Бромирование ароматических соединений

При бромировании ароматических соединений в качестве катализаторов используют галогениды металлов, иод, а в случае реакционноспособных веществ (фенолов, аминов)—воду (водный раствор брома). Рассмотрите механизм каталитического действия указанных выше веществ. [c.153]

И. Бромирование ароматических соединений характеризуется высокой селективностью. Так, фактор парциальной скорости (/пара) для бромирования толуола составляет 2,5-10 , а для нитрования — лишь 46. С чем связана высокая селективность реакции бромирования и как будут различаться по значению реакционные константы [c.106]

Бромирование ароматических соединений. Углеводороды бро-мируют прп кипячеинп с этим реагентом в СС антрацен дает 9-бром-антрацен с выходом 99%, пирен — 1-бромпирен с выводом 94% [91. Бромирование антрацена в нитробензоле при 2 0 дает 9,10-дибромантрацен с низким выходом [10]. [c.240]

Таблица 88. Бромирование ароматических соединений элементарным рбмо1 <

Очень много исследований было посвящено разработке методов контролируемого хлорирования и бромирования ароматических соединений. Особое внимание уделялось поведению положительно заряженных хлорирующих и бромирующих агентов, В обзоре [76] рассмотрены как положительные, так и противоречивые результаты этих исследований. Скорость бромирования ароматических соединений бромноватистой кислотой в водном растворе подчиняется следующему уравнению [c.376]

Общая методика бромирования ароматических соединений элементарным бромом Орг., 299. [c.163]

Общая методика бромирования ароматических соединений элементарны) бромом (табл. 88). [c.443]

В настоящее время существует значительное количество данных, говорящих в пользу того, что при нитровании и бромировании ароматических соединений не наблюдается эффекта действия изотопов. Например, Мелендер показал, что при нитровании и бромировании замещение трития в кольце происходит практически с той же скоростью, как и замещение водорода [220]. Продукты, образующиеся при нитровании монодейтеро-бензола, также говорят об одинаковом замещении водорода и дейтерия [190]. Наконец было показано, что скорости нитрования нитробензола и пентадейтеронитробензола идентичны [36]. [c.408]

Водный раствор НВгО с успехом применяется для бромирования ароматических соединений в ядро . Получают его следующим образом 102 г брома и 300 г киси ртути добавляют поочередно (порциями по [c.178]

При хлорировании и бромировании ароматических соединений в качестве активатора используется также йод [c.337]

Обычно нри электрофильном бромировании ароматических соединении нб наблюдается кинетического изотопного эффекта, однако при бромировании 1,3,5-трис(трег-бутил)бензола он оказался равным 3,2 [c.106]

При хлорировании и бромировании ароматических соединений в качестве активатора используют также иод, действие которого объясняют следующим образом [c.373]

Бромирование ароматических соединений элементарным бромом [c.412]

Виланд исходит при этом из выдвинутого еще Тиле [3] и Голлеманом [4] положения, что всякое замещение в ароматическом ряду есть результат первичного присоединения. Например, реакция бромирования ароматических соединений, приводящая к замене атома водорода ароматического соединения бромом, протекает, согласно такому представлению, через первичное присоединение по схеме [c.111]

Фотохимическое хлорирование (бромирование) ароматических соединений, которые можно представить в общем виде формулой ArR (Аг — ароматический остаток, R — алкил) идет главным образом в боковую цепь. Атомы водорода особенно легко замещаются атомами галоида при тех атомах углерода, которые связаны иепосредственно с ароматическим кольцом. [c.227]

Заболевание хлоракне было признано в качестве профессионального с 50-х годов нашего столетия. Согласно работам [Whiteside, 1978 Hay, 1982], хлоракне впервые было отмечено у работников хлорной промышленности в Германии, и считалось, что оно вызывается хлором. Впоследствии было выяснено, что причиной хлоракне служат хлорированные (или бромированные) ароматические соединения. По мнению автора данной книги, случаи хлоракне у работников хлорной промышленности вызывались органическими смолами, применяемыми в то время в качестве герметика для электродов. В Великобритании хлоракне было признано профессиональным заболеванием в 1948 г. [c.407]

Для электрофильного бромирования ароматических соединений применяют реагенты того же типа, что и для хлорирования молекулярный бром и полярные реагенты (Вг—X), где-атом брома связан с атомом более электроотрицательного эле- мента — фтора, кислорода, азота. [c.223]

Какие нз приведенных ниже реагентов можно исгользовать для реакций бромирования ароматических соединений в ядро Расположите их в ряд в порядке [c.153]

Аналогичный приведенному выше механизм предложен и для бромирования ароматических соединений в присутствии иода в качестве катализатора [c.215]

Хлорирование бензола и толуола широко применяют в промышленности. Бромирование ароматических соединений преимущественно используют в лабораторной практике. [c.105]

Бромирование ароматических соединений. Углеводороды бронируют при кипячении с этим реагентом в ССЦ антрацен дает 9-бром-антрацеи с выходом 99%, пирен1-бромпирен с выходом 94% [9]. Бромирование антрацена в нитробензоле при 210° дает 9,10 дибромантрацен с низким выходом [10]. [c.240]

Реакция бромирования ароматического соединения может быть изображена следующей схемой [c.242]

Действие брома в присутствии бромистого алюминия на гомологи циклогексана приводит к образованию исчерпывающе бромированных ароматических соединений [c.55]

Обычно при электрофильном бромировании ароматических соединений не наблюдается кинетического изотопного эффекта, однако при бромировании [c.106]

Хлорирование и бромирование ароматических соединений по механизму 5 -2ар протекает в присутствии катализаторов, которыми могут быть РеС1з, AI I3, Sb lr, и ряд других соединений. Например, хлорирование бензола может быть представлено следующей схемой [c.174]

ТАЛЛИЯ ТРИАЦЕТАТ (III, 297-298 V, 406-407 VI, 247). Ароматические бромиды (VI, 247). Опубликована заключительная статья по электрофильному бромированию ароматических соединений действием брома в присутствии Т. т. [I]. Наиболее характерные особенности этой реакции сводятся к тому, что, во-первых, почти во всех случаях наблюдается монобромирование, а во-вторых, почти для всех мопозамещенных бензолов наблюдается замещение исключительно в ла а-положение, хотя электроноакцепторные группировки затрудняют бромирование. Из этого можно заключить, что бром в сочетании с Т. т. [c.478]

Часто реакции аллильного бромирования при помощи N-бромсукцинимида проводятся без катализатора. Однако прн некоторых реакциях (например, бромирование боковых цепей ароматических соединений, замещение водорода у третичного атома углерода) необходимо присутствие катализатора. В качестве катализатора обычно применяется свежеприготовленная перекись бензоила в количестве 5—10 молярных процентов от бромируемого вещества-. Присутствие перекиси бензоила иногда оказывает влияние на направление реакции. Так, при бромировании аценафтена без катализатора получается 5-бромаценафтен, в то время как в присутствии перекиси бензоила наблюдается бромирование метиленовой группы и в результате дегидробромирования получается аценафтилен" . Дитмер и др. показали , что при бромировании метилтиофена в зависимости от количества катализатора реакция может идти в ядро или в боковую цепь при этом может протекать как моно-, так и полибромнрование. Для ускорения бромирования ароматических соединений в ядро применяются хлориды алюминия, цинка и железа - , [c.304]

При наличии в ароматическом кольце электроакцепторных заместителей применяют специальные растворители, например Н2504 или олеум (в производстве тетрабромтерефталевой кислоты или тетрабромфталевого ангидрида). Выделяющийся при бромировании ароматических соединений НВг может быть использован для улучшения экономичности процесса. В одних случаях его направляют для получения молекулярного брома. При необходимости НВг можно нейтрализовать. Чтобы избежать потерь газообразного НВг, весь бром можно использовать в соответствии с уравнением [c.229]

Влияние о-метильной группы на бромдесилилирование и ионное бромирование ароматических соединений приблизительно одинаково (происходит ускорение реакции соответственно в 81,5 и 76 раз), хотя стерическое влияние на эти реакции должно быть различным. Из этого следует, что оказываемый о-метильной группой стерический эффект незначителен. Это подтверждается также и тем, что ускоряющее влияние о-метильной группы сильнее, чем /г-метильной. [c.200]

Галоидирующие свойства солеобразных соединений положительно заряженных галоидов отмечались неоднократно. В 1868 г. Шютценбергер показал, что полученный им триацетоиодид (СНзСОО)дЛ иодирует бензол при слабом нагревании до иодбензола. М. И. Ушаков установил, что мононитрат иода иодирует 4-нитроанилин и фенол при —15°. Биркенбах с сотрудниками предложили новые методы заместительного иодирования и бромирования ароматических соединений, основанные на реакциях [c.25]

При нитровании и бромировании ароматических соединений часто трудно определить каталитический эффект основания. Это связано с тем, что указанные реакции могут протекать через предварительную равновесную стадию образования более реакцион носпособной формы реагентов (например, [c.224]

Об особенностях бромирования ароматических соединений в нитрометане см. [149]. Скорость бромирования дурола в нитрометане много выше, чем в I., а также СН3СООН или в Ь5%-ной СН3СООН. [c.471]

Препаративная органическая химия Реакции и синтезы в практикуме и научно исследовательской (1999) -- [ c.8 ]

Теоретические проблемы органической химии (1956) -- [ c.338 , c.342 , c.344 , c.345 , c.351 ]

Теоретические основы органической химии (1964) -- [ c.486 , c.490 , c.493 , c.500 ]

Курс теоретических основ органической химии (1959) -- [ c.312 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.363 , c.364 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология