Бензальдегид из хлористого бензилидена

Хлористые и бромистые бензилидены во многих случаях очень гладко гидролизуются в соответствующие бензальдегиды, если их обработать концентрированной серной кислотой. Электронодонорные группы в ядре (например, гидроксильные группы) облегчают гидролиз, электроноакцепторные — затрудняют его (почему ). В последнем случае надо повысить температуру реакции, причем высшей границей является температура около 130°, так как выше 90° образующиеся альдегиды частично уже заметно окисляются серной кислотой. [c.178]

Альдегиды и кетоны можно получить гидролизом галоидопроизводных, у которых два атома галоида находятся у одного атома углерода (например, получение бензальдегида из хлористого бензилидена ), или гидролизом моно галоидных производных в присутствии окислителей [c.540]

Синтез беизальдегида и бензойной кислоты путем контактного Окисления толуола интересен для получения этих продуктов, не содержащих совершенно примесей хлорозамещенных, какие могут быть в полученных из хлористого бензилидена, соотв. бензотрихлорида, соединениях. Чистые от органических хлоросоединений продукты, особенно бензальдегид, нужны например для фабрикации душистых веществ. Повидимому возможно проводить хлорирование и обмен хлора в -хлорозамещенных толуола настолько совершенно, что бензальдегид и бензойная кислоты практически не заключают аналитически определяемых количеств хлора. Недостатком способа контактного окисления толуола оказывается невозможность получить сколько-нибудь полное окисление толуола в один проход и связанная с этим необходимость улавливания непрореагировавшего толуола и. по отделении от него продуктов окисления, введения толуола повторно в контактный аппарат, сле- [c.509]

Синтез ароматических альдегидов имеет суш ественное значение вследствие использования этих соединений для построения боковых цепей посредством карбонильных конденсаций (стр. 324). Сам бензальдегид в промышленности получают гидролизом хлористого бензилидена. [c.383]

Первый путь — окисление толуола, при этом через промежуточную стадию бензилового спирта образуется бензальдегид. Второй путь — получение хлористого бензилидена хлорированием толуола в боковую цепь и гидролиз хлористого бензилидена до бенз-альдегнда. Главная трудность в осуществлении обоих процессов — необходимость остановить окисление или хлорирование на промежуточной стадии при дальнейшем окислении бензальдегида легко получается бензойная кислота, а в хлористый бензилиден при дальнейшем хлорировании вступает третий атом хлора, образующийся бензотрихлорид при гидролизе также превращается в бензойную кислоту. [c.181]

Из хлористого бензилидена путем гидролитического расщепления в слабощелочной среде получают бензальдегид [c.235]

Возможность получения бензальдегида из хлористого бензилидена действием па пего воды или, лучше, щелочей была впервые обнаружена Л. Н. Энгельгардтом в 1858 г. [c.414]

Из многочисленных окислительных способов получения альдегидов практическое значение имеют лишь немногие и, в частности, для бензальдегида и особенно его хлорзамещенных, сохранил свое значение метод превращения хлористого бензилидена (и его хлорпроизводных) гидролизом. [c.634]

В промышленности бензальдегид получают хлорированием толуола до хлористого бензилидена и последующим гидролизом [c.214]

Бензальдегид — бесцветная маслянистая жидкость с запахом горького миндаля. Бензальдегид встречается в природе в виде гликозида амигдалина (см. 154). В промышленности бензальдегид получают хлорированием толуола до хлористого бензилидена (бензальхлорида) с последующим гидролизом (реакция 1) или каталитическим окислением толуола (реакция 2) [c.207]

Методы, основанные на окислении метильной группы. Получение бензальдегида промышленным путем сводилось ранее к гидролизу хлористого бензилидена [c.124]

Гидролиз хлористого бензилидена в бензальдегид [c.29]

На молибденовом катализаторе (чистая М0О3 или в смеси с УаОа) скорость окисления меньше, поэтому для достижения достаточной степени конверсии толуола в бензальдегид необходима более высокая температура (459—500 °С). Однако большую часть бензальдегида, широко применяемого в промышленности красителей, пока еще получают гидролизом хлористого бензилидена. [c.173]

В 46 г (0,5 моля) кипящего сухого толуола пропускают ток сухого хлора, как это опис о при получении хлористого бензилидена (см. работу 8, стр. 188), до тех пор, пока привес реакционной массы не достигнет 39 г, а температура кипения не поднимется до 187°. Сырой хлористый бензилиден переносят в колбу емкостью 1,5 л с длинным горлом, прибавляют 500 мл воды и 150 г углекислого кальция (кусдуки мрамора) или порошкообразного мела и нагревают с обратным холодильником в течение 4 часов на масляной бане при температуре, 1301° (термометр в бане), одновременно пропуская через колбу слабый ток двуокиси, углерода, для того чтобы предотвратить окисление бензальдегида. [c.556]

Определение хлористого бензилидена [323]. Через промывалку с 3 мл концентрированной H2SO4 просасывают воздух, содержащий пары хлористого бензилидена. В результате гидролиза образуется бензальдегид [c.202]

Синтетически бензальдегид обычно получают из дигалогенозаме-щенного толуола — хлористого бензилидена [c.321]

Для получения продукта с преимущественным содержанием хлористого бензилидена в 567 кг толуола (+б кг РС1з) вводят ГООО кг хлора при температуре 90—135° в течение 3.2 час. Получающаяся в конце смесь имеет уд. вес 1,2853 чри 17 и содержит около 1000 кг хлористого бензилидена. Такой продукт прямо идет на гидролиз для получения бензальдегида и бензойной кислоты [c.237]

Получение из хлористого бензила бензилового спирта может быть достигнуто одним из способов гидролиза (в присутствии оснований), практикуемых при получении бензальдегида из хлористого бензилидена. Повидимому, прн этом оказываются пригодными слабоосиовные гидроокиси, например 2п(ОН)г плп карбонаты щелочноземельных металлов (СаСОз) [c.415]

Бензальдегид получается в промышленности гидролизом хлористого бензилидена известковым молоком, карбонатом натрия или серной кислотой, а также гидролизом хлористого бензила, сопровождаемым окислением (Na2 г207). Можно также применять реакцию Гаттермана при этом исходным веществом служит бензол. Очистку производят через бисульфитное соединение. [c.675]

Бензойная кислота eHg OOH находится во многих растительных смолах. Она получается из толуола либо непосредственным окислением, либо хлорированием до фенилтрихлорметана с последующим гидролизом последнего. Фенилтрихлорметан является побочным продуктом в производстве хлористого бензилидена, применяемого для получения бензальдегида. [c.718]

Соединения, получаемые при зтом, находят применение в органическом синтезе ввиду высокой реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения (см. п. 4.4). В частности, хлористый и бромистый бензилидены при щелочном гидролизе легко превращаются в бензальдегид, а бензотрихлорид и бензотрибро-мид дают бензойную кислоту [c.154]

Химия углеводородов нефти и их производных том 1,2 (0) -- [ c.841 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.237 , c.240 , c.414 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.210 , c.375 , c.376 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология