Фталимид алкилирование

Прямое введение аминогруппы в молекулу органического соединения как реакция нуклеофильного замещения. Получение аминов из галоидных алкилов и алкилсульфатов методом Гофмана, с помощью уротропина, фталимида калия (Габриэль). Алкилирование аммиака и аминов спиртами. Получение аминов присоединением к окиси этилена и по активированной двойной углерод-углеродной связи. Получение аминов перегруппировками Бекмана, Гофмана, Курциуса. Химические свойства алифатических аминов. [c.220]

Типичная методика алкилирования фталимида калия приведена ниже. [c.85]

Габриэля реакция - синтез первичных аминов, основанный на алкилировании фталимида и последующем гидролизе Ы-алкилфталимида. [c.398]

В качестве алкилирующих агентов можно также использовать бромистый этилен (СОП, 1, 143), броммалоновый эфир (СОП, 1, 558) и хлористый бензил (СОП, 2, 84). Алкилирование протекает легче, если в качестве растворителя применять диметилформамид, в котором фталимид калия заметно растворим 1391. [c.248]

Алкилирование фталимида калия 18 2 2 [c.338]

Фталимид легко реагирует с едким натром, образуя натриевое производное, которое при алкилировании бромистым бутило.м и последующем щелочном гидролизе приводит к амину (метод Габриэля). [c.345]

Соли сукцинимида и фталимида имеют важное значение для синтеза аминов по методу Габриэля, который во многом сходен с алкилированием анионов малонового и ацетоуксусного эфиров. Сущность этого метода состоит в реакции Зк2-замещения между анионом имида и первичным или вторичным алкилгалогенидом как правило, эта реакция приводит не к 0-, а к N-алкили- [c.499]

Однако для получения чистых первичных или вторичных аминов из-за образования высших продуктов алкилирования часто приходится выбирать обходные пути. При этом во всех случаях в реакцию с алкилгалогенидом вводят блокированное производное аммиака, которое содержит лишь один свободный атом водорода. Блокирующую группу отщепляют после реакции алкилирования. Для такого синтеза используют, например, фталимид (синтез Габриэля) ) [c.186]

Реакция алкилирования амидов имеет большое значение для получения первичных аминов по способу Г а б р и е л я. Этот способ состоит во взаимодействии фталимида калия с соответственным галоидным соединением с последующим гидролизом N-замещенного фталимида (VIII), приводящим к образованию, первичного амина (IX) [c.296]

Для получения первичных аминов проводят алкилирование не самого аммиака, а некоторых его производных. Один из наиболее простых вариантов — синтез Габриеля, основанный на использовании фталимида калия [c.227]

Синтез Габриэля. Амины можно получать из имидов путем алкилирования с последующим гидролизом. Этот метод, разработанный Габриэлем и основанный на использовании в качестве амида фталимида калия, широко используется для синтетических целей. Например, при применении в качестве алкилируюш,его агента у-хлорбутиронитрила конечным продуктом реакции является у-аминомасляная кислота (СОП, 2, 37 выход 62%) [c.248]

Первичные амины получаются при алкилировании и расщеплении фталимида (с. 588). [c.392]

Соли сукцинимнда и фталимида имеют важное значение для синтеза аминов по методу Габриэля, который во многом сходен с алкилированием анионов малонового и ацетоуксусного эфиров. Сущность этого метода состоит в реакции SN2-зaмeщeния между анионом имида и первичным или вторичным алкилгалогенидом как правило, эта реакция приводит не к 0-, а к М-алкилированию. Гидролиз или гидразинолиз продукта дает амин. Гидразинолиз имеет то преимущество, что он проводится в более мягких условиях, чем [c.598]

Особым вариантом метода алкилирования, приводящим к получению первичных аминов, является реакция Габриеля. Вместо аммиака в этом случае используют фталимид [c.168]

Для получения первичных аминов проводят алкилирование не самого аммиака, а некоторых его производных. Например, в одном из вариантов исходят из фталимида калия синтез Габриэля) [c.306]

Вариант метода алкилирования, приводящий к получению чистых первичных аминов, состоит в конденсации калиевого производного фталимида с галоидными соединениями (С. Габриель, 1887 г.). [c.535]

