Амидины получение

Синтезы на основе 1,2-аминонитрилов. Существуют общие методы получения 4-аминопиримидинов, как правило, конденсированных с другими карбо- и гетероциклическими ядрами, основанные на взаимодействии 1,2-аминонитрилов с цианамидами, формамидом, гуанидином, амидинами и их аналогами, а также через стадию образования алкокси- или аминометиленаминонитрилов. Вицинальные енамино- [c.145]

Описанная методика основала на методах Джонсона и Ам-блера и Андерсона и других видоизмененных Ульбрихтом и Прайсом . Эта методика является иллюстрацией общего метода получения пиримидинов, согласно которому конденсируют тио-мочевину, гуанидин или амидин с эфирами алкоксиметиленма-лоновых и алкоксиметиленцианоуксусных кислот или с нитрилами алкоксиметиленмалоновых кислот. Недавно Кеннер и Тодд опубликовали обзор по синтезу пиримидинов. [c.35]

О методах получения N-замещенных амидинов см. также литературу Доп. перев.] [c.506]

Один из методов получения пиримидинов основан на конденсации амидинов с 3-дикетонами нли эфирами 3-кетокислот [c.1033]

Получение амидинов взаимод. гидрогалогенидов имидатов с аминами или аммиаком [c.518]

Р-цию используют для лаб. и пром. получения амидинов, напр, ацетамидина. Она открыта А. Пиннером в 1878. [c.519]

Интересный метод получения трициклических азолов (99-103) предложен в работе [107]. При обработке амидинов 98 н-бутиллитием образуются бензиновые интермедиаты, которые в присутствии электрофильных реагентов селективно превращаются в аннелированные производные бензимидазола. [c.133]

Синтез Траубе и родственные реакции широко используются в органической химии для получения 4-аминопиридинов и пуринов на их основе [10, 11, 233, 1190], а также биологически важных соединений. С мочевинами [1285—1291], тиомочевинами [1285, 1292—1301], гуанидинами 11285, 1300—1313], дициандиамидом. [1314], амидинами [1315—1319] и гетероциклическими соединениями, содержащими ами-диновый фрагмент [1320, 1321], взаимодействуют циануксусная кислота и ее замещенные [1190, 1302, 1316, 1317], а также функциональные [c.136]

О расщеплении амидинов см. литературу Другие методы получения аминов путем расщепления азотосодержащих соединений см. Дополнения. Доп. перев.] [c.582]

Фенилсульфоуксусная кислота. Получение фенил сульфоуксусной кислоты упомянуто выше (стр. 159). Нейтральная соль этой кислоты рацемизнруется [379] при нагревании ее водного раствора, как и в случае галоидзамещенной сульфоуксусной кислоты. Нагревание свободной кислоты с анилином ведет к образованию анилида, тогда как при использовании о-фенилендиамина получается амидин [c.168]

Хотя соединение V должно было бы обладать слабо основными свойствами, Пиннер описал его как нейтральное вещество. Последующие авторы также высказали предположения об азетовой структуре этого соединения, так как этиловый эфир р-цианкротоновой кислоты не может быть получен из ацетоуксусного эфира и цианистого водорода другим основанием для этого предположения явились результаты изучения реакции амидинов с ацетоуксусным эфиром. Согласно Шестакову и Казакову, реакция З-метил-5-пиразолон- [c.93]

Хиназолины 157-159 легко образуются при иодциклизации амидинов 160-162, полученных конденсацией анилина 86 с N-фенил- (163) или Н-нитрофенилимино-1-хлорэтанами (164, 165) в бензоле Применение в эксперименте эффекта Оверхау-зера для установления ориентации протона Н-2 в соединении 158 позволило предположить протекание реакции через образование иодониумового комплекса А (схема 22). [c.283]

Для получения циклических амидинов 15 исходные анилины нагревали с избытком лактимного эфира 14 [9-11]. При использовании солей аминов реакция протекает в более мягких условиях (при комнатной температуре). В этом случае лактимный эфир реагирует в виде иминиевой соли, которая намного чувствительнее к нуклеофилам, чем исходное основание. Этим методом получены амидины 16 с противовоспалительной, диуретической и гипогликемической активностью на основе гидрохлоридов а-метилбензиламина [12] и ммс-фенилцикло-пентиламина [13]. Аналогично был получен ряд 2-ариламино-4-(2 -бензофурил)- [c.120]

Эти две части различаются также по принципам синтеза. В предыдущих опытах требуемое циклическое соединение синтезировали последовательным присоединением атомов Р и N к амидинию, который уже содержал атом углерода в соответствии со схемой (6), а также (7). В дальнейших опытах, напротив, образование цикла должно происходить по схеме (8) путем замыкания предварительно полученной пятичленной цепи 14—Р—N—Р—N чужеродным атомом. [c.124]

Робев СК. Получение 1-арил-1-ариламино-2,2-днцианэтиленов из №моноарШ1-замещениых амидинов и малононитрила. - Докл. Болг. Акад. наук, 1978, 31, ff 7, с. 865-868. [c.157]

Эта з амена — самый удобный путь для получения амидинов происходит, вероятно, через неуловимое промежуточное соединение и была впервые осуществлена для множества случаев Пиннером открывшим иминозфиры. Процесс взаимодействия иминоэфира и аммиака происходит так легко, что даже не удается получить из соли иминоэфира свободный иминоэфир, без того чтобы не образовались более или менее значительные количества соли амидина. [c.503]

Впервые тиамин был получен в 1937 г. [180]. Он широко применяется в качестве пищевой добавки и в фармацевтической промышленности. В современном методе синтеза тиамина [181] используют а-кетотиол углеродный атом амидина служит источником углерода С(2), один из атомов азота попадает в тиазольное кольцо, а другой — в аминогруппу пиримидинового заместителя. [c.530]

Оба циклических амидина катализируют следующие реакции Получение илидов фосфора Элиминирование азотистой кислоты Стерический контроль в реакциях элимииироваиия Альдольная конденсация Перегруяяировки Реакции с арилизоциаиатами Получение хлорангидридов карбоновых кислот Синтезы макромолекул [c.23]

Циклоприсоединение 4,4- бис (трифторметил) -1,3 -диазабут-1,3 -диена 18, полученного взаимодействием гексафторацетона с амидином в присутствии дегидратирующего агента, и изонитрила дает 5-(бутилимино)-1-(2,6-диметил-фенил)-2-фенил-4,4-бис(трифторметил)-2-имидазолин 19 в виде 2- и Е-изо-меров [53]. [c.208]

При помощи этого метода было получено 15 различных замещенных фенантридинов. Выходы изменялись в пределах от 10 до 91%. В полученных соединениях К=фенил, п-замещенныйфенил, 2-или 3-пиридил, циклогексил, н-геп-тил или н-нонил Н =Н или N03 К"=Н или С1. По одному из вариантов этого метода фенантридины получают нагреванием бензолсульфоната амидина с хлорокисью фосфора в нитробензоле. [c.438]

Так как пиримидины могут рассматриваться как циклические амидины, то неудивительно, что сами амидины являются удобными исходными соединениями для синтеза пиримидинов эти реакции имеют прямую аналогию с уже описанными синтезами пиримидинов из изомочевин, изотиомочевин и гуанидинов. Пиннер в своем обзоре реакций амидинов, которые благодаря предложенному им способу получения из соответствующих нитрилов через имино-эфиры стали легко доступными, указал, что они конденсируются с ацетоуксусным эфиром, образуя 2-замещенные 6-окси-4-метилпиримидины. Подобным же образом проходит конденсация и с другими эфирами Р-кетонокислот [561, эфирами малоновой кислоты [57] и Р-дикетонами [58]. [c.201]

Детальная проверка механизма реакции показала, что конденсация ами дина со сложноэфирной группой должна сильно катализироваться щелочью а конденсации с цианогруппой должна благоприятствовать кислая среда Это было подтверждено экспериментально как приведенным примером [62] так и аналогичным синтезом с применением S-метилизотиомочевины [63] Следует также отметить, что щелочной катализ весьма важен для получения хороших выходов при конденсации амидина с малоновым эфиром. Циклизации по нитрильной группе в этих условиях может благоприятствовать предварительное превращение нитрила в соответствующий иминоэфир с помощью спирта и хлористого водорода 64]. [c.201]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология