Взаимодействие с циануксусным эфиром

Амино-1-арил-А -пиразолиноны-5 с хорошими выходами получают при взаимодействии циануксусного эфира с арилгидр-азинами [c.174]

Коуп [659] для конденсации альдегидов о циануксусным эфиром применял ацетат пиперидина и осуществил взаимодействие кетонов с диануксускъш эфиром, используя в качество катализатора ацетат аммония. Растворителем служил бензол, а реакционную воду удаляли при домощи ловушки Днна — Старка. Ацетон по этому. способу реагирует только в том случае, если вместо бензола в качестве азеотропнои компоненты используется хлороформ [660]. [c.804]

Получают из циануксусного эфира (I), спирта и соляной кислоты с последующим аминированием хлоргидрата карбэтоксиацетата иминоэфира (П) и взаимодействием образующегося хлоргидрата малонамидоамидина (П1) с хлордиазобензолом. [c.521]

Циклобарбитал (IV) может быть синтезирован различными путями [I, 2]. В промышленности его получают из метилового эфира циклогек-салиденцимуксусной кислоты (I). При взаимодействии I с бромистым этилом и этилатом натрия образуется а-этил-а-(циклогексен-Г-ил)-а-циануксусный эфир (II), который с дициандиамидом дает 5-этил-5-(цик-логексен-Г-ил)-2, 6-диимино-1-цианбарбитуровую кислоту (III). Гидролизом III серной кислотой получают IV. [c.248]

Для дальнейшего упрощения синтеза пиридоксина было предложено [54 и 54а] сочетать реакции получения цианацетамида, метоксиацетилацетона и пиридона в одной стадии путем взаимодействия метилового эфира метоксиуксусной кислоты и ацетона в присутствии метилата натрия. Затем, не выделяя натрийметоксиацетилацетона, в реактор вводят циануксусный эфир и аммиак, при этом получается цианацетамид, который также не выделяют. При добавлении серной кислоты происходит конденсация метоксиацетилацетона и цианацетамида с образованием пиридона. [c.159]

Пимелиновая кислота была получена в качестве побочного продукта при взаимодействии бромистого триметилена с натрий-циануксусным эфиром при действии углекислоты на бромистый пентаметилен-1,5-димагний при гидролизе цианистого пентаметилена 3, при действии натрия и амилового спирта на салициловую кислоту, гва колкарбоновую кислоту или антраниловую кислоту и из 2-циан циклогексанон а . [c.416]

Изучено взаимодействие иминоэфиров (1.132) 1307—310] и имино-тиоэфиров [311—315] с а-аминонитрилами, производными циануксусного эфира, цианацетатамида и малононитрила [c.40]

В литературе приведены противоречивые данные о характере продуктов взаимодействия (2.23) с циануксусным эфиром. Так, отмечается, что основной продукт взаимодействия с 2-амино-4,6-диметил-никотиновым альдегидом — 3-циано-1,8-нафтиридон-2 [970], а не 2-амино-1,8-нафтиридин, хотя другие данные [963—965] свидетельствуют об обратном. Вероятно, для целенаправленного синтеза этих соединений необходимо выдержать его оптимальные условия, О важности производных различных нафтиридинов свидетельствует значительное количество обзоров [977—990], посвященных этому вопросу. [c.96]

Арилиденпроизводные цианацетамида по реакции Михаэля вступают во взаимодействие с малононитрилом [1022, 1023], циануксусным эфиром, фенацилцианидами и цианацетамидами [1022] с образованием производных 6-амино-3,4-дигидро-2(1Н)-пиридонов (2.50) и пиридонов (2.51) [c.103]

Аналогично при взаимодействии малононитрила с циануксусным эфиром получен этиловый эфир (2,4-диамино-3,5-дицианопиридин- [c.105]

Изучено взаимодействие салицилового альдегида с циануксусным эфиром [500]. Показано, что при эквимолярном соотношении реагентов выход имина (4.31) достигает 35 и 32 %, если в качестве катализаторов использовать этилат натрия и карбонат калия соответственно. Кумарин (4.32) выделен с выходами 5 И 4 %. С увеличением концентрации циануксусного эфира вь1ХОд имина возрастает [c.81]

Однако реакция имеет ограничения. Так, при взаимодействии цианхал-кона (4.71, Аг = РК, Аг = 2,4-(СНз) а С Нз) с малононитрилом получен соответствующий пиран с выходом лишь 19 %. Применение циануксусного эфира ведет с выходом 56 % к 2,4-диметоксибензилиденциануксусному эфиру [547], т.е. имеет место конкурирующая реакция обмена метиленовыми компонентами. На это указывается и в работе [549]. Оказалось, что а-этоксикарбонилхалкон (4.72) с циануксусным эфиром не реагирует [550]. Следует отметить, что на реакцию влияют стерические воздействия и присоединение малононитрила к непредельным кетонам может протекать по [c.88]

Сложно протекает взаимодействие замещенных эфиров циануксусной кислоты с гидроксиламином. В качестве типичного пртмера рассмотрим реакцию этилового эфира а-циано- 3-фенилпропионовой кислоты (5.30) [665]. Взаимодействие его с 1 молем гидроксиламина и 1 молем этилата натрия в этаноле при 25 С приводит к единственному продукту — 5-амино-4-бензил-изоксазолону-3 (5.33) — с выходом 68 %. Для подтверждения данного на- [c.102]

С малононитрилом или циануксусным эфиром и серой в присутствии морфолина аналогично взаимодействует андростан-3,17-дион (6.35), причем реагирует только 3-кетогруппа стероида. Образующиеся продукты (6.37) идентичны соединениям, полученным из 3-илиденпроизводных (6.36) [838] [c.127]

Как видно из приведенных примеров, реакция между галоидалкилами и цианидами протекает отнюдь не легко, и для ее осуществления требуется высокая температура и длительное взаимодействие исходных вешеств. Соединения с более подвижным галоидом, например хлоруксусный эфир, реагируют быстрее. Для превращения в циануксусный эфир хлоруксусный эфир достаточно нагревать с метилалкогольным раствором цианистого калия в колбе, соединенной с обратным холодильником, в течение 4 час. Попытки ускорить реакцию применением меди в качестве катализатора, повидимому могут иметь успех,- так как работы Розен-мунда 1 показали, что даже ароматические галоидзамещенные соединения, которые в обычных условиях почти не реакционноспособны, в присутствии меди вступают во взаимодействие с солями синильной, роданистоБодородной, сернистой и мышьяковистой кислот. [c.40]

Дальнейшее упрощение синтеза 2-аминотиофенов достигается путем использования в качестве исходных продуктов нитрилов с активной а-метиленовой группой, элементарной серы и алифатических карбонильных соединений, содержащих а-метиленовую группу . Этот синтез можно рассматривать как частный случай реакции Азингера Циануксусный эфир взаимодействует с серой и карбонильными соединениями (кетоныальдегиды , ацето-уксусный эфир ) с образованием производных 2-аминотиофен-З-карбоновых кислот. Реакция проводится в избытке вторичных аминов или в присутствии каталитических количеств этих соединений . [c.188]

При взаимодействии нитрилов с соединениями, содержащими группы СНг и СН, активированные нитрильными, сложноэфирными, карбонильными и другими группами, а также с или-дами происходит образование углерод-углеродных связей 183-201 Взаимодействие малононитрила, циануксусного эфира, диэти-лового эфира малоновой кислоты и других соединений, содержащих метиленовую группу, с перфторнитрилами и другими нитрилами с резко выраженными электрофильными свойствами дает с высокими выходами виниламины 183-185 например [c.214]

Отделение цитраля-а от цитраля-б производится лучше всего при помощи бисульфита натрия, с которым первый взаимодействует быстрее. Аналогично цитраль-а конденсируется быстрее с циануксусным эфиром (см. HHHie), чем его изомер эта реакция применялась для получения чистого цитраля-б. Оба изомерных цитраля могут быть получены в чистом виде окислением гераниола и нерола соответственно. [c.818]

Аналогичным образом изучалось [157] взаимодействие этилового эфира циануксусной кислоты с этиловым эфиром 1-ци-ан-2-винилциклопропан-1-карбоновой кислоты, полученным ш situ из гране-1,4-дибромбутена-2 и этилового эфира циануксусной кислоты. Продукт реакции, полученный с выходом 30%, оказался смесью двух производных циклопентана (LX и LXI). [c.206]

При взаимодействии этого соединения с циануксусным эфиром, нитрилом малоновой кислоты, нитрометаном, нитроэтаном и 2-нитропропаном образуются только продукты осмоления. [c.397]

Смотреть страницы где упоминается термин Взаимодействие с циануксусным эфиром: [c.130] [c.19] [c.122] [c.206] [c.124] [c.79] [c.247] [c.536] [c.107] [c.127] [c.174] [c.13] [c.26] [c.50] [c.58] [c.66] [c.71] [c.80] [c.87] [c.89] [c.124] [c.167] [c.167] [c.149] [c.10] [c.307] [c.424] [c.250] [c.125]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология