Цинхонин окисление

Определение вольфрама основано на выделении его из раствора навески в виде растворимой в кислотах вольфрамовой кислоты Н2 У 04-Н20 желтого цвета при этом вольфрам одновременно отделяется от большинства сопутствующих компонентов. Образование осадка вольфрамовой кислоты происходит в результате окисления карбидного и металлического вольфрама действием азотной кислоты. Вольфрам обычно не весь выделяется в осадок, небольшая часть его остается в растворе. При очень точных анализах в фильтрате оставшуюся часть вольфрама снова выделяют в осадок с помощью коагулятора (желатины) или осаждают алкалоидом (цинхонином). Осадок вольфрамовой кислоты способен соосаждать примеси из раствора (кремниевую кислоту, железо, фосфор, хром, ванадий, молибден, ниобий и др.), поэтому титриметрический и фотометрический методы имеют определенные преимущества, так как загрязнения здесь существенного влияния не оказывают, как это происходит в гравиметрическом методе. [c.343]

Намереваясь произвести подробное исследование как упомянутых реакций, так и других превращений хинина и цинхонина, за исключением окисления этих алкалоидов, мы делаем это предварительное сообщение для того, чтобы оградить себя от встречи в этих работах с другими химиками. [c.352]

Из хинолин карбо новых кислот особый интерес вследствие своей связи с алкалоидами представляют цинхониновая кислота ( -хинолинкарбоновая кнслота) и ее п-метоксипроизводное, хининовая кислота. Оии образуются при окислении алкалоидов цинхонина и хинина [c.1023]

Во всех пиперидиновых продуктах окисления хинина и цинхонина азот вторичен, тогда как в хинине нет вторичного азота. [c.641]

Окисление цинхонина и хинина [c.465]

Хинин и хинидин, а также цинхонин и цинхонидин попарно являются стереоизомерами. Все четыре вещества представляют собой двукислотные основания, содержат два третичных N-атома и одну вторичную гидроксильную группу. При мягком окислении цинхонин и цинхонидин образуют один и тот же кетон — ц и н х о [i и н о н, а хинин и хинидин— хин и нон. Хинин и хниидин содержат одну метоксильную группу и являются метоксипроизводными цинханидина или, соответственно, цинхонина. Все четыре алкалоида имеют винильную боковую цепь. [c.1084]

Кроме вышеизложенных методов, никотиновая кислота ыла получена при окислении пилокарпина , гидрастина и берберина" цинхонина, цинхомероновой кислоты . [c.66]

Появление желтой окраски из-за окисления аниона иода ионом трехвалентного железа иск.чючается, благодаря применению муравьиной кислоты. Ио желтая окраска может появиться вследствие образования соединения хинияа или цинхонина с иодидом. Поэтому при выполнении анализа нужно брать минилгальное количество сульфата хинина. [c.240]

Обработка этих соединений иодистым этилом дает четвертичные аммонийные соли, содержащие только одну этильную группу у атома азота. Таким образом, обе аминогруппы в каждой молекуле являются третичными. Оба соединения при нагревании с уксусным ангидридом образуют моноаце-тильные производные, гидролиз которых приводит к исходным алкалоидам. Поскольку обе аминогруппы являются третичными и, следовательно, неспособны к ацилированию, моноацетильные производные должны получаться за счет ацетилирования гидроксильной группы. Обработка алкалоидов пятихлористым фосфором в хлороформе дает монохлориды, факт, подтверждающий присутствие одной гидроксильной группы и в хинине, и в цинхонине. Оба алкалоида быстро обесцвечивают растворы перманганата и брома. Эти результаты говорят о наличии двойных связей в молекулах. Окисление этих веществ дает муравьиную кислоту и карбоновые кислоты, эмпирические формулы которых указывают, что подверглась деструкции випильная группа. Таким путем выявлен одии из центров ненасыщенности в каждом алкалоиде. Вышеперечисленные превращения суммируются, приводя к следующим частичным структурам [c.543]

Присутствие метоксильной группы в молекуле J H,,NO было подтверждено следующим образом. Если хинин и цинхонин окислять хромовой кислотой, то образуются цинхониновая и хининовая кислоты. При окислении перманганатом калия обе кислоты дают одну и ту же пиридинтрикарбоновую кислоту. Таким образом, метоксильная грунна, если она присутствует, должна находиться в бензольном кольце хинина. [c.544]

Основную массу йодной кислоты можно удалить осаждением в виде К1О4, добавляя насыщенный раствор КНОз [363]. Ниже описаны методики определения по этому методу ряда веществ. Но надо отметить, что в реакцию окисления с йодной кислотой с образованием формальдегида, который затем определяют фотометрически, вступают также метиловый спирт [351], ацетсч [364], ди-оксиацетон [364—366], аллиловый спирт, диоксан [322], серин [357], метилцеллозольв, глюконовая кислота, хинин, цинхонин, цинхонидин, хинидин, купреин, винная кислота, слизевая кислота [367]. [c.208]

Цинхониновая кислота, хинолин-4-карбоновая кислота (т. пл. 254°), первоначально полученная окислением алкалоида цинхонина перманганатом или азотной кислотой, получается легче синтезом Пфитцингера из изатиновой кислоты и ацетальдегида. При окислении алкалоида хинина получается хининовая кислота — метоксипроизводное цинхони-новой кислоты с СНзО-группой в положении 6 (отмечено звездочкой) [c.733]

Присутствие гидроксильной группы в цинхонине было установлено ацилированием (Шютценбергер, 1858 г.). Эта группа принадлежит вторичному спирту, так как при мягком окислении получается кетон — цинхонинон с тем же числом атомов углерода, что и в исходном алкалоиде (Рабе, 1907 г.). [c.976]

Следовательно, молекулы обоих алкалоидов содержат хинолиновое ядро. Присутствие последнего было окончательно установлено окислением. В случае цинхонина оио приводит в результате разрыва молекулы к получению производного хинолина — цинхониновой кислоте и к мерохинену. Кроме этих соединений, при более глубоком окислении [c.976]

При аналогичном окислении хинина в мягких условиях получается кетон — хининон. В результате более энергичного окисления образуются те же продукты, что и в случае цинхонина, с той лишь разницей, что вместо цинхониновой кислоты образуется производное, метоксилиро-ванное в положении 6, называемое хининовой кислотой [c.977]

Согласно W. W. S ot t y, принципиально следует предпочесть мокрые методы разложения методам, основанным на сплавлении, потому что большие количества солей растворяюще действуют на WOg. Он рекомендует после растворения в соляной кислоте и окисления HNOg осаждение цинхонином (ср. стр. 516). [c.524]

При окислении цинхонина получается цинхониновая, или хинолин--карбоновая, кислота, а из хинина—хининовая, или п-метоксицин-хониновая, кислота (стр. 616). При сплавлении со щелочами алкалоидов хинной корки за счет хинолиновой части их молекул образуются хинолин (Скрауп) и соответственно хинанизол, а при перегонке с цинковой пылью—лепидин (у-метилхинолнн). Таким образом и доказывается строение хинолиновой части молекул цинхонина и хинина. [c.659]

На основании строения продуктов окисления алкалоидов хинной корки Кениге предположил присутствие в их молекулах кольца хинуклидина, а в частности в хинине и цинхонине—наличие группы Р-Бинилхинуклидина. [c.660]

Как видно из рассмотрения формз лы цинхонина, атомы 3, 4, 8 я 9 являются центрами оптической асимметрии. Приведенная формула может изображать любой из 16 возможных изомеров. Однако, на самом деле в то время как цинхонин, имеющий [а]1/= 4-223°, является изомером природного цинхонидина — [а]о = —111°, оба эти соединения при окислении в положении 9 дают один и тот же кетон, цинхонинон, [а] , =-f-71°. Это показывает, что оба изомера отличаются друг от друга прежде всего, а могкет быть, и исключительно только конфигурацией групп, прпсоединенных к углеродному атому 9. [c.550]

Химическое строение цинхонина и хинина, так же как и взаимное отношение их между собой, остаются до сих пор совершенно невыясненными несмотря на то, что алкалоиды эти были предметом многочисленных оны-тов . Одно только окисление цинхонина и хинина привело к результатам, ближе указывающим на натуру групп, здесь находящихся. Сюда относятся по преимуществу интересная обстоятельная работа Вейделя и опыты Ремсэ и Добби но сделанную первым попытку дать рациональную формулу цинхонина, тем не менее, нельзя не считать совершенно преждевременной. [c.351]

Между органическими основаниями также нет положительно известных примеров настоящего прямого окисления, и это некоторым образом уже указывает на то, что их нельзя принимать за окиси особых радикалов, хотя по формуле некоторые из них, например цинхонин, хинин, арицин, и, представляют, как будто, различные степени окисления одного и того же радикала. Некоторые из алкалоидов, и именно летучие анилин, кониин, никотин, пиколин, нафталидин (нафталидам) и другие, поглощают кислород воздуха и буреют или превращаются в смолу, но продукты этого окисления не были исследованы. [c.461]

Хинин применяется в медицине в форме сернокислой или солянокислой соли. В хинной корке содержится сходный по составу с хинином алкалоид цинхонин, отличающийся от хинина отсутствием в его молекуле метоксильной группы. Физиологическое действие цинхонина сходно с действием хинина, но значительно слабее. При окислении цинхонина образуется цинхониновая кислота, то есть хинолин-у-карбоновая. [c.677]

При энергичном окислении цинхонина и хинина хромовой кислотой, вместо этих кетонов, являющихся промежуточными продуктами, получаются два продукта расщепления, соответствующие хинолиновой и хипукли-диновой частям молекулы. Следующая схема иллюстрирует взаимосвязь названных продуктов с исходными алкалоидами. Цинхонидин и хинидин дают соответственно те же продукты, что цинхонин и хинин. [c.467]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология