Бензил хлористый, гидролиз

Получение бензилового спирта. Гидролизом хлористого бензила получают бензиловый спирт — душистое вещество с бальзамическим запахом. [c.249]

Галогенопроизводные бензола и его гомологов получают при действии на них галогенов в присутствии катализаторов, например, безводного хлористого алюминия. Как уже говорилось (стр. 267), реакция протекает по типу замещения атома водорода, галогеном с выделением соответствующего галогеноводорода. Интересно отметить, что галоген, находящийся в кольце, удерживается прочно, в то время как галоген, находящийся в боковой цепи отличается чрезвычайной подвижностью и отщепляется уже при кипячении с водой. Так, например, хлористый бензил легко гидролизуется, образуя бензиловый спирт [c.275]

Если галоген находится у углерода боковой цепи, связанного с бензольным кольцом, то он легко вступает в обычные реакции нуклеофильного замещения. Например, хлористый бензил легко гидролизуется водным раствором углекислого натрия, бромистый бензил реагирует с третичными аминами с образованием четвертичной соли в 300 раз быстрее, чем н-бромистый пропил.. [c.365]

Фенилуксусная кислота может быть получена из толуола через хлористый бензил, который реагирует с цианистым натрием в водном спирте, образуя бензилцианид (выход 80—90%) последующий гидролиз полученного нитрила разбавленной серной кислотой приводит к образованию фенилуксусной кислоты (выход 80%). Эту кислоту получают также восстановлением миндальной кислоты при действии иодистого калия, красного фосфора и фосфорной кислоты (выход 90%). [c.361]

Повышенная реакционная способность бензилгалогенидов в 5н1-ре-акциях (хлористый бензил, например, гидролизуется в среде НСООН [c.138]

Из толуола свободнорадикальным хлорированием можно р зависимости от продолжительности реакции и количества введенного в реакцию хлора получать продукты разной степени замещения — хлористый бензил, хлористый бензилиден и бензо-трихлорид. Гидролизом этих хлоридов получают соответственно бензиловый спирт, бензальдегид и бензойную кислоту. [c.94]

Галогены, находящиеся в боковой цепи, относительно подвижны так же как в галогеналкилах (стр. 94), они, например, легко подвергаются гидролизу и замещаются гидроксильной группой. Например, при нагревании хлористого бензила с водным раствором щелочи образуется спирт (бензиловый) [c.352]

Получение из хлористого бензила бензилового спирта, если таковой нужен, может быть достигнуто одним из способов гидролиза, практикуемых при получении беизальдегида из хлористого бензилидена. Повидимому слабоосновные гидроокиси, например 2п(ОН)2 или карбонаты щелочноземельных металлов (СаСОд), оказываются при этом пригодными [c.225]

Вследствие различия в подвижности галогена осадок Ag l появляется только во второй пробирке, так как хлористый бензил легко гидролизуется с образованием НС1. [c.108]

Реакционную смесь нагревают еще 0,5 часа для завершения гидролиза остатков хлористого бензила, после чего раствор охлаждают и отделяют в делительной воронке слой масла, который промывают несколько раз водой, порциями по 100 мл. [c.544]

Первый путь — окисление толуола, при этом через промежуточную стадию бензилового спирта образуется бензальдегид. Второй путь — получение хлористого бензилидена хлорированием толуола в боковую цепь и гидролиз хлористого бензилидена до бенз-альдегнда. Главная трудность в осуществлении обоих процессов — необходимость остановить окисление или хлорирование на промежуточной стадии при дальнейшем окислении бензальдегида легко получается бензойная кислота, а в хлористый бензилиден при дальнейшем хлорировании вступает третий атом хлора, образующийся бензотрихлорид при гидролизе также превращается в бензойную кислоту. [c.181]

Хлористый бензилиден обычно содержит примесь хлористого бензила и бензотрихлорида, дающих при гидролизе бензиловый спирт и бензойную кислоту. Особенно нежелательна примесь хлористого бензила, так как образующийся из него бензиловый спирт трудно отделить от альдегида. От бензойной кислоты освобождаются перегонкой альдегида с водяным паром из щелочной среды для освобождения от других примесей переводят альдегид в бисульфитное производное. [c.74]

Уравнение Гамметта. — Гамметт (1940) определил зависимость влияний мета- и пара-заместителей на константы скорости реакции и константы равновесия. Выведенная закономерность подтвердилась на большом числе примеров. Если рассматриваются скорости реакции, например, гидролиза замещенных хлористых бензилов, и если К выражает константу скорости гидролиза самого хлористого бензила, а К — константу скорости гидролиза мета- или пара-замещен-ных бензилхлоридов, то уравнение Гамметта имеет следующий вид [c.342]

По окончании гидролиза (когда исчезнет запах хлористого бензила) раствор оставляют на ночь, и бензиловый спирт всплывает, образуя верхний слой. Если расслаивание не наступает, то высаливают бензиловый спирт поваренной солью. [c.196]

Изучение кинетики гидролиза хлористого бензила, хлористого бензилидена и беи-зотрихлорида в водном 50%-ном ацетоне показало, что все эти реакции являются реак циями замещения первого порядка. При 30° быстрее всего гидролизуется бензотрихлорид и медленнее всего хлористый бензил, т. е. увеличение числа атомов хлора у углерода боковой цепи увеличивает скорость реакции. Допускается, что реакция идет через Кар-бониевый ион (с отщеплением хлора в виде аниона) и что скорость реакции определяется отщеплением первого атома хлора . [c.376]

Фенилуксусную кислоту получают также и щелочным гидролизом цианистого бензила. Однако гидролиз в кислой среде проходит более мягко и лучше разработан. Кроме того, фенилуксусную кислоту можно получить из хлористого бензилмагния и двуокиси углерода и каталитическим гидрированием миндальной кислоты . [c.551]

В двухгорлую круглодонную колбу вместимостью 100 мл, снабженную капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, вносят 25 мл безводного бензола и 2,5 г тщательно измельченного безводного хлорида алюминия. (Все операции с хлоридом алюминия на открытом воздухе проводят как можно быстрее из-за его большой гигроскопичности). Хлоркальциевую трубку соединяют резиновым шлангом с воронкой, опрокинутой над водой. В колбу по каплям добавляют 6 мл хлористого бензила (под тягой ). После прекращения выделения хлористого водорода (обнаруживается по лакмусовой бумаге) в колбу вносят 40 г толченого льда и 5 мл концентрированной соляной кислоты, которая добавляется для предотвращения гидролиза хлорида алюминия. Затем реакционную смесь переносят в делительную воронку, отделяют бензольный слой, который промывают водой, раствором гидроксида натрия и снова водой. Промытый бензольный раствор [c.91]

Реакция эта показывает, что при кипячении с водой хлористьЬ бензил легко подвергается гидролизу, образуя хлористый водород который и реагирует потом с азотнокислым серебром, давая белы [c.130]

Бензиловый спирт — бесцветная жидкость со слабым приятным запахом. Получается гидролизом хлористого бензила (стр. 352). Эфиры бензилового спирта с кислотами входят в состав эфирных масел многих цветов их получают синтетическим путем, применяют в парфюмерии. Так, например, уксуснобензиловый эфир СеНб—СНа—О—СОСНз имеет запах жасмина. [c.369]

Другие пути получения замещенных бензальдегидов. — Синтетические методы, рассмотренные в предыдущих разделах, а также и многие другие известные методы не исчерпывают всех возможностей получения замещенных альдегидов. Альдегидная группа, хотя и обладает большой реакционной способностью, достаточно устойчива и не изменяется при разных превращениях в других положениях ядра. Так, нитрованием бензальдегида успешно получают л<-нитро бенз-альдегид, который восстановлением хлористым оловом и соляной кислотой, диазотированием без выделения амина или его гидрохлорида и последующим гидролизом может быть превращен в л-оксибензаль-дегид. [c.380]

Этот метод синтеза не очень распространен, но находит применение в промышленности для гидролиза продуктов хлорирования пентана (процесс Шарплеза) и хлористого бензила. Кроме того, его применяют в некоторых случаях непосредственно или, даже лучше, как двухстадийный процесс, при котором в качестве промежуточного соединения образуется ацетат [8]. [c.202]

В круглодонную колбу, снабженную двурогим форштосом с мешалкой и обратным холодильником, помещают 9 мл хлористого бензила, 7 г карбоната калия, 6 г карбоната натрия, 0,5 г мыла и приливают 50 мл воды. Реакционную смесь энергично перемешивают при нагревании в течение 4 ч на кипящей водяной бане. После окончания гидролиза (когда исчезнет запах хлористого бензила) раствор оставляют до следующего дня. За это время бензиловый спирт всплывает, образуя верхний слой. Если расслаивание не наступает, то спирт высаливают хлоридом натрия. Продукт отделяют, а из водного раствора экстрагируют в делительной воронке дополнительное количество бензилового спирта дихлорэтаном и соединяют его с уже выделенным веществом. Ди-хлорэтаповый раствор высушивают прокаленным карбонатом калия, фильтруют и после отгонки дихлорэтана перегоняют бензиловый спирт из колбы Вюрца, собирая фракцию, кипящую при 200. .. 208°С. [c.240]

Вследствие доступности исходных реагентов наиболее удобными методами получения дезоксибензоина являются описанная выше реакция Фриделя—Крафтса и восстановление бензоина-. Дезоксибензоин может быть также получен, причем часто с хорошим выходом, нагреванием бромистого стильбена с водой в запаянной трубке при 180—190° восстановлением бензила действием цинка и хлористого водорода на хлорбензил при действии бензола на фенилуксусную кислоту в присутствии фосфорного ангидрида из хлористого бензоила и магний-галоидного производного натриевой соли фенилуксусной кислоты из хлористого бензилмагния и бензамида и щелочным гидролизом дезилтиогликолевой кислоты . [c.169]

Г идролиз хлористого бензилиде-на гидролиз и окисление хлористого бензила из фталевого ангидрида [c.807]

Бензоиламин получают действием хлористого бензила на спиртс-вый раствор аммиака нагреванием смеси хлористого бензила и ацет-амида с последующим гидролизом, полученного ацетилбензиламина спиртовым раствором едкого кали из хлористого бензила и фталимида калия с последующим гидролизом полученного Ы-бензилфталимида концентрированной соляной кислотой в вакууме М-бензилфталими-да—действием водного раствора гидразина восстановлением оксима бензальдегида в присутствии коллоидального палладия , при помощи амальгамы натрия или, наконец, действием гипобромита калия на амид фенилуксусной кислоты [c.434]

Бензилсульфонильная группа, применяемая в синтезе пептидов, может быть отщеплена металлическим натрием в жидком аммиаке или никелем Ренея, содержащим окклюдированный водород [153]. Бензилсульфамиды гидролизуются соляной кислотой легче, чем соответствующие арилсульфамиды, но при этом вместо бензилсульфокислоты образуются хлористый бензил и двуокись серы [145]. [c.213]

Для определения концентрации бутиллития берут 2 мл полученного раствора и гидролизуют его 50 мл дистилированной воды, а затем титруют раствор стандартным раствором кислоты с фенолфталеином (0,1 N НС1 или H2SO4) — при этом определяют общую щелочность. Затем еще 2 мл исходного раствора выливают мл чистого хлористого или бромистого бензила в 25 мл эфира, чер минут гидролизуют 50 мл дистилированной воды и титруют стандартным раствором кислоты с фенолфталеином — при этом определяют побочную щелочность. Разность результатов двух титрований соответствует концентрации полученного раствора н- [c.24]