Алкилирование фталимидов с последующим гидролизом служит прекрасным методом получения первичных аминов (метод Габриэля, 1887) [Ang. hem, I. E., 7, 919 (1968)]. Классический вариант реакции требует длительного нагревания, однако применение диполярных апротонных растворителей (ДМФА) позволяет работать при комнатной температуре. [c.37]

С основаниями И. образуют соли, гидролизующиеся в воде, но устойчивые в спирте. Алкилирование К-соли фталимида алкилгалогенидами и послед, гидролиз-классич. метод синтеза первичных аминов (см. Габриеля реакция). В р-ции И. с галогенами или гипогалогенитами образуются N-галогенимиды (напр., N-бромсукцинимид), применяемые в орг. синтезе как источники атомарного или положительно заряженного галогена. В присутствии оснований N-галогенимиды претерпевают перегруппировку Гофмана. Обработка фталимида щелочным гипохлоритом лежит в основе пром. метода получения антраниловой к-ты. [c.212]

Направленный синтез алифатических первичных аминов может быть осуществлен по реакции Габриэля (взаи.модействие R—X с фталимидом калия дает N-алкилфталимид, который расщепляют гидразингидратом), направленный синтез вторичных аминов - алкилированием шиффовых оснований первичных аминов диалкилсульфатами и последующим гид- [c.96]

Исходные соединения получают алкилированием фталимида калия эфирами галогенкарбоновых кислот или фенацилгалогенидами. [c.132]

СНз)2СН— H2NO2.64O. 1-Нитропропан. 641. (Н0СНг)зСК02. 652. Методом Габриеля из галогенопроизводного и фталимида калия. См. [3], I, стр. 535, 536. 653. О восстановительном алкилировании аммиака см. З], 1, стр. 537. 657. О получении аминов из амидов кислот перегруппировкой Гофмана см. [3], I, стр. 793, 794. 658. По методу (а) образуется олефин. 663. Отсутствие оптической активности обусловлено непрерывной осцилляцией молекулы амина. См. [3], I, стр. 561 [4], И, стр. 10—12. 666. Активность водорода при а-углеродном атоме нитросоединений Обусловлена сильным —/-эффектом нитрогруппы. 669. Метод ИК-спектроскопии. См. [9], стр. 42—44. 676. Расщепление четвертичных аммониевых оснований происходит по механизму Е2 с образованием третичного амина и олефина [З-элими-нированию предпочтительно подвергается группа, способная образовать олефин с наименьшим числом алкильных групп у двойной связи (правило Гофмана) [c.196]

Однако, поскольку при этом образуются также высшие продукты алкилирования, для получения чистых первичных или вторичных аминов часто приходится выбирать обходные пути. Прн этом во всех случаях в реакцию с галогенидом вводят блокированное производное аммиака, которое содержит лишь один свободный атом водорода. Блокирующую группу отщепляют после реакции алкилирования. Для этого синтеза используют, например, фта-лимид (синтез Габриэля). Аминогруппа фталимида и сульфамидов вследствие оттягивания электронов обеими карбонильными группами (иди сульфониль-ной группой) не обладает достаточно выраженным основным характером, что необходимо для реакции с алкилгалогенидами. Однако она проявляет кислотные свойства, поэтому со щелочами образуются соли, которые и вступают в реакцию [c.288]

Соединения с ЫН-группой, не реагирующие как основания, например фталимид, карбазол, индол, образуют при обработке их низшими спиртами или эфирами в присутствии дегидратирующих катализаторов (гель АЬОз) при повышенной температуре (ЗООР) Ы-алкилированные продукты например [c.863]

Прямой аммонолиз галогенных алкилов дает смесь веществ, поэтому для синтеза первичных аминов вначале алкилируют амид, а затем гидролизуют полученное вещество. В качестве амидной компоненты обычно берут фталимид. Напишите уравнения реакции его алкилирования и гидролиза. Почему применяют не сам фталимид, а его калиевое производное Можно ли в качестве амида использовать мочевину [c.115]

Из алкилированных фталимидов получены N-алкилированные оксиизо- I [c.292]

Смотреть страницы где упоминается термин Фталимид алкилирование: [c.105] [c.162] [c.211] [c.86] [c.148] [c.627] [c.346] [c.627] [c.96] [c.292] [c.87] [c.256] [c.148] [c.98] [c.148] [c.86] [c.88] [c.87] [c.691] [c.692] [c.695] [c.98]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология