Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Синтез аминов реакциями N-алкилирования

    Реакция алкилирования аминов. Эта реакция заключается в замещении атомов водорода аминогруппы алкильными радикалами и рассмотрена ниже (реакция Гофмана) как метод синтеза различных аминов. [c.275]

    СИНТЕЗ АМИНОВ РЕАКЦИЯМИ N-АЛКИЛИРОВАНИЯ [c.376]

    Синтез аминов реакциями N-алкилирования [c.272]

    Соли сукцинимида и фталимида имеют важное значение для синтеза аминов по методу Габриэля, который во многом сходен с алкилированием анионов малонового и ацетоуксусного эфиров. Сущность этого метода состоит в реакции Зк2-замещения между анионом имида и первичным или вторичным алкилгалогенидом как правило, эта реакция приводит не к 0-, а к N-алкили- [c.499]


    Для получения аминов существует много способов, но главные из них два — алкилирование аммиака (реакция Гофмана) и восстановление нитросоединений. Первый из них применяется главным образом для получения аминов жирного ряда, второй служит основным путем синтеза ароматических аминов. [c.226]

    Однако для получения чистых первичных или вторичных аминов из-за образования высших продуктов алкилирования часто приходится выбирать обходные пути. При этом во всех случаях в реакцию с алкилгалогенидом вводят блокированное производное аммиака, которое содержит лишь один свободный атом водорода. Блокирующую группу отщепляют после реакции алкилирования. Для такого синтеза используют, например, фталимид (синтез Габриэля) )  [c.186]

    Реакция гидроаммонолиза карбонильных соединений имеет значение для синтеза аминов из спиртов. Обычно его проводят с катализаторами кислотного типа (А 2О3, алюмосиликаты и т. д.) как алкилирование по атому азота (стр. 380)  [c.707]

    Алкилирование ароматических аминов подобно синтезу вторичных и третичных аминов жирного ряда (реакция Гофмана, стр. 275). [c.390]

    АЛКИЛИРОВАНИЕ — реакция введения алкила в молекулу органического вещества. На выход п скорость реакции влияют концентрация реагирующих веществ, температура, катализатор. А. широко применяется в промышленности для синтеза высокооктановых топлиз, для получения гомологов бензола, простых и сложных эфиров, аминов и др. [c.16]

    Карбонильное соединение можно смешать с амином (или аммиаком) и восстанавливать непосредственно в смеси [96] или выделить и восстановить азометин I, если он стабилен [97]. Такой метод синтеза — один из лучших методов получения вторичных аминов из кетонов и первичных аминов. Реакция является общей, поскольку аммиак, первичные и вторичные амины (а также такие соединения, как нитропроизводные, восстановленные до аминов) можно подвергать восстановительному алкилированию как альдегидами, так и кетонами. Реакция с альдегидами и аммиаком или первичными ами-н ами может идти дальше, давая смесь первичных, вторичных и третичных аминов. При алкилировании вторичного амина промежуточно образуется диамин или енамин [c.483]

    Алкилирование хлоргидрином этиленгликоля, а чаще —этилен-оксидом используют для получения многих MOHO и бис-2-гидрокси-этильных производных аминов, применяющихся в синтезе дисперсных красителей. Этиленоксид легко взаимодействует с аминами в присутствии небольших количеств воды. С первичными аминами реакция идет в два этапа, причем второе алкилирование с такой же скоростью, как и первое о [c.241]


    Чаще, однако, для синтеза тех же продуктов применяют окись этилена, легко реагирующую с аминами в присутствии небольших количеств воды. С первичными аминами реакция идет в два этапа, причем второе алкилирование с такой же скоростью, как и первое О /  [c.395]

    Под термином карбонилирование подразумеваются главным образом реакции окиси углерода с ацетиленом (или производными ацетилена) и олефинами в присутствии соединений, содержащих активные атомы водорода, как вода, спирты, меркаптаны, амины и карбоновые кислоты. В результате этой реакции образуются соответствующие карбоновые кислоты и их производные. К этой группе реакций относятся также синтез спиртов из олефинов, окиси уг.терода и воды, синтез ароматических соединений типа гидрохинона — из ацетилена, окиси углерода и воды и реакции алкилирования аммиака и аминов олефинами, окисью углерода и водой. [c.215]

    Синтез аминов из спиртов проводится в газовой фазе при 380— 450 °С и 50 ат. Давление применяют для повышения производительности установки и подавления побочных процессов дегидратации спирта. Катализатором служит активная окись алюминия, и в этом оформлении реакция является типичным гетерогеннокаталитическим процессом. Мольное отношение аммиака и спирта (метилового или этилового) составляет около 4 1, причем нежелательный продукт реакции (чаще всего триалкиламип) возвращается на алкилирование и циркулирует в системе. [c.387]

    Наилучшим способом получения чистых первичных аминов путем алкилирования является взаимодействие галогенидов, обладающих достаточной 8к2-активностью, с солями имидов. Эта реакция известна как синтез Габриэля. Она была рассмотрена в гл. 16 (1, стр. 499). [c.17]

    Соли сукцинимнда и фталимида имеют важное значение для синтеза аминов по методу Габриэля, который во многом сходен с алкилированием анионов малонового и ацетоуксусного эфиров. Сущность этого метода состоит в реакции SN2-зaмeщeния между анионом имида и первичным или вторичным алкилгалогенидом как правило, эта реакция приводит не к 0-, а к М-алкилированию. Гидролиз или гидразинолиз продукта дает амин. Гидразинолиз имеет то преимущество, что он проводится в более мягких условиях, чем [c.598]

    Реакции алкилирования широко применяются в промышленности. На их основе в настоящее время осуществляется синтез компонентов высокооктанового моторного топлива, исходных продуктов для производства синтетических каучуков и смол, моющих средств, пластических масс, лаков, растворителей, гомологов бензола, простых и сложных эфиров, жирноароматических кетонов, аминов, а также соединений аммония и сульфония. [c.138]

    Нуклеофильное замещение в алкилгалогенидах, алкилсульфонатах и алкилсульфатах (R—X) аммиаком, а также первичными и вторичными аминами часто применяют для синтеза аминов, но при этом, как правило, возникает проблема многократного алкилирования. Одной из редких возможностей гладкого моноалкилирования аммиака является превращение бензилгалогенидов в бензиламины (Аг—СН2Х->Лг— —СН2—NH2) при помощи уротропина (реакция Деленина Е-7). [c.96]

    Алкилирование имидов алкилгалогенидами обычно протекает в основных условиях (т. е. с калиевой или серебряной солью имида) при 150—180 °С и приводит к М-алкилпроизводным схема (197) . Эта реакция составляет основу синтеза аминов по Габриэлю, в котором получение амина состоит в мягком гидролизе имида после алкилирования алкилгалогенидом [8]. Алкилирование в нейтральных условиях более активными солями оксо-ния или алкилсульфатами изучено недостаточно. Однако имеются данные [347] о внутримолекулярном 0-алкилировании имида соседней галогеналкильной группой, что приводит к возникновению [c.494]

    Такие реакции относятся к важнейшим реакциям органической химии, поскольку позволяют создавать связи С—О (синтез простых и сложных эфиров, ацеталей, гликозндов, кислородсодержащих гетероциклов), С—S (синтез тиоэфиров), С—N (синтез аминов), и, что особенно ценно, связи С—С (алкилирование, арилирование, ацилирование и прочие реакции замещения по активным атомам водорода при углеродных атомах). [c.60]

    Сборник 5 (1949/1951). I. Синтезы ацетиленов. II. Реакция Дильса — Альдера. Хиноны и другие цикленоны. III. Получение ароматических фторсодержащих соединений через борфториды дназония. IV. Реакция Фриделя — Крафтса с ангидридами алифатических двухосновных кислот. V. Реакция Гаттермана — Коха. VI. Синтез Геша. VII. Синтез глицидных эфиров по Дарзану. V lll. Получение аминов восстановительным алкилированием. [c.171]

    Реакция гидроаммонолиза имеет значение для синтеза аминов из спиртов. Обычно ее проводят с катализаторами кислотного типа (AI2O3, алюмосиликаты и др.) как алкилирование по атому азота (глава 4). Для этой же цели пригодны дегидрирующие катализаторы (Ni, Си, Со), в присутствии которых реакция протекает через промежуточную стадию дегидрирования спирта в альдегид (или кетон) с его последующим гидро-аммонолизом в амин  [c.493]


    Однако, поскольку при этом образуются также высшие продукты алкилирования, для получения чистых первичных или вторичных аминов часто приходится выбирать обходные пути. Прн этом во всех случаях в реакцию с галогенидом вводят блокированное производное аммиака, которое содержит лишь один свободный атом водорода. Блокирующую группу отщепляют после реакции алкилирования. Для этого синтеза используют, например, фта-лимид (синтез Габриэля). Аминогруппа фталимида и сульфамидов вследствие оттягивания электронов обеими карбонильными группами (иди сульфониль-ной группой) не обладает достаточно выраженным основным характером, что необходимо для реакции с алкилгалогенидами. Однако она проявляет кислотные свойства, поэтому со щелочами образуются соли, которые и вступают в реакцию  [c.288]

    Значительно более простым путем могут быть получены М-алкилированные амины с нормальной цепью углеродных атомов. Их синтез осуществляется каталитическим алкилированнем п-фенилендиамина первичными спиртами нормального строения. Реакция алкилирования проходит количественно при атмосферном давлении и температуре кипения спирта. [c.306]

    Промышленный синтез метиламинов основан на взаимодействии между аммиаком и хлористым метилом ). Конечные продукты разделяют точной фракционной перегонкой. В целях практического удобства при лабораторных исследованиях обычно избегают пользоваться способами, которые приводят к образованию смесей продуктов или требуют строгого контроля условий реакции. Тем не менее первичные амины легко получить, использовав большой избыток аммиака. Реакцию алкилирования, как правило, можно остановить на стадии образования третичных аминов с хорогпим выходом. Вторичные амины синтезируют обычно другими методами. Что касается соле11 [c.216]

    В лабораторных условиях рассматриваемый метод синтеза имеет наибольшее значение для алкилирования жидких аминов типа анилина, п кольку при этом реакцию можно проводить при температуре кипения реакционной смеси и при нормальном давлении. Алкилирование анилина на никеле Ренея этим методом дает вторичные амины с выходами 41—83% [93] (пример а). Третичный амин, этил-метилгептиламин, получен аналогичным методом из метилгептил-амина [94]. [c.517]

    Алкилирование ароматических аминов рассмотрено в книге Ола [81, галогенирование — в разделе о галогенпроизводных (гл. 7, разд. Г.З), нитрование — в разделе о нитросоединениях (гл. 20, разд. А.2), а ацилирование — в разделе о кетонах (гл. 11, разд. В.1, а также пример в.4). Некоторые типичные синтезы азотсодержащих гетероциклов, имеющих электрофильный характер, рассматриваются в разных разделах реакция Скраупа в разд. Е.З, бензидино-вая перегруппировка в разд. Ж.6 и индольный синтез Фишера в разд. Ж.7. [c.545]

    Алкилирование ароматических углеводородов. Для алкилирова- ия этих соединений используются те же реагенты, что и для аминов и спиртов. В случае применения в качестве алкилирующих агентов спиртов реакция протекает лишь с участием кислот. Хорошие результаты достигаются в синтезах с высшими алифатическими спиртами, главным образом с третичными. В процессе реакции происходит изомеризация радикала спирта, поэтому таким способом нельзя ввести в ядро заместители с нормальной цепью. Первичные спирты изомеризуются во вторичные, а вторичные — в третичные. [c.151]

    ГОФМАНА РЕАКЦИИ. 1) Синтез алиф. аминов действием алкилирующйх реагентов на МНз (обычно образуется смесь солей первичных, вторичных и третичных аминов). В пром-сти используется для получ. третичных высших алиф. аминов алкилированием МНз алкилбромидами при 180 °С и давл. 3 МПа  [c.142]

Смотреть страницы где упоминается термин Синтез аминов реакциями N-алкилирования: [c.511]    [c.96]    [c.11]    [c.216]    [c.530]    [c.530]    [c.41]    [c.120]    [c.228]    [c.35]   
Смотреть главы в:

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза -> Синтез аминов реакциями N-алкилирования

Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза -> Синтез аминов реакциями N-алкилирования

Теория технологических процессов основного органического и нефтехимического синтеза Издание 2 -> Синтез аминов реакциями N-алкилирования



ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Амины алкилирование

Реакции алкилирования Алкилирование

Реакции синтеза

Реакция алкилирования



© 2025 chem21.info Реклама на сайте