Ализарин дигидроксиантрахинон

Дигидроксиантрахинон (ализарин) при нитровании образует 3-нитро-замещенное, нитрование же его диацетата приводит к 4-нитропроизводному. Дайте объяснение этим фактам. [c.55]

Замещение водорода гидроксильной группой при щелочном плавлении характерно для антрахинонсульфокислот. Взаимодействие 2-антрахинонсульфокислоты с раствором едкого натра в автоклаве при 190—200 °С в присутствии окислителя — нитрата калия служит одним -из промышленных методов получения ализарина (1,2-дигидроксиантрахинон). Предполагается следующая схема [c.173]

Р-ция ализарина с СН О и иминодиуксусной к-той протекает с образованием ализарин-комплексона ф-лы IV-реагента для фотометрич. определения Р, Си, Са, Ва, Со, Н , РЗЭ и др. элементов взаимод. хинизарина с параформом и пиперидином в ДМФА-с образованием 2-пиперидиноме-тил-1,4-дигидроксиантрахинона-промежут. продукта в синтезе катионных красителей. [c.349]

И января 1869 г. на заседании химического общества Гребе сообщил о синтезе Ализарина и продемонстрировал несколько об-разцов окрашенных им тканей. Это был первый направленный синтез промышленно важного красителя. Открытие это стало возмож но только после того, как в 1868 г. Гребе и Либерман выяснили структуру Ализарина, извлекаемого из корней марены, и установили, что он является 1,2-дигидроксиантрахиноном. Почти через 60 лет после своего открытия (в 1927 г.) Гребе, принесший Германии славу, а фабрикантам — многомиллионные барыши, умер в нищете и забвении. [c.7]

Ализарин) (1,2-Дигидроксиантрахинон). Применяется в качестве красителя, кроме того, служит исходным материалом для син- [c.138]

Один из лучших природных красителей Ализарин является 1,2-дигидроксиантрахиноном. Его синтез был осуществлен в 1869 г., а вскоре синтетический Ализарин вытеснил природный. Вслед за тем были получены многие другие ценные антрахиноновые красители прогресс в этой области продолжается и до сих пор. Широкое применение производных антрахинона в качестве красителей возможно благодаря тому, что многие из них интенсивно окрашены в различные цвета и, кроме того, устойчивы к действию света, химических реагентов и повышенной температуры. Вместе с тем производные антрахинона определенного строения достаточно легко вступают в различные химические реакции, и эти свойства используются для синтеза красителей. Сам антрахинон слабо окрашен в желтый цвет однако введение даже одной электронодонор-ной группы уже дает интенсивно окрашенное вещество (1-амино-антрахинон — краситель Дисперсный оранжевый). [c.365]

Определению кобальта в фосфатном буферном растворе (рН=11) не мешают (1—2)-10 М Ре , Сг , (3—4). 10-6 М Са, Mg, Си, 5-10-7 м N1, ЫО-в М Мп. Ализарин (1,2-дигидроксиантрахинон) в водных раство- [c.103]

Напишите уравнения реакций восстановления а) ан-трахинона, б) 1,2-дигидроксиантрахинона (ализарина). Назовите образующиеся соединения. [c.62]

Краситель ализарин известен с глубокой древности. Он представляет собой 1,2-дигидроксиантрахинон. Раньше ализарин добывался из корней растения марена. Синтетически он был впервые получен в 1868 г. Гребе и Либерманом из антрахинона. [c.216]

При сульфировании Ализарина олеумом при 170 °С образуется 1,2-дигидроксиантрахинон-З-сульфокислота —Хромовый красный ализариновый (31). Этот краситель окрашивает шерсть в алый цвет по алюминиевой протраве и в цвет бордо по хромо- [c.209]

Соединение, которое Гребе и Либерман получили, бромируя антра-хинон, было на самом деле не 1,2-дибромантрахиноном (21), а 2,3-изомером (22). Однако они не заметили своей ошибки и продолжали синтез, подвергнув полученный продукт 22 щелочной плавке. К счастью, при щелочной плавке 2,3-изомер (22) перегруппировывается в 1,2-дибромантрахинон (21), а последний, как и предполагалось, быстро превращается в 1,2-дигидроксиантрахинон (19). Таким образом, Гребе и Либерман подтвердили структуру Ализарина, хотя они не знали, что происходит на самом деле. [c.20]

Не следует, однако, забывать, что знаменитый природный красный краситель Ализарин является 1,2-дигидроксиантрахиноном (разд. 1.2.3). Старый протравной краситель-Турецкий красный-металлокомплексное производное ализарина. Большинство товарных красителей-1,2-дизамещенных производных антрахинона, и в первую очередь Ализарин, применяются в виде комплексов с металлами (разд. 4.3.2). [c.202]

АЛИЗАРИН (1,2-дигидроксиантрахинон), мол. м. 240,20 красные кристаллы т. пл. 289°С, т. кип. 430 С практически не раств. в воде, умеренно раств. в этаноле, хорошо-в горячем метаноле, раств. в эфирах, бензоле, уксусной к-те, р-рах щелочей. Содержится в виде гликозида в корнях марены красильной (Rubia tin torium), из к-рой добывался в глубокой древности и использовался как протравной краситель. В 1869 К. Гре-бе и К. Либерман впервые синтезировали А. из антрацена. В пром-сти А. получают щелочным плавлением [c.82]

ДИОКСИАНТРАХИН0НЫ (дигидроксиантрахиноны), мол. м. 240,2. Наиб, практическое значение имеют 1,2-Д. (ализарин) и 1,4-Д. (хинизарин), а также 1,5- и 1,8-Д. (см. табл.). [c.72]

Дигидроксиантрахинон 11, Ализарин). Предварительно готовят а) 250 мл 50% H2SO4 б) 5 мл 5 %-ного раствора ВаСЬ. [c.112]

Дигидроксиантрахинон - ализарин - является протравным расителем Сначала на ткань наносят протраву - соль металла железа, хрома, алюминия), а затем - краситель Окраска связана образованием соответствующего хелата В качестве протрав-[ых красителей используют помимо ализарина также и другие идроксиантрахиноны [c.283]

Ализарин — представитель так называемых дигидроксиантрахиноновых красителей природное соединение представляет собой гликозид (6- -0-ксилозидо- -0-глюкозид) 1.2-дигидроксиантрахинона. Ализарин — красный краситель для шерсти и хлопка — относится к протравным красителям. Первый синтез а.пизарина осуществлен в 1864 г. К. Гребе и К. Либерманом, которые также установили его строение в России ализарин впервые получен синтетически в 1874 г. на заводе в г. Киржаче (М. А. Ильинский). [c.13]

Антрахиноновые красители — амино- и гидроксипроизводные антрахннона (см. 38.2). Это один из наиболее обширных классов красителей, дающих высоко устойчивые окраски. С древних времен известен природный протравной красный краситель ализарин (1,2-дигидроксиантрахинон), в настоящее время его получают химическим синтезом. Применяют как исходный продукт для производства крапплака (пигмент ярко-красного цвета) и других красящих смесей. Широко используется устойчивый к свету красновато-синий кубовый краситель индантрон. [c.565]

При щелочном плавлении 2-антрахинонсульфокислоты при 185 °С в присутствии NaNOg в промышленности получается 1,2-дигидроксиантрахинон (ализарин). Ализарин, добывавшийся из корней красильной морены, применялся для крашения тканей в синий цвет еще в Древнем Египте и Индии. Ализарин является промежуточным продуктом в производстве ряда красителей и лаков, применяющихся для приготовления художественных и полиграфических красок. [c.304]

При обработке 1,2-дигидроксиантрахинона (ализарин) (6) 70— 80% М олеумом в присутствии Н3ВО3 при 25—30 °С в течение нескольких дней, последующем разбавлении водой до концентрации Н2504 83% и нагревании в течение 1 ч при 165 °С полу- [c.468]

Представителем гидроксиантрахиноновых красителей является 1,2-дигидроксиантрахинон — Ализарин, один из самых старых органических красителей, от которого происходит название всей группы красителей. [c.152]

Ализарин. Один из давно известных красителей. Имеет состав С,4Нд04 и является производным антрахинона (см.) — представляет собой 1,2 -дигидроксиантрахинон [c.444]

Введение второго ЭД-заместителя в то же бензольное кольцо молекулы антрахинона приводит к углублению цвета в тех случаях, когда этот заместитель образует более длинную сопряженную цепочку с той же карбонильной группой, что и первый заместитель, или вступает во взаимодействие со второй карбонильной группой, и к повыщению — если он вступает во взаимодействие с той же карбонильной группой, что и первый заместитель, но по более короткой цепи сопряжения. Поэтому при наличии ЭД-заместителя в положении 1 введение второго заместителя в положение 2 углубляет цвет (взаимодействие со второй карбонильной группой), в положение 3 — повышает (взаимодействие с той же карбонильной группой, но по цепи из трех звеньев вместо четырех), в положение 4 — углубляет (взаимодействие со второй карбонильной группой) и притом сильнее, чем в положении 2 (цепочка из четырех звеньев вместо трех). Действительно, 1-гидроксиантрахинон (6) имеет ора1Нжевую окраску, 1,2-дигидроксиантрахинон (Ализарин (7)—красновато-оранжевую, 1,3-дигидроксиантрахинон (8)— оранжево-желтую, 1,4-дигидроксиантрахинон (9)—красную. [c.203]

Влияние третьего и последующих ЭД-заместителей подчиняется тем же закономерностям если они оказываются ближе к карбонильной группе, с которой вступают во взаимодействие по сопряженной цепочке, чем один из уже имеющихся ЭД-заместителей, то цвет повышается, если дальше — углубляется. Например, 1,2,6-тригидроксиантрахинон (Флавопурпурин) (18) имеет более желтый оттенок, чем 1,2-дигидроксиантрахинон (Ализарин) (7), так как гидроксигруппа в положении 6 образует более короткую сопряженную цепочку (три звена) с карбонильной группой, с которой взаимодействует гидроксигруппа в положении 1 (четыре звена). [c.205]

Представителем гидроксиантрахиноновых красителей является Ализарин (1,2-дигидроксиантрахинон)—один из старейших известных человеку органических красителей, давший название всей группе протравных антрахиноновых красителей. [c.207]

Дигидроксиантрахинон (антрафлавиновая кислота), 2,7-дигидроксиантрахинон, аценафтенхинон, Ализарин, ализа-рин-З-сульфокислота (Кислотный красный ализариновый), Хинизарин, вводимые в количестве до 2% в качестве катализаторов восстановления в момент фиксации красителя на волокне при запарке после печатания. Лучшей из этих добавок является антрафлавиновая кислота, далее идут ее смесь с2,7-дигидр-оксиантрахинокош и аценафтеихикок, худшими — Хинизарин и Кислотный красный ализариновый. [c.558]

Как ни странно, введение гидроксигруппы в антрахинон не активирует заметным образом антрахиноновый цикл в отнощении сульфирования, причем сульфогруппа вступает в оршо-положение к оксигруппе. Дисульфирование приводит к введению сульфогрупп в разные кольца гидроксиантрахинона. Так, из ализарина получаются антрахинон-3,6-и антрахинон-3,7-дисульфокислоты в присутствии ртутных солей образуются смесь антрахинон-3,5- и антрахинон-3,8-дисульфокислот (схема 2.29). Образование подобной смеси не наблюдается в случае симметричных дигидроксиантрахинонов, например антраруфина (110). [c.82]

Из числа дигидроксиантрахинонов четыре соединения широко применяются либо как красители, либо как промежуточные продутсты, а именно 1,2-дигидроксиантрахинон (Ализарин), 1,4-дигидроксиантрахи-нон (хинизарин), 1,5-дигидроксиантрахинон (антраруфин) и 1,8-дигидро-ксиантрахинон (хризазин) (разд. 2.4.2). [c.184]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология