Бензо пирон,

Другие кислородсодержащие гетероциклические соединения— пирон, бензо- -пирон (хромон), флавон [c.48]

О природе пиронов и их связи с другими кислородсодержащими гетероциклами много говорилось во введениях к главам 18.1 и 18.2, так что нет необходимости повторять это здесь. В настоящей главе будут рассмотрены -пироп (4Я-пиранон-4) (I) и его важное бензаннелированное производное — хромон (бензо-4Я-пиранон-4) (2). В дважды бензаннелированном производном — ксантоне (3) — характерные свойства пиронового кольца почти полностью подавлены по причинам, которые были обсуждены выше в связи с ксантилие-выми солями. Поэтому здесь эта система не будет рассматриваться, ее свойства обсуждены в обзоре [1]. [c.76]

Его простейшие неароматические производные описаны на стр. 1013—1014. Здесь будут рассмотрены бензо- -пирон, или хромой (II) флавон (III) изофлавон (ср. стр. 685) п дибензо-т-пирон, или ксантон (IV), — соединения, лежащие в основе важнейших желтых красителей растительного происхождения. [c.678]

Соли пирилия и бенз- Пироны 92 [c.34]

Соединение, в молекуле которого содержится бензольное ядро, конденсированное с ядром у-пирона, называется бензо- -пироном, или хромоном [c.583]

Подобно у-пирону хромон при обработке сухим НС1 в эфире легко образует гидрохлорид (50) [56]. Интересно, что рКа бенз-аннелированной системы (2,0) существенно выще, чем у у-пирона (0,1) [57]. Атом кислорода карбонильной группы также может метилироваться метил-о-нитробензолсульфонатом с образованием Метоксониевой соли (51) [11]. Как и в случае у-пирона, эти реакции отражают скрытую ароматичность гетероцикла. То же можно сказать и о легкости окисления хроманонов б хромоны при [c.91]

Бенз- -пирон называется хромоном [c.337]

Флавоноиды представлены многочисленной группой природных элогически активных соединений — производных бензо-7-пирона, эснове которых лежит фенилпропановый скелет, состоящий из —С3—Св-углеродных единиц [c.82]

В последние десятилетия в научных журналах многих стран мира опубликован ряд оригинальных работ, посвященных выделению и химическому изучению новых природных ацилированных производных бензо-а-пирона. С тем, чтобы в определенной мере восполнить пробел в сведениях об этом интересном классе природных веществ, мы провели работу по их систематизации и классификации (табл.1). [c.65]

Реакция азосочетания нашла применение для качественного и количественного анализа производных бензо-а-пирона. В качестве реагентов обычно используются сульфаниловая кислота и паранитроанилин. Продукты взаимодействия производных кумарина с этими реагентами имеют устойчивую окраску, а между оптической плотностью растворов и концентрацией в них производных кумарина существует прямая зависимость. [c.77]

Такое широкое разнообразие биологических, фармакологических и физиологических свойств производных бензо-а-пирона можно в определенной мере объяснить тем, что класс природных кумаринов чрезвычайно разнообразен и представлен многими классификационными группами веществ, значительно отличающихся по физико-химическим свойствам и структуре. [c.79]

Под термином хромоны понимают а, р-ненасыщенные гетероциклические кетоны, относящиеся к конденсированной системе бензо-у-пирона. [c.91]

Синтез производных бензо-у-пирона на основе природных продуктов В. С. Батюк [c.155]

На основании правил, известных для ряда бензола, можно предсказать влияние заместителей на легкость и направление электрофильной атаки на углеродные атомы пиридинового кольца. Сильные злектроноакцепторные группы (NO2, SO3H, СООН) затрудняют подобные реакции пиридинов (но не пиридо-нов и пиронов), если ядро не активировано каким-либо другим путем. Сильные электронодонорные группы (ОН, NH2, 0R, NR2) значительно облегчают реакцию замещения, и пиридины, содержащие одну из этих групп, нитруются и сульфируются (стр. 58—59) почти так же легко, как бензол моно- и дизамещение может происходить так, как показано на схемах (268—270) . Пиридины, пиридоны и пироны, содержащие одну амино- или оксигруппу, вступают также в реакции азосочетания, нитрозирования и амино-метилирования (см. стр. 59) аналогично фенолу или анилину. Эти реакции протекают при сравнительно более высоких значениях pH в том случае, когда меньшее количество вещества находится в виде нереакционноспособных катионов. Алкильные группы и атомы галогенов являются слабыми активирующими и соответственно дезактивирующими заместителями, которые обычно не оказывают влияния на ориентацию. В бензо- и фенилпиридинах и в N-окисях фенилпиридинов электрофильное замещение происходит в бензольном кольце (см., однако, стр. 59—60). В бензопиридонах, бензо-пиронах и N-окисях бензопиридинов электрофильное замещение в зависимости от условий реакции протекает в бензольном или в гетероциклическом кольце. Иногда образуется смесь продуктов замещения (см. стр. 77). [c.53]

Окси-2-метил-пирон, бензилмети-ловый эфир 4-Окси-2-бензил-пирон, диметиловый эфир NaNHj в жидком аммиаке 1316] [c.31]

Производные дифенилметилолида. Важнейшим производным ди-бензо-а-пирона является эллаговая кислота. Она упэминалась уже в предыдущей главе как составная часть многих дубильных веществ. Интересно отметить ее нахождение в животном мире, например в безо-аровых камнях, паталогических выделениях животного организма. [c.677]

А 24.19. Напишите формулы а) бензо-у-пирона (хромой) б) 2-фенилхромона (флавон) в) 5,7-диоксифлавона [c.114]

Кумарины — природные соединении, и [c.94]

Кислородсодержащие гетероциклические соединения, относящиеся к С6-СЗ группе в осноБе структуры которых лежит конденсированная система бензольного кольца с а-пироновым, составляет больщую группу природных веществ — 5,6-бензо-а-пиронов, называемых кумаринами. Производные бензо-а-пирона щироко распространены в мире растений, и в настоящее время тасло изолированных при-родт.тх кумаринов значительно превышает 200 соединений. Наиболее богатыми по содержанию кумаринов являются семейства зонтичных (яснотковых), рутовых и бобовых [I]. [c.56]

Кумарин рассматривают как 5,6-бензо-а-пирон, или как лактон цис-о-оксикоричиой (кумариновой) кислоты, которая в свободном состоянии неустойчива ввиду того, что за счет неподеленной пары электронов карбонильной группы и атома водорода гидроксила, находящихся в цис-положении, происходит циклизация и образование лактонного кольца. Легкость образования такой связи зависит от стерических факторов, так как энергия образования водородной связи относительно мала, внутримолекулярное взаимодействие осуществляется с наибольшим энергетическим эффектом при замыкании ненапряженных пяти- и шестичленных циклов. [c.56]

Многие производные кумарины и фурокумарины проявляют характерную флуоресценцию при возбуждении УФ-светом. Исходя из современных представлений о химическом строении и взаимном влиянии атомов в молекуле бензо-а-пирона, показана возможность сопряжения, хорошо проявляюшегося в молекуле 7-оксикумарина, который обладает наиболее сильной флуоресценцией среди природных соединений. На примере молекулы 7-оксикумарина (I) показана схема сопряжения в зависимости от pH растворов (при растворении его в водном растворе щелочи и концентрированной серной кислоте). Нормальная поляризация в молекуле (II) усиливается благодаря образованию отрицательного заряда в щелочных растворах и водородной связи в растворе кислоты (III). [c.75]

Установлено, что между концентрацией изучаемого вещества в растворе и измеренной интенсивностью флуоресценции существует прямая зависимость, что позволяет использовать данный метод в целях количественного определения производных кумарина, особенно учи-тьгаая возможность сочетатя данного метода с хроматографией на бумаге или в тех. Тем не менее, метод флуорометрии, несмотря на его высокую чувствительность, пока не нашел применения в количественном анализе кумаринов. Однако, флуоресцентные свойства производных бензо-а-пирона нашли широкое применение в качественном анализе, главным образом, при хроматографии на бумаге и в тонких слоях сорбентов. Следует отметить, что по характеру флу-оресце шии можно отличить фурокумарины от других представителей этого класса соединений. [c.76]

Следует учитывать возможное искажение результатов количественного определения кумаринов вследствие влияния других азосоставляющих в разработанном нами методе количественного определения производных бензо-а-пирона в растительном материале предусмотрена очистка от веществ, могущих вступать в реакцию азосочетания и искажать результаты определения. При применении данной реакции для качественного и количественного определения кумаринов в сочетании с хроматографическими методами на бумаге или в тонких слоях сорбентов, ошибка практически исключается, поскольку используются также флуоресценттге свойства кумаринов, позволяющие надежно определять зоны с содержанием кумариновых производных. [c.77]

Для выделения различтгах по свойствам и строению производных бензо-а-пирона из растительного сырья используют преимущественно органические растворители этиловый спирт, хлористый метилен, хлороформ, диэтиловый и петролейный эфиры. Нами выполнены также исследования по разработке способов экстракции кумаринов сжиженными газами жидкой двуокисью углерода и хладоном-12 (фреон). [c.78]

Представляет интерес анализ зависимости фармакологического действия производньтх бензо-а-пирона от их структуры на примере спазмолитической и коронарорасширяющей активности / Действие производных этого класса соединений представляется рчень важным для медицинской практики, поскольку арсенал сердечно-сосудистых средств в настоящее время еще недостаточен. [c.80]

Учитывая широкий спектр биологических, фармакологических и физиологических свойств природных производных бензо-а-пирона, различные его представители и суммарные препараты подверглись исследованиям, направленным на создание лекарственных препаратов как в странах СНГ, так и за рубежом. Ряд из них разрешен к применению в медицинской практике и производится предприятиями химико-фар-мацевтической промышленности, некоторые после многолетнего использования были сняты с производства и применения ввиду того, что появились новые, более эффективные средства. Часть изученных препаратов не нашла практического использования из-за трудностей с обеспечением растительным сырьем в объеме потребностей всего бывшего Союза, а иногда по чисто организационным причинам. [c.89]

Таким образом, продолжающиеся во многих странах мира исследования по поиску производтах бензо-а-пирона, выявлению их действия, главным образом, как биологически активных веществ и достигнутые в этом направлении практические результать7 по созданию на их основе лекарстветых средств указывают на перспективность и целесообразность дальнейшего развития исследований природных кумаринов. [c.91]

В настоящее время известно около 60 природных производттх хро-мона, но сведения о них до сих пор не обобщены, а находятся лишь в отдельньгх публикациях различных периодических изданий. В связи с этим нами сделана попытка систематизировать данные о природных бензо-а-пиронах и предложить их классификацрпо с учетом разнообразия их строения. Исходя из структурных особенностей, природные хромоньт можно разделить на следующие группы. [c.91]

Кроме приведеттьтх выше производньтх бензо-у-пирона, получены производные простого хромона и изучена их спазмолитическая активность. Например, 3-метилхромон, применяемый за рубежом для лечения сердечно-сосудистых заболеваний (препарат Кродимин ) превышает активность келлина в 4 раза, обладает более продолжительным действием и мет>щей токсичностью 2, 5, 8 — триметил-хромон примерно в десять раз активнее и во столько же раз менее токсичен, чем келлин. Установлено, что хромоны, содержащие у С-2 альдегидную группу или бензоильный радикал, обладают высоким спазмолитическим действием. [c.97]

Диметил-4-пирон — Кумарин — Хромон — Пиррол — Тиофен -Фуран — Индол — Оксиндоя — Бензо[6]фуран — Бензо[6]тиофен — Индолизин 100 Имидазол — 1-Метилимидазол — Тиазол — Оксазол — Бензимидазол — Бензогиазол — Бензоксазол — Пиразол — Изотиазол — Изоксазол — [c.30]

При последовательном действии на кумарин (5,6-бензо-а-пирон) брома и едкого кали образуется кумариловая кислота (I) эта реакция аналогична реакции получения фуран-2,4-дикарбоновой кислоты из метилового эфира кумалиновой кислоты (том I, стр. 154). [c.5]

Кумарин (бенз-а-пирон) — коеденсированмая система, представляющая собой лактон, образованный ортогидроксикоричной кислотой [c.175]

Пироны представляют собой шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом кислорода, помимо которого в построении цикла участвуют пять вр -гибридных атома углерода. Известны многочисленные производные бензаннелированных пиронов — бенз-у-пирона (кумарина) и бенз-а-пирона (хромонэ). См. также Флавоноиды. [c.231]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология