Тринитроанилин

Тринитроанилин (пикрамид) легко получается взаимодействием 1,3,5-тринитробензола с гидроксиламином. Через какие стадии проходит эта реакция Пикрамид можно получать еще другими способами, приведите их, какой из них практически более удобен [c.217]

Охарактеризуйте влияние заместителей в кольце первичного ароматического амина на константу скорости диазотирования. Следующие амины расположите в порядке возрастания их реакционной способности а) анилин б) п-броманилин в) л-толуидин г) л<-метоксианилин д) 2,4,6-тринитроанилин. [c.161]

При нагревании о- и -нитроанилинов со щелочами аминогруппа легко замещается гидроксильной, так как под влиянием МОг-группы она становится подвижной (ср. стр. 514). Особенно легко гидролитическое отщепление аммиака протекает у 2,4,6-тринитроанилина (пикр-амида), [c.578]

Дихлор-6-нитроанилин —3,27 2, 4, 6-Тринитроанилин — 10,10 [c.178]

Шкалы Я и /- построены с помощью индикаторов 2,4-динитроанилина и Ы, -диметил-2,4,6-тринитроанилина соответственно [6]. [c.61]

В области сигналов ароматических протонов спектра ЯМР Н Ы-метил-2,4,6-тринитроанилина имеется группа сигналов, отвечающая спиновой системе АВ с / - 2,0 Гц, при -80° С и синглет А при +50° С. [c.161]

Тринитроанилин можно диазотировать и без уксусной кислоты в концентрированной серной кислоте или моногидрате. Добиться диазотирования трудно диазотируемых аминов можно, по опыту Кришна и сотрудников, растворением амина в небольшом количестве пиридина и, после введения туда же концентрированного раствора нитрита, вливанием полученной смеси в разбавленную соляную кислоту ). [c.254]

Величины р/С°° для п-нитроанилина были получены экстраполяцией данных по разбавленным солянокислым растворам при каждой из исследованных температур, а именно при 20, 40, 60 и 80 °С. Для остальных индикаторов р1С° при каждой температуре определялись методом перекрывания. В действительности не наблюдается настоящего перекрывания между 2,4-динитроанилином и 6-бром-2,4-динитроанилином, между 6-бром-2,4-динитро-анилином и 2,4,6-тринитроанилином. Так как для последних двух индикаторов пришлось воспользоваться неко- [c.385]

Пикрамид (2, 4, 6-тринитроанилин) гладко диазотируется в ледяной уксусной кислоте на колоду при добавлении по каплям нитрозилсерной кислоты. Раствор нельзя разбавлять водой, так как в разбавленном растворе нитрогруппа, находящаяся в о-положении, замещается гидроксилом [c.586]

Такой щирокий диапазон изменения Ао (12 порядков) удается охватить в результате большого изменения рАд нитроанилинов в качестве индикаторов в зависимости от заместителей в молекуле. Например, для л<-нитроанилина рАд = 2,50, для 2,4-динитроанилина рАд = -4,53, а для 2,4,6-тринитроанилина рАд = -10,10. Функция кислотности Яо была введена Гамметом и носит его имя. В более поздних исследованиях для определения На использовали и другие классы оснований-индикаторов и получили иные значения кислотности концентрированных растворов кислот (// " для индикаторов N,N-диaлкилнитpoaни-линов Я/ для алкилированных индолов Н для амидов кислот Нц для трифенилкарбинолов). [c.488]

Количество минеральной (соляной, серной или фосфорной) кислоты, потребное для осуществления реакции диазотирования, зависит от основности амина. Для диазотирования анилина обычно берут кислоту в количестве не менее 2,5 экв на 1 экв амина и 1 экв нитрита натрия. По уравнению (1) минеральная кислота расходуется на выделение азотистой кислоты из ее соли и на стабилизацию образующейся соли диазония (о превращениях этого катиона в слабокислой, нейтральной и щелочной среде см. ниже). Однако роль кислоты этим не исчерпывается. Избыток кислоты требуется для активации азотистой кислоты (уравнение 2), причем чем ниже основность амина, тем важнее получить наиболее активный агент диазотирования, катион нитрозония, и тем больший избыток минеральной кислоты требуется. 2,4,6-Тринитроанилин, например, диазотируют в концентрированной серной или фосфорной или ледяной уксусной кислоте. [c.133]

Тринитроанилин при нагревании с раствором едкого натра в метиловом спирте превращается в 3-амино -2,4- дин итр о-ф е н о л 8 = [c.404]

Л) укорочена по сравнению с анилином (1,431 Л [897]), /i-нитро-аиилином (1,406 Л [898]) и по длине приближается к связи -NH2 в меламине (1,343 Л [899]), 2,4,6-тринитроанилине (1,340 А [900]), что указывает на достаточно высокую степень сопряжения аминогруппы с фуроксановым кольцом и повышенную электроноакцепторность кольца [c.47]

Тринитроанилин (пикр-амид) [c.616]

В том случае, когда основность аминогруппы сильно понижена наличием в ядре двух или трех электроноакцепторных групп (например, в ди- и тринитроанилинах), амин растворяют в смеси концентрированных фосфорной и серной кислот и полученный раствор постепенно прибавляют к нитрозилсерной кислоте. Слабоосновные амины можно также диазотировать, растворяя амин в ледяной уксусной кислоте и добавляя к нему раствор нитрозилсерной кислоты в серной кислоте. [c.435]

Дополнительный эффект снижения основности при введении заместителя в орто-положени частично обусловлен малым расстоянием, на котором действует индуктивный эффект, а частично— прямым взаимодействием — как пространственным, так и за счет образования водородных связей с ЫНг-группой (ср. случай орто-замещенных бензойных кислот, стр. 80). о-Нитроанилин является настолько слабым основанием, что его соли легко гидролизуются в водном растворе, тогда как 2,4-динитроанилин не растворим в водных кислотах, а 2,4,6-тринитроанилин уже напоминает амид (он носит название пикрамида и легко гидролизуется до пикриновой кислоты). [c.88]

В нескольких системах динамический процесс вызывает обмен мен(ду системами АВ и Аг для двух протонов. Например, в молекуле Ы-метил-2,4,6-тринитроанилина (140), в котором бензольное кольцо выступает как акцептор электронов из-за наличия в нем трех нптрогрупп. Структура 140а дает основание [c.266]

Тринитроанилин при дейс.твии раствора едкого натра в метиловом спирте превращается в 2,4-д инитр о-З-а м и к о ф е-н о л [c.427]

Как указывает Маччотта при действии концентрированной серной кислоты на холоду из />нитрофенилнитрамина образуется 70% 2,6-динитро- и 30% 2,4-динитроанилина. о-Нитрофенил-нитрамин дает при этом 2,4-динитроанилия, а из 2,3-динитрофенил-нитрамина получается 2,3,6-тринитроанилин. Доп. ред.] [c.433]

Известно, например, что 2,4,6-тринитро- -хлорбензол (пикрилхлорид) не реагирует со вторичными алкилариламинами или ди-ариламинами, но легко вступает в реакцию с о- и р-толуидинами, о- и /7-анизидинами, а-нафтиламином и бензидином с образованием соответствующих N-замещенных 2,4,6-тринитроанилина (пикрами-на). Впрочем, первичные ароматические амины с отрицательными заместителями в ядре (о-нитроанилин, антраниловая кислота) почти не реагируют с пикрилхлоридом i . Доп. перев. [c.756]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.20 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.288 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.228 ]

Очерки кристаллохимии (1974) -- [ c.385 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.295 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.150 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология