Азометины получение,

Во-первых, совершенно различно ведут себя в реакциях с дикетонами-1,3 азометины, полученные из ароматических альдегидов и анилина и его производны.х, м азометины, полученные из ароматических альдегидов и 2-нафтиламина. Во-вторых, по-разному в реакциях с азометинами ведут себя циклические дикетоны-1,3 с замещенными и незамещенными водородными атомами в положении 2. [c.72]

Реакция проходит гладко при простом сливании веществ. Продукт реакции — бензальанилин относится к азометинам (основаниям Шиффа). Азометины, полученные из ароматических альдегидов и аминов, являются устойчивыми веществами, похожими по некоторым свойствам на альдегиды и кетоны. При нагревании с разбавленными кислотами азометины гидролизуются. [c.289]

Так, при взаимодействии азометинов (полученных из алифатических аминов) с нитроалканами нитроамины изолировать не удается вследствие их немедленного превращения в производные Р-нитростирола. Образование производных р-нитростирола служит доказательством протекания реакции Кновенагеля через стадию азометина (при условии, если катализатором является первичный амин) [c.165]

При гидрировании азометинов, полученных из а-оксокислот и эфиров а-аминокислот, получают а-аминокислоты с оптической чистотой до 80 % (повышению 04 способствует использование грег-бутиловых эфиров) [91] (схема 53). [c.82]

Еще в 1894 г. были описаны две формы основания Шиффа (азометина), полученного из анилина и уксусного альдегида. Эти формы имеют различные температуры плавления и растворимость, что объяснили существованием сын-ангы-изомеров [сейчас их чаще называют ( , )-изомерами] (24) и (25). [c.336]

Для азометинов, полученных из а-фенилэтиламина и алифатических альдегидов, при изучении спектров ЯМР С было установлено, что в ( )-форме сигнал а-углеродного атома алифатического радикала всегда сдвинут на 8—11 м. д. в более сильное поле, чем у (2)-изо-мера [10]. [c.337]

Кроме того, вторичные амины могут быть приготовлены с хорошими выходами при гидрировании над никелевыми катализаторами азометинов, полученных конденсацией фурфурола, 5-метилфурфурола, 5-бром и 5-хлор-фурфурола, а также фурилакролеина с первичными алифатическими и ароматическими аминами (24,25, 26, 27, 28). В этих целях с успехом может использоваться и меднохромовый катализатор (28). [c.136]

Предложенная реакция была изучена на большом числе примеров. В реакцию с азометинами, полученными из 2-нафтиламина, были введены многие производные ацетофеиона, метилнафтилкетона и т. д. С помощью этих реакций нам удалось осуществить синтез производных алкил-, галогено-, нитро-, окси-, метокси-2,4-диарнл- [c.48]

Нами установлено, что только с азометинами, полученными из ароматических альдегидов и эфиров /1-амино-бензойнон кислоты, например, с бензаль-п-карбометокси-анилином, фенидон и 5-(а-фурил)-циклогександион-1,3 образуют обычные продукты присоединения, соответствующие р-ариламниодикетонам, [c.74]

Синтезированные альдегиды были введены в реакцию с ароматическими аминами, анилином и его производными, в результате чего были получены соответствующие азометины. Подобно другим азометинам, в кислой среде они подвергаются гидролизу. Но в отличие от типичных ароматических анилов очень трудно ввести их в реакцию конденсации с жирноароматическими кетонали , обладающими подвижными водородными атомами. Это, по-видимому, объясняется электроноакцепторным характером гетероциклического радикала, уменьшающего поляризацию азометиновой связи. Лишь азометин, полученный из альдегида и 2-нафтиламина, обладал способностью взаимодействовать как с ацетоном, так и с ацетофеноном. В результате этих конденсаций были получены дихинолиновые соединения, упомянутые ранее. [c.80]

Известен метод синтеза 2-замещенных бензазолов окислительной циклизацией азометинов, полученных из 1,2-диамино- или 1-амино-2-гидроксиароматических соединений [146] [c.104]

Указанные соединения получают конденсацией о- и п-аминофе-нолов или о- и п-фенилендиаминов с ароматическими замещенными и незамещенными альдегидами. Отмечается [278], что азометины, полученные конденсацией незамещенного анилина с бензойным и п-диметиламинобензойным альдегидами, не являются стабилизаторами полиолефинов. [c.82]

Образование азометинов. Альдегидная группа образует азометины с первичными ароматическими аминами. Соли 2-моно-сульфобенза.льдегида применялись таким путем для придания растворимости в воде хромсодержащим [116] и дифенилметановым красителям [415]. Азометины, производные i, 2,4-триаминобензола, являются фотохихлшкатами [697]. Соль дисульфоальдегида образует оптически отбеливающее вещество с 7-метил-4-аминокумарином [5]. Восстановление азометина, полученного из гидразида стеариновой кислоты, дает текстильно-вспомогательное вещество строения [114] [c.271]

Высокий оптический выход (92%) наблюдали при алкилировании хиральных азометинов, полученных из Р-оксокислот и трет-бутилового эфира (5)-валина (Н ЙН2) [85] (схема 40). Почти 100 %-ной оптической чистоты достигали при алкилировании формамидинов — производных тетрагидроизохинолина (схема 41) [86]. Алкилировать в а-по-ложение можно и амиды [87]. В качестве хирального вспомогательного вещества использовали остаток 2,5-алкоксиметилпирролидина (схема 42 оптический выход около 95%). [c.78]

Первоначально считали, что азометины, полученные из кетонов, существуют только в анга-форме. Позднее было показано, что у них можно наблюдать равновесие сын-ангы-форм, а в отдельных случаях эти формы могут быть выделены в индивидуальном виде. Так, син-и ангы-формы азометинов (26), полученных из замещенных бензофенонов, удалось ра,зделить фракционной кристаллизацией. [c.336]

При сравнении активационных параметров сын-анты-изомеризации азометинов, полученных из гексафторацетона и обычных аминов и перфтораминов, оказалось, что в последнем случае требуется меньше энергии для изомеризации это объяснили [9] повышенной энергией их основного состояния. [c.337]

В течение многих лет изучается мутаротация азометинов, полученных из оптически активных аминов (в частности, из а-фенилэтиламина). Она проявляется в постепенном изменении вращения свежеперегнан-ного бензилиден-а-фенилэтиламина и при растворении в полярных растворителях. Наиболее очевидной причиной представляется сдвиг (2 )-равновесия, однако выдвигают [18] и более сложные объяснения, например имин-енаминную таутомерию или прототропные превращения. [c.339]

Производные нафттиоимидазола образуются при нагревании азометина, получен-вого из И-кислоты (I) и нитробензальдегида, с водным раствором полисульфидов. Одновременно восстанавливается и нитрогруппа [c.176]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология