Аминохинолины синтезы

Клаус и Кауфман [9801 провели сульфирование б-аминохинолина, но не изучили в достаточной степени полученное вещество. Сульфирование 5-, 6-, 7-и 8-аминохинолинов исследовано довольно подробно [9811. Точно были доказаны лишь структуры продуктов сульфирования 5- и 8-аминохинолинов (синтезом 5-аминохинолин-8-сульфокислоты и 8-аминохинолин-5-сульфокис-лоты из оксисоединений при помощи реакции Бухерера). Из продуктов сульфирования 5-аминохинолина была выделена вторая сульфокислота, содержащая, повидимому, сульфогруппу в положении б. [c.220]

Описан также метод синтеза 5-сульфо-8-меркаптохинолина из 5-сульфо-8-аминохинолина посредством замены аминогруппы на меркаптогруппу через диазосоединение. Однако этот метод менее хорошо разработан. [c.148]

Синтезы. Известно несколько методов, пригодных для синтеза простых аминохинолинов. Во многих из них используются стандартные реакции бензольного и нафталинового рядов, в других—реакции, характерные для пиридинового или хинолинового ряда. [c.113]

Если в пиридиновом кольце хинолина имеются другие заместители, та для синтеза 3-аминохинолинов следует применять иные методы, при помощи которых можно получать хорошие выходы [508]. Метод Петрова, Стэка и Враг-га [509], повидимому, наиболее пригоден для получения 2-фенил-З-амино- [c.115]

При расщеплении по Гофману амида хининовой кислоты, особенно в растворе диоксана, 4-амино-6-метоксихинолин получается с удовлетворительным выходом [515, 516] этот же метод применим и для синтеза самого 4-аминохинолина [505]. [c.117]

Рассмотренные выше теоретические положения были подтверждены данными о синтезе и строении б,7-диметокси-8-аминохинолина [538] (IV) (стр. 18). Строение последнего доказано превращением вещества в имидазол (V) [539, 540]. [c.121]

Вплоть до последнего времени были известны только многостадийные синтезы 3-оксихинолина, причем последняя стадия состояла в превращении 3-аминохинолина в 3-оксихинолин через соль диазония Небольшие количества хинолина были окислены до 3-оксихинолина, который получали с низкими выходами при применении кислорода в присутствии аскорбиновой кислоты, этилендиаминтетрауксусной кислоты, сульфата закис-ного железа и фосфатного буфера Описано декарбоксилирование 3-оксицинхониновой кислоты в кипящем нитробензоле Описанная выше методика представляет собой упрощенную модификацию этого метода. [c.128]

Из литературы известен метод получения 4-фенил-8-ами-нохинолина, основанный на восстановлении 4-фенил-8-((итр6-хинолина хлористым оловом в спиртовой среде с выходом 68% [11. Ввиду отсутствия подробного описания этого синтеза нами был применен метод получения 4-фенил-8-аминохинолина, основанный на восстановлении соответствующего нитросоединения гидразин-гидратом с помощью скелетного катализатора никеля Ренея по аналогии с другими соединениями [2, 3]. [c.50]

Интерес к синтезу аминов хинолинового ряда и их производных объясняется тем, что среди них найдены соединения, получившие практическое применение в качестве лекарственных препаратов. Это производные 2- и 4-аминохинолина — плазмоцид, плазмохин, хлоро-хин и т. п. Среди аминопроизводных хинолина найдены соединения, обладающие антитуберкулезным и антибактериальным действием. Но до настоящего времени аминопроизводные 5,6-бензохинолина изучены недостаточно. В то же время они могли бы быть пс.ходными веществами для синтеза разнообразных и перспективных для практического использования соединении—сульфа-дщдов, ацетиламинов, диазосоединений и т. д. [c.84]

Пшорр в своих классических работах по синтезу 2-аминохинолинов. исходил из 2-аминобензальдегида, ацилированного по аминогруппе, или 2-нитробейзальдегида, которые превращаются в соответствующие производные нитрила коричной кислоты последние циклизуются в 2-аминохинолины [952]. В дальнейшем этот метод широко использовался как для поиска оптимальных условий и выяснения закономерностей синтеза, так и для препаративного получения замещенных 2-аминохинолинов. Из 2-аминобензальдегида и малононитрила образуется 2-амино-З-цианохинолин [9, 869, 872, 952]. По-видимому, первоначально 2-аминобензальдегид (2.23) взаимодействует с малононитрилом по типу реакции Кневенагеля, после чего следует циклизация [c.95]

Применялся 8-аминохинальдин с т. пл. 54—55°, очищенный путем перегонки с водяным паром. Он был получен с выходом 73% при восстановлении 8-нитрохинальдииа железным порошком а 50%-иой уксусной кислоте (методика восстановления аналогична применявшейся для синтеза 5-хлор-8-аминохинолина [3]). [c.114]

Недостатком этого синтеза являются большие потери, возникающие вследствие циклизации бромаминов (IX) в пирролидины в том случае, если концевая аминогруппа является первичной или вторичной. Этот метод получения был заменен методом, который основывается на реакциях, аналогичных применяемым при получении 8-аминохинолинов, которые содержат первичную [c.238]

В качестве антималярийных препаратов были получены многочисленные хиназолиновые аналоги серии 4-аминохинолинов (хлорохина) [139] было сообщено о получении двух аналоговсерии 8-аминохинолинов (плазмохина) ([5] см. примечание на стр. 286 и [72]). Первые довольно легко синтезируются из соответствующего амина и 4-хлорхиназолина или 4-тиохиназолона или его метилового эфира. На схеме представлен синтез 7-хлор-4-(4-диэтиламино-1-метилбутил-амино)хиназолина [139]. [c.308]

Метод с применением этоксиметиленмалонового эфира [ЭММЭ). Реакция 3-аминопиридина с ЭММЭ дает З-карбэтокси-4-окси-1,5-нафтиридин (III) 15, 341. Однако удовлетворительные выходы были достигнуты только при нагревании реагентов в кипящем теплоносителе (даутерм А) в сильно разбавленном растворе. При гидролизе и последующем декарбоксилировании соединения И1 с хорошим выходом образовывался 4-окси-1,5-нафтиридин [5, 34). Синтезы по этому методу проводились также с З-амино-6-метоксипи-ридином [351, З-амино-6-бутоксипиридином [35] и 3-аминохинолином [36]. [c.164]

Практически все известные производные фенантролина получают одним из стандартных методов синтеза хинолинов, применяя их к соответствующему производному аминохинолина с аминогруппой в бензольном кольце или фенилендиамина. С помощью реакции Скраупа о-, м- и п-фенантролины могут быть синтезированы не только из о-, м- и п-фенилендиаминов, но также и из 8-амино-, 5-амино и 6-аминохинолинов соответственно. [c.267]

При циклизации производных аминохинолина с аминогруппой в бензольном ядре, по-видимому, не имеет места исключение из правила, и если возможно образование обеих систем — линейной и ангулярной, то получаются продукты исключительно ангулярного строения. В отдельных случаях, когда нет надежных доказательств строения полученного соединения, можно смело утверждать, что образуется ангулярная система. Это правило, в частности, распространяется на синтезы Скраупа и Конрада — Лимпаха. [c.269]

Кейс [15] синтезировал ряд ди- и триметил-о-фенантролинов с помощью реакции Скраупа исходя из соответствующего 8-амйнохинолина и глицерина, а-метилакролеиндиацетата или метилвинилкетона. Автор сообщает, что наилучшие выходы были получены при реакции с глицерином, средние — с а-метилакролеиндиацетатом и наименьшие — с метилвинилкетоном. Так, например, 1,10-диметил-о-фенантролин получался из 4,5-диметил-8-амино-хинолина и глицерина с выходом 24%. Однако синтез того же соединения из б-метил-8-аминохинолина и метилвинилкетона осуществить не удалось. [c.270]

Помимо синтеза /г-фенантролина двойной реакцией Скраупа исходя из п-фенилендиамина или другого соединения с промежуточным образованием /г-фенилендиамина, существует еще метод получения /г-фенантролина из 6-аминохинолина. При нагревании последнего с глицерином, мышьяковой кислотой и концентрированной серной кислотой Кауфман и Радошевич [27] получили /г-фенантролин с количественным выходом. Представляет интерес модификация этого метода, предложенная Кушинским и Зухарда [20] /г-фенантролин получен нагреванием смеси 6-нитрохинолина, глицерина и концентрированной соляной кислоты при 160—170° в течение 20 час. [c.271]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология