Протопорфирин

Включение в протопорфирин ферро-иона требует участия специального фермента, протогем — ферро-лиазы (феррохелатазы) [78, 79]. Установлено, что этот фермент прочно связан с внутренней мембраной митохондрий животных клеток, хлоропластов растений и хроматофоров бактерий. Хотя обычно Fe +, по-видимому, является единственным ионом металла, включающимся в порфирин, в дрожжах в заметных количествах накапливается [Zn +]-протопорфириновый хелат известен также комплекс с Си + (гл. 10, разд. Б, 1). [c.124]

Особое значение пиррольного кольца обусловлено тем, что оно присутствует в геме гемоглобина, в хлорофилле (разд. 14.6) и в других веществах, обнаруженных в живых организмах. Четыре пиррольных кольца, соединенных между собой СН-группами, образуют порфирины. Протопорфирин имеет структурную формулу [c.376]

Первой стадией превращения протопорфирина IX в хлорофилл может быть включение Mg +. Эта реакция самопроизвольно почти не идет [c.124]

Напишите структурную формулу протопорфирина IX. а) Отметьте звездочками все атомы углерода и кружками все атомы азота, непосредственными источниками которых служат углеродный атом карбоксилатной группы и азот аминогруппы глицина, б) От каких предшественников произошли остальные атомы в) Какой дополнительный предшественник передает атомы непосредственно в состав молекулы хлорофилла г) Дайте ответ на такой же вопрос в отношении витамина Bis- [c.176]

Рис. S.2. Энтальпии растворения кДж-моль протопорфиринов Ni,

Процесс гидрообессеривания остаточного сырья характеризуется рядом специфических особенностей. Это большие диффузионные затруднения дпя протекания основных реакций, обусловленные наличием значительной жидкой фазы в зоне реакции и большими размерами молекул сырья. Другой важный фактор - быстрая дезактивация катализатора, обусловленная высоким содержанием коксообразующих и металлсодержащих соединений. Все это резко снижает м >фективность реакции удаления серы. В качестве примера могут быть приведены результаты изучения влияния металлсодержащих порфиринов и асфальтенов на степень гидрогенолиза тиофена. В качестве модельного соединения использован протопорфирин IX диметилэф1фа и асфальтены, выделенные из нефти. Добавление соответственно 6 и 4% этих веществ в гаофен снижает степень его превращения с 72% до нуля (рис. 3.8) [100]. В этой работе показано, что для асфальтенов более характерно отложение на внешней поверхности гранулы катализатора вввду больших размеров их частиц и ассоциатов (до 4—5 нь и, соответственно, создание условий для больших диффузионных затруднений в процессе. Порфирииы, хотя и в большей степени проникают в поры катализатора, также отрицательно влияют на реакции удаления серы из тиофена. [c.113]

Рис. 15.6. Эмиссионные МБ-спектры 1-метилимидазольного аддукта кобальтового комплекса диметилового эфира протопорфирина IX (Л) и аддукта с О2 (Б).

При предварительном сульфидировании катализатора сероводородом или СЗг расход серы должен быть достаточен для превращения N10 в N 282, МоОз в Мо82 и Оз в 82. Наряду с этим, в противоположность общепринятой точке зрения, оказалось, что предварительное сульфидирование способствует большему отравлению катализатора Авторы, проводившие это исследование в присутствии добавок, являющихся катализаторными ядами, в импульсном микрореакторе, соединенном с газовым хро%5атографом [159], утверждают, что сульфидированный катализатор более чувствителен к отравлению протопорфирином, чем свежий. Ими установлено, что все исследованные порфирины (диметиловый [c.257]

Гематин, а также гемохромоген п[)и отщеплении железа превращаются, в зависимости от условий, в протопорфирин или гематопор-фирин a-iHafiOaN . Последнее соедииеиие обладает кислотными свойствами и имеет карбоксильные группы прн его окислительном расщеплении получается гематиновая кислота, образующаяся из пиррольных ядер. Пирролыгые соединения вообще обладают способностью при окислении хромовой кислотой образовывать производные малеинимида [c.975]

В результате обширных синтетических исследований в этой области Г. Фишером был осуществлен синтез гематопорфирина, протопорфирина и гемина. Исходным веществом послужил так называемый дейтеропор-фирин — синтетически доступный порфирин, отличающийся от гемина отсутствием двух ненасыщенных боковых цепей (—СН = СНг). При помощи уксусного ангидрида и четыреххлористого олова в дейтеропорфирин вводились две ацетильные группы, и образующийся диацетилдейтеро-порфирин затем восстанавливался кипящим спиртовым раствором едкого кали до гематопорфирина. Последний, отщепляя 2 молекулы воды, [c.976]

Протопорфирин 976, 977 Протоцетраровая кислота 666 Протравы 600, 603 Протромбин 399 Проционовые красители 614 Проционовый ярко-оранжевый GS 614 Прочно-желтый G 605 Прочно-красный А 605 Прочно-красный TR 613 Прочно-оранжевый G . 613 Прочный зеленый О 709 Прямом глубоко-черный П 612 Прямые красители для. члопка 610 Псевдоиоион 226, 830 [c.1195]

Организм человека использует не весь образующийся порфобилиноген в норме небольшие его количества обычно выводятся с мочой, главным образом в виде копропорфиринов (гл. 10, разд. Б, 1). Существуют наследственные и приобретенные нарушения, при которых содержание порфиринов в крови повышено и с мочой выделяются значительно большие 1 количества (порфирия). Бывают случаи, когда порфирия протекает в легкой форме и почти не сопровождается какими-либо симптомами, но в других случаях в коже под роговым слоем откладываются интенсивно флуоресцирующие свободные порфирины, что сопровождается фотосенсибилизацией и приводит к изъязвлению кожи. В наиболее тяжелых случаях экскретируемые порфирины придают моче винно-красный цвет. У больных развиваются тяжелые неврологические поражения. Наблюдается и целый ряд других симптомов . При одной форме врожденной порфирии с мочой выделяются большие количества уропорфирина I. Биохимический дефект в этом случае, по-видимому, сводится к недостаточному синтезу косинтетазы, необходимой для образования протопорфирина IX. Другая форма порфирии обусловлена образованием в печени избыточных количеств б-аминолевулиновой кислоты. Существует предположение, что лечить таких больных, возможно, следует введением бензоата или я-аминобензоата [87]. Смысл такого воздействия состоит в том, чтобы переключить обмен глицина на синтез гиппуровой кислоты (дополнение 9-А) или ее п-аминопроизводного, снижая тем самым скорость синтеза порфиринов. [c.129]

Феррогем, называемый также просто гемом, представляет собой железо(II)протопорфирин с двухвалентным атомом железа вместо двух центральных атомов водорода. Атом железа расположен в плоскости молекулы (или вблизи плоскости) и образует связи со всеми четырьмя атомами азота. Феррогем входит в состав гемоглобина и некоторых других белков. [c.376]

Феррогем легко окисляется до ферригема, содержащего железо (III). Ферригемхлорид (старое название геминхлорид) образует черные кристаллы. Протопорфирин пурпурного цвета его цвет, черный цвет солей гемина и красный цвет крови обусловлены системой резонирующих двойных связей в структуре порфирина. [c.376]

Существует много порфиринов, различающихся составом и расположением присоединенных групп (в протопорфирине это группы ви-нильные, пропионовой кислоты и метильные). Копропорфирин I, основной порфирин, содержащийся в фекалиях человека, имеет четыре метильные группы и четыре группы пропионовой кислоты, попеременно расположенные вокруг молекулы, а уропорфирин I, иногда присутствующий в моче человека, имеет четыре группы уксусной кислоты, чередующиеся с четырьмя группами пропионовой кислоты. При врожденном заболевании — порфириновой болезни (гематопорфирии) неполноценный фермент не обеспечивает нормального каталитического превращения уропорфирина в копропорфирин. [c.377]

Красный пигмент эритроцитов крови гемоглобин-же-лезосодсржащий комплекс протопорфирина IX (XV R = = R = H= Hj) и белка глобина. В природе встречается ряд аналогов протопорфирина IX иаиб. близки ему по [c.491]

Не содержащий металла, незамещенный тетрапиррольный макроцикл, составляющий основу хлорофилла и гема крови, называют порфцном, а не содержащий иона двухвалентного железа гем — протопорфирином IX. Кроме того, гем входит в состав гидроперок-сидаз и цитохромов — восстановительно-окислительных ферментов, обеспечивающих перенос электронов. В качестве активного центра этих ферментов гем играет в них роль простетической группы. [c.217]

Все гемопротеиды образуются из протопорфирина IX, который является продуктом декарбоксилирования копропорфирина III вместо двух карбоксиэтильных боковых цепей, у него имеются две винильные группы (рис. 10-1). [c.365]

Гем, ответственный за связывание кислорода, находитси в гидрофобном кармане , образованном особыми, для этого предназначенными аминокислотами. Гем представляет собой макроцикл протопорфирина с координационно связанным ионом двухвалентного железа, находящимся в центре молекулы. Ион железа координационно связан с четырьмя расположенными по сфере атомами азота протопорфирина и двумя остатками гистидина (Р8 и Е7), относящимися к глобиновому компоненту. Такая пространственная фиксация гема делает возможным связывание молекулы кислорода в качестве шестого лнганда со стороны гема, повернутой к гистидину Р8. Имидазольное кольцо гистидина Е7 непрямо, через молекулу кислорода, координирует с центральным ионом железа (II) (рис. 3-38). [c.414]

Большой интерес для биохимии гемоглобина представляют результаты работы [54], в которой методом ПМР изучалась скорость имидазольного обмена на протопорфирине Ре(П), а также на комплексах железа(П) с октаэтилпорфином и тетрафенилпорфином [c.265]

Известный интерес для биохимии цитохромов представляют дан-ные[б9] по Ку монопиридинатных ванадилпорфиринов (Ру)ПУ=0 в растворе H I3. Эти ванадилпорфирины содержат в качестве одного из экстралигандов ковалентно-связанный О ", который сильно вытягивает ванадий из плоскости N4 (табл. 5.1). Тем не менее пиридин образует комплексы (Py)nV=0 средней устойчивости. Так с мезо-, дейтеро-и протопорфирином Ку = 521, 730 и 913 соответственно, которые еще сильнее возрастают при введении двух атомов брома или двух СН3СО в [c.269]

Появление в молекулах природных порфиринов (хлорофилл-лиганда, протопорфирина и др., кислородсодержащих группировок (>С=0, -ОСН3, - OOR, -СНО)) приводит к их неспецифической сольватации (апротонные растворители) с большим вкладом специфичес- [c.274]

На рис. 5.1 приведены изменения энтальпии растворения порфиринов группы протопорфирина (группы крови) в шести апротонных растворителях ( fiHg, I4, ДМФА, ДМСО, Ру, Pip) и протонодонорном хлороформе. Особое место среди растворителей занимает нитробензол. Строго закономерно изменяются энтальпии растворения во всех растворителях. Введение в дейтеропорфирин двух СгНз-групп в [c.275]

Если устранить противодействующее влияние фитольного радикала, то можно с успехом сравнить энергетику растворения порфиринов группы крови (ее главного представителя - протопорфирина) с порфиринами хлорофилла - феофорбидами. Наличие циклопента-нонного кольца, поляризующего макроцикл порфирина, и аналогичное [c.276]

Таблица 5.7. Стандартные изменения энтальпии при растворении и переносе из бензола комплексов группы протопорфирина я хлорофилла в координирующие и некоординирующие органические растворители, кДж моль

Химия (1978) -- [ c.376 ]

Основы химии гетероциклических соединений (1975) -- [ c.217 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.635 , c.649 , c.654 , c.657 , c.660 , c.664 , c.668 ]

Курс современной органической химии (1999) -- [ c.744 ]

Биохимия природных пигментов (1986) -- [ c.201 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.612 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.9 , c.185 ]

Биохимия (2004) -- [ c.415 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.453 , c.623 , c.625 , c.626 ]

Биохимия растений (1966) -- [ c.214 , c.216 , c.258 , c.259 ]

Основы биохимии Т 1,2,3 (1985) -- [ c.189 , c.690 ]

Основы органической химии (1983) -- [ c.328 , c.329 ]

Биологическая химия Издание 3 (1960) -- [ c.62 ]

Биологическая химия Издание 4 (1965) -- [ c.64 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.0 ]

Биохимия аминокислот (1961) -- [ c.320 ]

Органическая химия Издание 3 (1977) -- [ c.543 ]

Биохимия растений (1968) -- [ c.64 ]

Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии (1980) -- [ c.50 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.275 ]

Химия биологически активных природных соединений (1976) -- [ c.102 , c.126 , c.128 , c.142 , c.179 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.273 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.298 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 2 (1986) -- [ c.207 , c.208 , c.212 , c.219 , c.222 , c.225 , c.228 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.614 ]

Курс физиологии растений Издание 3 (1971) -- [ c.131 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.43 , c.44 , c.46 , c.114 , c.515 , c.516 , c.517 , c.518 ]

Биофизика (1983) -- [ c.63 ]

Эволюция без отбора Автоэволюция формы и функции (1981) -- [ c.179 , c.180 ]

Эволюция без отбора (1981) -- [ c.179 , c.180 ]

Физиология растений (1989) -- [ c.67 , c.250 ]

Биологическая химия (2004) -- [ c.490 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.47 , c.249 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология