Бромпентаны

При отщеплении НВг от 2-бромбутана при помощи едкой щелочи количества полученных изомеров 2-бутсна и 1-бутена относятся как 81 19 [63]. В подобных же условиях превращение 2-бромпентана также следует правилу Зайцева, хотя и в меньшей степени, несмотря на увс- [c.419]

Затем начинаем подбирать такое исходное вещество, из которого путем ряда превращений можно получить 2-пентен. Исходное вещество должно быть по строению близко к 1-пентену. 2-Пентен может быть получен, например, из 2-бромпентана [c.43]

Однако различие в энергиях транс- и г/ис-бутенов-2 слишком мало (всего около 4 кДж/моль), чтобы быть определяющим фактором. Чтобы объяснить преимущественное образование алкенов транс-конфигурации при -элиминировании, необходимо учитывать также стереохимический аспект. Рассмотрим его на примере поведения в 2 Р кции 2-бромпентана [c.148]

Задача 23.29. При взаимодействии 1-бромпентана с аммиаком были синтезированы вещества А и Б. Из уксусного ангидрида и А было получено вещество В, а из уксусного ангидрида и Б было получено вещество Г. ИК-спектры В и Г приведены на рис. 23.2 и 23.3. Определите строение соединений А-Г. [c.404]

Необходимый для синтеза 4-метилгептан-2-он получен из натр-ацетоуксусного эфира и 2-бромпентана. Хроматограмма полученного углеводорода приведена на рис. 12. [c.145]

Поскольку в синтезе использован только один (К) из двух энантиомеров 2,4-диметил-1-бромпентана (асимметрический атом угле- [c.147]

Из-за близости температур кипения н-пентана (36,1 °С) и диэтилового эфира (34,(3 °С) для синтеза н-пентана из 2-бромпентана требуется видоизменить условия реакции. Удовлетворительные результаты получаются прн применении ди-н-бутилового эфира (т. кип. 141 °С). [c.135]

Люкас и Мойзе [49], правда, нашли, что в противоречии с правилом Зайцева—Вагнера и в соответствии с теорией смещения электронов Льюиса [50] присоединение бромистого водорода к пентену-2 приводит к получению 78% 3-бромпентана и 22% 2-бромпентана [c.551]

Однако позднее Шерилл с сотрудниками установил [51], что в зависимости от метода получения пентана-2 (обработка спиртовым раствором едкого кали З-бромпентана или 2-бромпентана) присоединение к нему бромистого водорода давало преимущественно 3-бромпентан или 2-бромпентан. Это также находилось в согласии с указаниями Ка-раща и Маркера [52] о существовании двух электронноизомерных пен-тенов-2. Природа этих реакций оказалась чрезвычайно запутанной. [c.551]

Караш, Уоллинг и Майо [53] смогли подтвердить результаты Лауера и Стодола и показали, что ни присутствие перекисей или других органических веществ, ни температура, растворитель или природа галоидоводорода не оказывают никакого влияния на количественное соотнощение, в котором образуются изомерные бромпентаны [c.551]

При реакции натрийамила с трет-бутилбромидом образуется 2,2-диметилгептан с выходом всего лишь 5,5% [94]. Взаимодействием порошкообразного натрия с эфирным раствором 2-бромпентана получается 4,5-ди-метилоктан с выходом только 16% [19]. Реакция между натрийбутилом и 2-бромоктаном дает ожидаемый парафин с выходом 35% [77]. При реакции между натрием и 3-хлор-2-метил-1 бутеном происходит аллильная перегруппировка и продукт содержит лишь 20% ожидаемого диена [1031 [c.403]

Напишите уравнения реакций взаимодействия бутина с НВг, Н О и И , И. Нанишите уравнение реакции получения бромпентана нз спирта. [c.311]

Тиан без примеси 2-метилтиолана обычно получают из 1,5-дибромпентана и сернистого натрия аналогично № 30 метод № 133 можно использовать, если 1.5-ди-бромпентана нет в наличии. - Примеч. ред. [c.83]

В 5-литровую колбу, установленную в водяной бане и снабженную механической мешалкой, делительной воронкой, термометром в гильзе (примечание 1) и хлоркальциевой трубкой, вносят последовательно 182 г (7,5 гр.-ат.) магниевых стружек, кристалл иода и 100 мл смеси 1133 г (7,5 мол.) 2-бромпентана (примечание 2) и 750 г ди-н.-бутилового эфира (примечание 3). Мешалку пускают в ход и нагревают колбу на водяной бане до тех пор, пока не начнется реакция, на что может потребоваться от 15 мнн. до 1 часа. В это время за процессом следует непрерывно наблюдать, так как реакция, начавшись, идет очень бурно с выделением большого количества тепла. Как только реакция начнется, в колбу приливают 750 г ди-н.-бутилового эфира, а затем смесь 2-бромпентана с дп-н.-бутиловым эфиром с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы [c.408]

К 7,30 г (0,30 моль) магниевой ленты в 100 мл безводного эфира прибавляют примерно 1/10 часть раствора 30,3 г (0,20 моль) 2-бром-пентана (т. кип. 117 С/760 мм рт. ст.) в 100мл эфира. Как только начинается образование реактива Гриньяра (помутнение, закипание эфира иногда необходимы добавление кристаллика иода и нагревание), при перемешивании прикапывают остальной раствор бромпентана с такой скоростью, чтобы эфир слабо кипел, после чего смесь перемешивают в течение 30 мин при комн. температуре. Затем к реакционной смеси в течение 30 мин добавляют 11,6 г (0,20 моль) пропаналя (перегн., т. кип. 49 °С/760 мм рт. ст.) и перемешивают ее еше 30 мин при комн. температуре. [c.500]

Методики получения пентана из 2-бромпентана описаны в Organi Syntheses [1240, стр. 84] . См. также статью Фогеля [1938] и табл. 2. [c.272]

Джеффери и Фогель [961] из низкокипящих продуктов, выделенных при получении 3-бромпентана, готовили пентен-2, предназначаемый для физических измерени11. [c.300]

Перегруппировка наблюдается и в том случае, когда два карбо- атиона близки по стабильности. При нагревании с бромистово-(ородной кислотой и пентанол-2 и пентанол-3 образуют смесь >-бромпентана и 3-бромпентаиа, хотя и в различном соотноше- ши. По-видимому, оба изомерных продукта образуются за счет терегруппировки двух вторичных карбокатионов. [c.247]

Бромпентан (или 2-бромпентан, 3-бромпентая) транс- и цис-Пен-тены, НВг СаО (вероятно, образуется галогенид) 50— 350 С [165] [c.100]

Сведения о теплоемкости, опубликованные в этих двух источниках, плохо согласуются среднее значение 40,5 1,5 кал молъ -°К) соответствует опубликованным в различных источниках данным для жидкого 1-бромпентана. Плохо согласующиеся значения АНт могут указывать на полиморфизм этого вещества в твердом состоянии и на медленные скорости перехода между фазами. Согласно Дрейсбаху [353], ТЪ = 402,73° К и при этой температуре АНи = = 8,24 ккал молъ. [c.623]

Lu as и Моузе произвели тщательное изучение присоединения бромистого водорода к 2-пентену. Чистый пентен был те-регнан с колонкой Hempel в пределах 35—37° в охлажденный раствор 43 г бромистого водорода в 60 г ледяной уксусной кислоты. Полученный продукт состоял из смеси 78% 3-бромпентана и 22% 2-бромпентана [c.358]

Этилциклопропан [30]. В колбу помещают 0,87 г-атод магния, заливают его тетрагидрофураном, добавляют немного 1-этокси-З-бромпентана и иода н слегка нагревают. После того как начнется реакция, к смеси прибавляют 0,87 моль бромэфира в тетрагидрофуране в соотношении 1 1. Затем прибавляют 250 мл КСИЛ0Л9. Реакционную смесь кипятят в течение I ч, после чего отгоняют вещества, кипящие до 135° С. Из дистиллата перегонкой на колонке выделяют этилциклопропан с выходом 51%. [c.265]

Реакцию соединений, содержащих активный водород, с RMgX иногда используют для получения углеводородов. Примером может служить синтез н-пентана из 2-бромпентана через соответствующий реактив Гриньяра (СОП, 2, 408 выход 53%). На использовании реакций этого типа основан аналитический метод определения активного водорода по Чугаеву — Церевити-нову. Метод состоит в обработке навески анализируемого соединения избытком метилмагнийгалогенида и измерении объема выделившегося при этом метана. Один моль резорцина, например, выделяет два моля метана. Было найдено, что алюмогидрид лития как реагент для определения активного водорода во многих случаях превосходит метилмагнийиодид (стр. 500). [c.395]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология