Замещение сульфогруппы в ароматических соединениях на водород

Замещение сульфогруппы водородом осуществляется у ароматических соединений нагреванием с концентрированной соляной кислотой в запаянных трубках или более удобным способом — нагреванием с разбавленной серной кислотой при пропускании тока перегретого пара Вместо серной кислоты можно пользоваться соляной или фосфорной кислотой. Применение этого способа для получения ароматических углеводородов и их нитро- и галоидозамещенных уже упоминалось на стр. 68, 69. [c.507]

Сульфирование — это замещение атома водорода сульфогруппой. Если на ароматическое соединение, например нафталин, подействовать концентрированной серной кислотой, то происходит реакция с образованием альфа-нафталинсульфокислоты [c.58]

Замещение водорода в ядре ароматических соединений на сульфогруппу идет значительно легче, чем в соединениях жирного ряда поэтому реакция сульфирования наряду с реакцией нитрования является одной из характерных для ароматических соединений. Сульфирование ароматических соединений идет несколько труднее, чем нитрование, и требует более жестких условий. Гомологи бензола (толуол, ксилолы) сульфируются легче, чем сам бензол еще легче сульфируются фенолы и анилин. [c.140]

Промежуточные продукты, в отличие от исходных ароматических углеводородов, содержат различные заместители, например нитрогруппу (—ЫОз), нитрозогруппу (—N0), аминогруппу (—ЫНз), оксигруппу (—ОН), сульфогруппу (—ЗОдН), карбоксильную группу (—СООН), атом галоида (С1, Вг) и т. д. После замещения атомов водорода в молекуле углеводорода этими группами ароматическое соединение приобретает специфические свойства кислые или основные, нередко высокую реакционную способность и т. д. [c.5]

Сульфогруппа вводится в молекулы ароматических соединений как для придания им опециальных свойств (растворимость в воде, моющая способность растворов и др.), так и для последующего замещения этой сульфогруппы гидроксилом, аминогруппой, галоидом и другими атомами и группам в тех случаях, когда прямое замещение ими атома водорода неосуществимо или малоэкономично. [c.9]

Сульфирование ароматических соединений. Не менее характерной реакцией является реакция сульфирования с образованием сульфокислот. Так, при действии на бензол концентрированной серной кислоты наблюдается отщепление воды и замещение водорода остатком серной кислоты — сульфогруппой — 50,Н, или — 50. ОН [c.278]

Сульфирование ароматических соединений — это процесс замещения атома водорода в ароматическом ядре на сульфогруппу —ЗОзН. Реакция сульфирования широко применяется для получения разнообразных промежуточных продуктов, а также для увеличения растворимости готовых красителей в воде. [c.11]

При кратковременной обработке ароматического соединения сульфирующим агентом сульфогруппа замещает атом водорода у атома углерода ядра, скорость замещения при котором наибольшая. При дальнейшем течении реакции возможны перемещения сульфогруппы в ядре, зависящие от гидролизующих воздействий соотношение изомеров обусловливается соотношением скоростей прямой и обратной реакций. В результате в реакционной массе накапливается наиболее устойчивый изомер. [c.14]

Примером, иллюстрирующим важность этапа отрыва заместителя от ст-комплекса, могут служить реакции нуклеофильного замещения водорода, идущие, как уже сообщалось, только в присутствии акцепторов гидрид-иона. Напротив, в присутствии доноров гидрид-иона пли восстановителей эти реакции можно направлять в обратную сторону, замещая галоид или сульфогруппу в ароматическом соединении атомом водорода [c.146]

Было показано [60 в], что применение никель-алюминиевого сплава для восстановления органических соединений приводит к замещению водородом галогена метокси- и сульфогруппы у некоторых типов ароматических соединений (табл. 3). [c.120]

В нем заместители, находящиеся слева от водорода, облегчают обмен по сравнению с незамещенным бензолом, а сульфогруппа, нитрогруппа и галоиды затрудняют его. Например, бензол обменивает водород с 0 504, но не с ОзО" (в разбавленных кислотах), и с фенолом в диметиланилине идет обмен с ОзО , а в ионе фенолята — даже с фенолом и водой. Этот ряд заместителей совпадает с таким же рядом по легкости нитрования, галоидирования и других типичных реакций электрофильного замещения в ароматическом ядре. Направляющее действие заместителей па водородный обмен также совпадает с известными правилами электрофильного замещения. Например, в феноле или анилине обмениваются водородные атомы лишь в орто- и параположениях, но не в мета-положениях [652, 954]. Все это приводит к заключению, что обмен водорода в ароматических соединениях с сильными кисло- [c.297]

Сульфирование (иногда называемое также сульфурацией ) имеет назначением образование в исходном ароматическом соединении характерной группы SO iH —сульфогруппы —путем замещения водорода в ядре. [c.60]

Реакция сульфирования заключается в замещении атома водорода в органическом соединении на сульфогруппу ЗОдН. Сульфирование ароматических углеводородов и их производных относится к типу реакций злектрофильного замещения и описывается уравнением [c.96]

Способы получения. Методы синтеза ароматических окси-соединений основаны преимущественно на замещении гидроксилом различных групп и атомов сульфогруппы, галогенов (хлора), амино- и диазогрупп, реже атомов водорода. [c.468]

Сульфированные соединения, образующиеся в качестве отходов при производстве светлых смазочных масел, представляют собой главным образом сульфокислоты замещенных ароматических и нафтеновых углеводородов, причем сульфогруппа входит в ядро. Однако можно также непосредственно сульфировать парафины. Сульфирование парафинов почти всегда проводят в жидкой фазе, причем как и в других подобных реакциях, атомы водорода при третичном атоме углерода реагируют легче вторичных, а вторичные—легче первичных. Процесс непосредственного сульфирования гомологов метана еще не получил широкого применения. [c.81]

Водород можно также заменить на сульфогруппы —ЗОзН, гид-рокси-группу —ОН, алкильные радикалы. В результате реакции замещения образуются соединения, в названия которых входит название радикала фенила —СеНб. Ароматические радикалы называют арильными (Аг). [c.305]

Сульфирование (нередко называемое также сульфурацией") имеет назначением образсватьв исходном соединении характерную группу — SOgH, так называемую сульфогруппу. Чаще всего сульфо-группа, образуется замещением водорода в ядре ароматического соединения, хотя имеются и другие методы ее возникновения. [c.72]

Сульфопроизеодными ароматических веществ называются соединения, которые могут быть получены в результате замещения атома водорода в бензольном ядре углеводородов (и других ароматических соединений) остатком серной кислоты — сульфогруппой (или суль-фоксилом) — ЗОдН. [c.301]

Сульфированием называется реакция замещения атома водорода в органическом соединении сульфогруппой—50зН. В результате сульфирования получаются соединения, называемые сульфокислотами. Эта реакция осуществляется чаще всего при действии на ароматические соединения концентриро ванной серной кислоты или олеума [c.199]

Общий метод получения ароматических нитроаминов основан на реакции активированного нуклеофильного замещения — взаимодействия ароматических аминов с ароматическими динитрохлор- или нитрохлорсульфопроизводными, у которых нитро- и сульфогруппы находятся в орто- и пара-положениях к атому хлора. Реакцию обычно проводят в водной среде при 70—150°С (если требуется, в автоклаве) в присутствии веществ, связывающих образующийся хлористый водород (мел, сода, оксид магния и т. д.). В ряде случаев в качестве катализатора применяют медь и ее соединения. Аппарат должен быть защищен от корродирующего действия хлороводородной кислоты (эмаль или кислотоупорная плитка). [c.153]

В случае наличия в составе карбонильного соединения других функциональных группировок последние могут подвергаться действию водорода, независимо от восстановления карбонильной группы. Так, было от.мечено замещение водородом атома ароматически связанг ого галогена, метокси- и сульфогрупп . Отрыв сульфогрупп происходит легко как у производных ряда бензола, так и в нафталиновом ряду. Наблюдающиеся в отдельных случаях низкие выходы являются следствием отравления катализатора сульфитом или сульфидом, образующимся в течение реакции. [c.11]

Обработка органических соединений ароматического ряда серной кислотой (сульфирование) для замещения в них одного или нескольких атомов водорода сульфогруппой ЗОзН была применена в иромыщленности еще в конце XVIII в.. В 1826 г. Фарадей впервые получил две изомерные сульфокислоты нафталина. [c.7]

Сульфонаты незамещенных ароматических углеводородов, например бензола, нафталина, антрацена, дифенила и даже терфенилов, практически не обладают поверхностной активностью. Однако замещение в ядре одного или нескольких атомов водорода достаточно длинной алифатической, циклоалифатической или жирноароматической боковой цепью сообн1ает этим соединениям поверхностноактивные свойства. Решающее значение в отношении этих свойств имеют как величина и число индивидуальных замещающих групп, так и размер самого ароматического кольца, составляющего часть гидрофобного радикала. Из этого следует, что, изменяя характер ароматического кольца, число замещающих боковых цепей, их длину или химическую природу, можно получить конечные продукты, исключительно разнообразные по своим свойствам и отличающиеся различной поверхностной активностью. Другим существенным фактором является число сульфогрупп, присутствующих в молекуле. Практически в большинстве случаев применяются соединения, содержащие только одну сульфогруппу, так как, если только гидрофобная часть молекулы не является исключительно развитой, большее число сульфогрупп делает их слишком гидрофильными и снижает тем самым их поверхностную активность. [c.115]

Сульфирование (процесс замещения атома водорода в молекуле органического соединения сульфогруппой 50зН) протекает при непосредственной обработке исходного вещества сульфирующим агентом. Исходными соединениями в большинстве случаев являются ароматические углеводороды или их производные (бензол, толуол, хлорбензол, нафталин, антрахинон). Сульфирующий агент — серная кислота (купоросное масло, моногидрат или серный ангидрид из олеума). [c.75]