Бромацетанилид

В колбу емкостью 200 мл вносят 13,5 г ацетанилида и 50 мл ледяной уксусной кислоты и слегка нагревают для завершения растворения (работу ведут в вытяжном шкафу). Затем при температуре, не превышающей 40 °С, медленно при перемешивании добавляют раствор 16 г (5,5 мл) брома в 20 мл ледяной уксусной кислоты (бром вызывает сильные ожоги кожи, пары ядовиты меры предосторожности и первая помощь при отравлении см. стр. 255). Через 8—10 мин реакция заканчивается и реакционную смесь (вместе с выпавшим п-бромацетанилидом) выливают в 300 мл воды, содержащей небольшое количество льда. Затем туда же добавляют раствор NaHSOs до обесцвечивания раствора и выпадения осадка. Белый осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера. Полученный таким путем -бромацетанилид без дальнейшей очистки подвергают гидролизу. Его переносят с фильтра в круглодонную колбу -на 500 мл, добавляют туда 150 мл воды и 50 мл концентрированной H i и кипятят с обратным холодильником 30 мин (тяга1). Затем дают остыть, добавляют 20%-ный раствор NaOH до щелочной реакции по лакмусу и отгоняют полученный -броманилин с водяным паром (рис. 4 в Приложении I). п.-Броманилин застывает в холодильнике, поэтому время от времени из рубашки холодильника приходится выливать воду. Собравшийся в приемнике п-бромани-лин отфильтровывают на воронке Бюхнера и высушивают на воздухе между листами фильтровальной бумаги. Выход около 10 г (60% от теоретического) т. пл. 64—65 °С. [c.159]

Чтобы задержать реакцию на стадии монозамещения, приходится снижать активирующее действие аминогруппы, что достигается ее ацилированием. орто,пара-Ориентирующий эффект ациламиногруппы проявляет себя как со слабыми, так и с сильными электрофилами. Бромирование ацетанилида в уксусной кислоте дает с ацетанилидом почти исключительно 4-бромацетанилид. [c.390]

Для того чтобы ввести в анилин меньшее число атомов брома, необходимо перевести аминную группу в менее активную ациламинную (—МНООСНз), которая также является ориентантом I рода. Для получения /г-броманилина превращают анилин в ацетанилид, бромируют его (в уксусной кислоте) в п-бромацетанилид и затем гидролизуют ацетаминную группу (в кислой среде) [c.178]

Бромацетанилид кристаллизуется в виде белых призматических игл с темп. пл. 167—168° С. Трудно растворим в холодном спирте и почти не растворим в воде. [c.81]

Бромацетанилид кристаллизуется в белых призматических иглах с т. пл. 167—168 °С. Он мало растворим в холодном спирте и почти нерастворим в воде. Выход около 2,2 г. [c.182]

Рис. 66. прибор для получения й-бромацетанилида [c.81]

В трехгорлую колбу емкостью 100 снабженную капельной воронкой, мешалкой и термометром, загружают 14 г (0,065 М) 4-бромацетанилида и 28 мл серной кислоты. Раствор охлаждают до 0° и по каплям за 1 час прибавляют предварительно приготовленную нитрующую смесь, состоящую из 6,7 мл (0,075 М) азотной кислоты (уд. вес 1,35) и [c.46]

Получение нитрозанилидов уже было описано также на стр. 289, 290. Эти соединения представляют интерес из-за своей близости по некоторым свойствам к диазосоединениям. Например, при действии водного раствора едкого натра или избытка спиртового раствора этилата натрия при обыкновенной температуре на нитрозоацетанилид образуется син.-диазотат натрия. Аналогичную реакцию можно наблюдать также для нитрозо-р-бромацетанилида и нитрозоацетонафтиламида. В соответствии с этим нитрозанилиды переходят в азосоединения при взаимодействии со щелочными растворами -нафтола [c.426]

Используют 2 -бромацетанилид, высушенный над пятиокисью фосфора. При защищенной аминогруппе уменьшается число активных атомов водорода, что понижает расход меченой двуокиси углерода. В специальных опытах с о-броманилином (при проведении реакции обмена металл — галоид как в этиловом эфире, так и в петролейном эфире с последующим карбоксилированием двуокисью углерода) антраниловая кислота получалась с неудовлетворительными выходами. Гильман и Стак-виш [1] получили антраниловую кислоту с выходом 40% [c.352]

Получены также Н -ацетанилид, Н -2,4,6-триброманилин и №-4 -бромацетанилид. [c.188]

Выход перекристаллизованного 4-бром-2-нитроаЦетанили-на составляет 43% в расчете на исходный 4-бромацетанилид. [c.46]

Сакамото, Кондо и Яманака разработали простой метод получения индолов из этил-М-(о-бромфенил)карбаматов, включающий кросс-сочетание последнего с ацетиленами, катализируемое соединениями палладия [84]. Модификация аминогруппы в карбаматную существенна не только для осуществления указанного кросс-сочетания, но и для последующей циклизации, поскольку о-броманилин не вступает в эту реакцию, а о-бромацетанилид в процессе реакции с ТМ8-С=СН в присутствии Рс1 осмоляется. [c.54]

Аналогичным способом из уксусной-1-С кислоты и фенил-изоцианата или п-бромфенилизоцианата получают соответственно ацетанилид-1- (т. пл. 113—114°) или 4 -бромацетанилид-1-С (т. пл. 164—165°). [c.442]

Эта классификация является несколько условной, так как учитывает лишь преобладающее направление реакции. Известны такие ацилариламиды, которые следовало бы отнести одновременно к двум группам, например нитрозопроизводное <о-бромацетанилида реагирует с бензолом с образованием как дифенила, так и исходного анилида. Доп. ред.] [c.160]

Индиго (I) образуется также при окислении водного раствора вещества, получающегося при сплавлении а-бромацетанилида (XXXIX) со щелочью [855]. Авторы считают, что реакция протекает через стадию образования дифенил-дикетопиперазина (XL), который после ш,елочного гидролиза дает соль фенилглицина (XLI). При последующем замыкании цикла с образованием индоксила (V) и окислении получается индиго [c.193]

Анилин-2,3, 4, 5,6-Нб получали [7] изотопным обменом, протекающим при нагревании смеси анилина, В0ДЫ-Н2 и едкого-Н натрия в присутствии никель-алюминиевого катализатора Ренея. При помощи обмена были получены также следующие производные ацетанилид-2, 3, 4, 5, б -Нб. 2,4,6-триброманилин-3,5-Н2 и 4 -бромацетанилид-2, 3, 5, б Результаты изотопных анализов свидетельствуют о том, что относительное содержание дейтерия в орто-, мета- и пара-положениях в анилине, полученном Б результате обмена, составляет соответственно 75, 11,5 и 13,4%. [c.106]

Бром-Л -фенилацетамид Л -(4-Бромфенил)ацетамид (4 -бромацетанилид) 103-88-8 СвНвВгШ 2 а [c.910]

Вторая группа. Предложен косвенный атомно-абсорбционный метод определения хлора, брома и иода в органических соединениях по избытку серебра в растворе после осаждения галогенида серебра. Для анализа невозгоняющихся органических соединений (п-хлоранилин, /г-бромацетанилид) пробу сплавляют с 10-кратным количеством металлического натрия, избыток натрия переводят в щелочной раствор (добавлением воды) и осадок отфильтровывают. Затем 1—4 мл раствора подкисляют азотной кислотой, вводят 5 мл раствора нитрата серебра (100 мкг/мл), осадок галогенида серебра отфильтровывают и избыток серебра в фильтрате определяют атомно-абсорбционным методом. Для анализа возгоняющихся соединений (1-хлорфеназин) пробу растворяют в бутиловом или амиловом спирте при нагревании в колбе с обратным холодильником. Добавляют металлический натрий, кипятят 30 мин и охлаждают. До бавляют воду, осадок отфильтровывают. Далее поступают аналогично первому случаю [365]. [c.260]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология