Циклоконденсация

ГАНЧА СИНТЕЗЫ. 1) Получение замещенных пиридина циклоконденсацией эфиров -кетокислот или -дикетонов с альдегидами и NHa с послед, окнслением образовавшихся дигидропиридинов [c.120]

Промышленный синтез атропина и кокаина осуществляют на основе фурана. Четыре общие стадии формирования базового тропанового ядра (8) включают 2,5-диметоксилирование фурана метанолом в присутствии брома до дигидрофурана (4) последующее его гидрирование до тетрагилропроизводного (5) кислотное расщепление ацеталя (5) в янтарный альдегид (6) циклоконденсацию этого диальдегида с метиламином и дикалиевой [c.179]

Из производных бензимидазола широко применяется в лечебном деле дибазол (152), полученный впервые в качестве синтетического аналога алкалоида папаверина. Он является спазмолитиком и используется для снятия спазмов кровеносных сосудов и гладкой мускулатуры внутренних органов. В настоящее время считается эффективным адаптогеном при сезонных колебаниях погоды и связанных с этим простудах. Синтезируют его циклоконденсацией о-фенилендиамина с фенилуксусной кислотой при нагревании [c.108]

Производное пятичленного гетероцикла, содержащее в цикле четыре атома азота, - 1,5-пентаметилентетразол (коразол, 172) применяют в качестве аналептика ( пробуждающего средства центрального действия) при угнетении сердечно-сосудистой системы и дыхания, а также при отравлениях наркотиками и снотворными. Синтезируют коразол действием избытка азотистоводородной кислоты на циклогексанон в присутствии хлорида цинка или пентаоксида фосфора. Полагают, что вначале образуется иминная форма капролактама, циклоконденсация которой со второй молекулой исходной кислоты приводит к получению сти.мулятора (172) [c.110]

Недавно установлено, что известный антикоагулянт крови варфарин (10) обладает более эффективными свойствами, чем аспирин, при лечении атрии - заболевания сердца, при котором нарушается циркуляция крови и образуются тромбы, что может приводить к инфарктам. Использование варфарина как разжи-жителя крови у больных с предынфарктным состоянием резко снижают риск инфаркта. В промышленном синтезе этого бензопирана (10) на первой стадии используют 0-ацилирование метилсалицилата (7) до диэфира (8), который затем подвергают внутримолекулярной циклоконденсации в присутствии метилата натрия с получением гидроксикумарина (9). Последний далее алкилируют бензальацетоном по положению С-3, что приводит к получению варфарина (10) [c.113]

При 650 °С, времени контакта 0,5—2 мин и объемной производительности катализатора 0,3—0,4 л/ч происходит сильное образование ароматических углеводородов в результате дегидрирования нафтенов и циклоконденсации олефинов. Метод мало применяется для получения олефинов, он больше служит для производства основных ароматических. веществ. [c.36]

Синтез конденсированных производных хинолизина аннелированием циклических оснований Шиффа Реакции [3+3]-циклоконденсации [c.22]

Образование замещенных пиррола циклоконденсацией ацетоуксусного эфира с а-хлоркетонами и NHa (или амином) [c.120]

Циклоконденсация 1,4-бензохинонов с эфирами М-мо- [c.371]

Получение пирролов циклоконденсацией а-галогенкетонов с NH3 (или аминами) и (З-дикарбонильными соед. (обычно ацетоуксусным эфиром) [c.503]

Д.-У. р. - первая стадия биосинтеза порфиринов (витамина 12, гема, хлорофиллов и др.). Продукты, образующиеся в Д.-У. р., легко вступают в циклоконденсацию с образованием оксазолов и нек-рых др. гетероциклов, что используется в препаративном синтезе. [c.15]

Циклоконденсация с нитрилами а,[ -непредельных карбоновых кислот [c.24]

Циклоконденсация с ангидридами a. -непредельных карбоновых кислот [c.27]

В тоже время при взаимодействии изохинолина 10 (R = ОМе Rl = Н) с циклическим непредельным ангидридом 24, вместо предполагаемого продукта [3+3]-циклоконденсации типа 23 с 56% выходом образуется соединение 25 в результате протекания [2+4]-циклоконденсации [60]. Очевидно, что в этом случае [c.27]

Циклоконденсация с а,[ -непредельными альдегидами и кетонами [c.28]

Циклоконденсация с эфирами ацетилендикарбоновой кислоты [c.30]

Циклоконденсация с малоновыми эфирами [c.31]

Нами также разработан оригинальный способ получения производных 2,2,6,6-тетраметилпиперидона-4, заключающийся в циклоконденсации [c.90]

Считают, что этот антигипертензивныи агент является антагонистом адренэргических рецепторов (он блокирует их активность). В его синтезе исходят из индола (82), который при действии у-бутиролактона N-алкилируется с образованием ин-долилмасляной кислоты (83). Эта кислота легко циклизуется по Фриделю-Крафтсу в производное индолопиридина (84). Кетон (84) бромируют по а-положению к кетогруппе, а образовавшийся бромид обрабатывают этилендиамином. Полученную таким образом четвертичную соль подвергают восстановительной циклоконденсации по кетогруппе, что приводит к формированию пиперазинового производного (85). Вторичные аминогруппы в соединении (85) последовательно алкилируют сначала изопро- [c.99]

Общая схема получения барбитуратов (211) основана на циклоконденсации замещенных эфиров малоновой кислоты с мочевиной или гуанидином в присутствии этоксида натрия В первом случае образуется промежуточная натриевая соль (210), а во втором - промежуточный имин (212), которые затем переводят в уреиды (211) [c.148]

N-Алкпламинокислоты (напр., N-метиламиноуксусная к-та) в более жестких условиях также м.б. превращены в а-ацил-аминокетоны. Продукты р-ции легко претерпевают циклоконденсацию в оксазолы под действием H2SO4. Р-ция открыта Н. Дейкином и Р. Уэетом в 1928. [c.149]

KHOPPA РЕАКЦИИ. 1) Синтез пиразолов циклоконденсацией 13-дикарбонильных соед. с гидразином или его замещенными, напр. [c.261]

ДЁБНЕРА-МЙЛЛЕРА РЕАКЦИЯ, получение замещенных хинолина циклоконденсацией ароматич. аминов, у к-рых свободно орто-покожеше, с альдегидами или кетонами. 2,3-Дизамещенные хинолина получают с хорошим выходом по схеме [c.8]

К. выделяют из кам.-уг. смолы в смеси с др. пиридиновыми основаниями (коллидиновая фракция, т. кип. 160 171 °С). Синтезируют К. взаимод. NH3 с альдегидами, кетона.ми или ацетиленовыми соединениями. 2,4,6-Триме-тилпиридин (симметричный К.) получают циклоконденсацией ацетальдегида с ацетоуксусным эфиром и NH3 (с.м. Ганча синтезы). Нек-рые К. получают препаративно путем дегалогенирования галогенколлидинов. Симметричный К.-эффективный дегидрогалогенирующий агент. Смесь К. с др. пиридиновыми основаниями - р-ритель. [c.433]

Циклоконденсация ],4-бензохинонов с эфирами N-монозамещенных производных 3-аминокротоновой к-ты с образованием эфиров 5-гидроксииндол-З-карбоновых к-т [c.208]

Получают а- и 7-П. декарбокснлированием в присут. меди соотв. кумалиновой (ф-ла П1) и хелидоновой (IV) к-т последние синтезируют по р-циям циклоконденсации. Аналогично получают и производные П., напр. [c.541]

РОБИНСОНА-ШЁПФА РЕАКЦИЯ (Робинсона еинтез), получение тропинона и его гомологов циклоконденсацией диальдегидов с ацетондикарбоновой к-той и первичными аминами [c.269]

Принимая во внимание практическую ценность получаемых аннелированных пиридиновых и других азиновых систем [33, 34], подходы к синтезу которых рассмотрены в настоящем обзоре, анализ и теоретическое обобщение материала, накопившегося по этому вопросу к настоящему времени представляет особый интерес. Помимо синтетических подходов, представленных на схеме 1, можно также упомянуть об основанных на принципах домино мультикомпонентных процессах [35-37], где ключевыми стадиями при получении азагетероциклов являются реакции [3+3]-циклоконденсации. Однако, учитывая то, что эти процессы пока еще исследованы недостаточно, их обсуждение в настоящем обзоре представляется преждевременным. [c.23]

Интересный пример [3+3]-циклоконденсации недавно описан латышскими химиками [70], показавшими, что ендион 39а, генерируемый из хлорвинилкетона [c.29]

В результате этих циклоконденсаций были получены бензо[й ]циклоалкано[/]-хинолизиниевые соли (ониевые производные 8-азастероидов) 52 (Я = Н, ОМе 2 = Н2, О, X = С1). Однако, в этом случае реакции осуществляются с трудом, выходы целевых продуктов невысоки, реакционные смеси загрязнены побочными продуктами осмоления, что снижает препаративную значимость этой реакции. [c.32]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология