается циклизацией дифенилгидразона метилизопропилкетона. Бруннер в качестве конденсирующего средства использовал двухлористое олово [1] и йодистоводородную кислоту [2]. По прописи, данной в патенте [3], циклизацию проводят в присутствии плавленого хлористого цинка без предварительного выделения гидразона. [c.151]

Выход 1-фенил-3,3-диметил-2-метилениндолина равен [c.152]

В двугорлую колбу на 50 мл, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают 2,35 г (0,01 М) свежеперегнанного 1-фенил-3,3-диметил-2-метилениндолина и 10 мл спирта. При раямсшивании добавляют 0,01 М соотиетствую-щего альдегида и 15 мл спирта. Реакционную смесь кипятят при нагревании на водяной бане в течение 2 часов. Для более полного выделения осадка смесь охлаждают в бане со льдом. Затем продукт отфильтровывают, про.мывают 3--5 мл спирта и кристаллизуют (2—3 раза) из спирта. [c.155]

Изоиндоло(2,1-а)бензимйдазолы (2.231) — относительно сильные основания, способные к образованию простых и четвертичных солей. При действии алкилирующих агентов (алкиловые эфиры п-толуолсульфокислоты, галоидные алкилы или диметилсульфат) они дают четвертичные соли (2.245), растворимые в воде и вступающие в конденсации по активной метиленовой группе в положении 11 [30, 397, 565]. Так, при конденсации (2.245, а) с 1,3,3-триметил-2-формил-метилениндолином получен краситель (2.246, Х акс = 538 нм) [397],. Подобные цианиновые красители предложены в качестве сенсибилизаторов галоидсеребряных эмульсий для негативных фотоматериалов [156], а также для придания оранжево-красных окрасок модифицированным полиакрилонитрильным волокнам [396]. [c.130]

Оба индоленина образуют иодметилаты, однако иодметилат (XIX) соединения XVIII при действии едкого кали дал метилениндолин (XX) [31а, 357]. [c.73]

Индолины получаются при конденсации несимметричных фенил гидрази-нов с кетонами, содержащими метинную группу рядом с карбонильной группой. Так, 1,3,3-триметил-2-метилениндолин (XV) был получен конденсацией несимметричного метилфенилгидразина с метилизопропилкетоном. Он восстанавливается натрием в спирте с образованием 1,2,3,3-тетраметилиндо-лина (XVI) [346а]. [c.88]

Триметилоксиндол (XI) также реагирует только с 1 молем магнийорганического соединения и после длительного нагревания выделяет 1 моль газа, образуя, повидимому, 1,3,3-триметил-2-метилениндолин (XII). [c.95]

Метилирование 2-метилиндола метиловым эфиром бензолсульфокислоты приводит к четвертичной соли (5), которую действием щелочи превращают в 1,3,5-триметил-2-метилениндолин, (т р и м е - [c.446]

В трехгорлую колбу емкостью 50 мл, снабженную мешалкой и термометром, загружают 2,1 г (0,01 моль) измельченного 1,3,3-триметил-2-метилениндолин-2-(о-альдегида и 0 мл 20%-ной серной кислоты. После 30-минутного размешивания при комнатной температуре вносят в смесь 1,3 г (0,01 моль) л-анизидина и продолжают размешивание. Через 8 ч в густую кашеобразную массу вносят 10 мл 10%-ного раствора сернокислого натрия. Краситель фильтруют. Осадок на фильтре промывают 20 мл того же раствора Ыа2504. Сушат продукт при 30—40°. [c.272]

Еще большую лабильность С— Р-связи проявляют амиды кислот трехвалентного фосфора с остатком 2-метилениндолина. Эти соединения получены при действии вторичных аминов на хлорфосфины (2, 3). Уже при непродолжительном хранении при комнатной температуре амиды (16, 17) самопроизвольно диспропорционируют с образованием фосфина (19) и гексаал1силтриа-мидофосфита. По-видимому, как и в случае с амидофосфитами, диспропорционирование катализируют солянокислые амины, так как фосфонит (16) после обработки раствором натрия в жидком аммиаке при хранении уже не изменяется. Амиды (16, 17) легко превращаются в соединения пятивалентного фосфора при действии серы или гексахлорэтана с последующим гидролизом хлорфосфониевой соли. Соединения с пятивалентным атомом фосфора хранятся без изменений. [c.62]

Енамин (1), с фосфорилирования которого мы начали наши исследования, может быть профосфорилирован также в пятое положение гетероцикла. Введение заместителей в это положение имеет большое значение при синтезе красителей по основанию Фишера, Для синтеза замещенных по бензольному кольцу 2-метилениндолинов, включая фосфорилированные производные, нами разработан общий метод синтеза [15]. Он состоит во введении заместителей в бензольное кольцо [c.76]

Тетраметилиндолина с последующим окислением. Подобный метод довольно широко применяется для получения замещенных по бензольному кольцу индолов, однако для синтеза производных 1,3,3-триметил-2-метилениндолина не применялся. [c.76]

Этим методом был получен ряд других производных 2-метилениндолина, которые невозможно или трудно получить классическими методами. Так были получены 2-метилениндолины с гетероциклическими группировками (103) и первые линейные трехъядерные 2-метилениндолины (104, 105) [16, 17]. [c.76]

Однако последняя стадия — окисление — сильно ограничивает возможности предложенного метода, так как не позволяет ввести заместители, склонные к окислению, и сильные акцепторы. Нами предложен сходный метод, который лишен этого недостатка. Так, 2-метилениндолин, подобно некоторым енаминам, способен присоединять кислый фосфит. Образующиеся индол ины (107) взаимодействуют с различными электрофилами по бензольному кольцу с образованием замещенных индолинов. В данном случае защитная группировка удаляется исключительно легко под действием кислоты или при нагревании. [c.77]

Таким образом, в результате изучения реакций енаминов с галогенидами фосфора (Ш) разработаны удобные методы синтеза фосфорилированных альдегидов и кетонов электронообогащенных гетероциклов. Разработаны также общие подходы к синтезу замешенных в бензольном кольце 2-метилениндолинов. [c.77]

АСТРАФЛОКСИН, карбоцианиновый краситель. Красные крист., раств. в воде. Получ. нагреванием 1,3,3-триме-тил-2-метилениндолина с эфиром ортомуравьиной к-ты [c.58]

Получение и формула. Конденсация 1,3,3-триметил-2-метилениндолина с ортомуравьиным эфиром в среде уксусного ангидрида. [c.45]

Основными полупродуктами в синтезе этих красителей являются соединения типа 1, 3, З-триметил-2-метилениндолина [c.188]

Здесь, видимо, ошибка Основной фиолетовый 20 (Астразон красно-фиолетовый РКК) — давно известный краситель, относящийся К производнЫ.м 1,3,3-триметил-2-метилениндолина. — Прим. переводчика. [c.198]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология