Манниха синтез

По реакции Манниха синтезы индолилуксусных кислот, меченных С " в метиленовой группе [145] и в ядре в положении 2 [146], осуществлены по следующим схемам [c.586]

К категории нуклеофильных реакций относятся такие распространенные процессы органической химии, как гидролиз галоидных алкилов, этерификации и омыление эфиров, амидирование, образование простых эфиров, синтез нитрилов по Кольбе, реакция Манниха и т. п. [c.189]

Региоселективный синтез оснований Манниха можно провести и косвенным путем (см. реакцию 16-36). См. также реакции 16-50 и 11-27 (т. 2). [c.347]

Жесткая модель успешно предсказывает и конфигурацию диастереомеров, образующихся при действии магнийорганических соединений на основания Манниха [111]. Для изображения этого асимметрического синтеза используем иную проекцию, чтобы иллюстрировать часто встречающийся в литературе способ изображения подобных асимметрических синтезов [c.138]

Реакция Манниха. Примером присоединения карбаниона,. хотя и не прямого (если рассматривать карбонильную группу),, является широко используемая в органическом синтезе реакция при которой соединение, содержащее активный водород (т. е. легко образующее карбанион), реагирует с формальдегидом и вторичным амином (или, реже, с аммиаком или первичным амином) по схеме [c.222]

Для синтеза фурановых соединений, содержащих аминогруппу в боковой цепи, пригодно большинство общих методов получения аминов, в том числе избирательное восстановление и гидрирование различного рода азотистых производных (оксимов, нитрилов, азометинов и т. д.), восстановительное аминирование фурановых альдегидов и кетонов, синтезы с помощью галоидопроизводных и аммиака или аминов, а также реакции Лейкарта и Манниха. [c.135]

Реакция Манниха имеет большое значение также при синтезе ряда алкалоидов. Так, например, тропинон, промежуточный продукт при получении атропина, получается путем двойной конденсации по Манниху из янтарного диальдегида, метиламина и ацетондикарбоновой кислоты [c.154]

Этот метод синтеза аналогичен реакции Манниха (разд. Г.З) с той разницей, что в нем в качестве соединения, содержащего активный водород, применяют спирт. Описываемый метод был использован для получения ряда аминоэфиров [48] с выходами от 40 до 82%. [c.529]

Применение реакции Манниха в органическом синтезе 421 [c.421]

Применение реакции. Манниха в рганическом синтезе 423 [c.423]

Применение реакции Манниха п органическом синтезе 42 [c.425]

Синтез серо- и азотсодержащих оснований Манниха по разработанньш методам прост в осуществлении, не требует сложного аппаратурного оформления и базируется на доступных продуетах нефтехимии. [c.121]

Реакция Манниха представляет собой важный путь биосинтеза природных соединений (в основном алкалоидов) некоторые из этих путей были воспроизведены в лабораториях. В качестве классического примера приведем синтез троиинона (17), осуществленный Робинсоном в 1917 г. Робинсон получил тро-иинон ио реакции Манниха с участием янтарного альдегида, метиламина и ацетона [161] [c.346]

Другой путь синтеза триметилгидрохиюна из метилгидрохинона состоит только из двух стадий (Сато, 963). Раствор метилгидрохинона I в диоксане обрабатывают при О С 4()%-ным водным раствором диметиламина в воде и затем к смеси по каплям добавляют 38%-иый водный формальдегид. Через 2—3 суток образуется основание Манниха П в виде бесцветных игл, которое в результате гидрогенолиза в диоксане при 180°С в присутствии меди и двуокиси хрома превращается в триметилгидрохинон П1. Исходным продуктом может служить также 3,5-диметилгидрохинон. [c.301]

Реакция Манниха используется в первую очередь для синтеза N-замещенных Р-аминокетонов. Эти соединения могут обладать фармакологической активностью, как, например, анестезирующее средство фаликаин (хлоргидрат /г-пропокси-р-пиперидинопропио-фенона). [c.154]

Синтез циклодола, применяемого против симптомов болезни Паркинсона (дрожания и мышечной ригидности), осуществляют двумя путями реакцией Гриньяра между бензоилциклогексаном (18) и N-пипepидилэтилмaгнийxлopидoм (19) либо конденсацией ацетофенона с формальдегидом и пиперидином по методу Манниха с последующим взаимодействием промежуточного аминокетона с литийциклогексаном [c.61]

N02 H2 00R, где R — орг. радикал. Высококипящие жидк. плохо раств. в воде, смешиваются со спиртами. Хим. св-ва восст. до аминокислот, р-ции с участием подвижного атома водорода (Анри, Манниха, Михаэля). Получ. нитрование ацетатов (эфиров) азотной к-той или ее смесями с АсзО, полифосфорной к-той или др. деструктивное окисл. изонитрозоацетоуксусного эфира (для R= СНз). Примен. в лаб. синтезах аминокислот и аминоспиртов. [c.387]

Синтез кватерона (V) осуществляют взаимодействием хлорангид-рида я-бутоксибензойной кислоты с а,р-диметил-у-Диэтиламинопропано-лом (1П) с последующей обработкой IV йодистым этилом III получают по реакции Манниха из гидрохлорида диэтиламииа (I), метил- [c.7]

Робинсон [8] применил этот способ в несколько изме--ненном виде для синтеза ряда соединений, которые не могли быть получены иными путями. Вндоизмененне заключается в обработке основания Манниха иодистым метилом. [c.420]

Особенно интересным примером реакций этого типа является новый метод синтеза циклогекссноиов, которые могут быть получены и при использовании оснований Манниха, приготовленных из кетонов [29]. [c.185]

Синтез нитрилов из оснований Манниха, полученных из фенолов и индолов, ири взаимодействии их с синш1ьной кислотой в бензольном растворе при 150 в автоклаве описан только в патентной литературе 112J. [c.193]

Д более стабильны, их используют в орг синтезе, напр тетраметилдиаминометан [( H3)2N]2 H2 - эффективный агент аминометилирования (см Манниха реакция) [c.45]

И. с.-интермедиаты в разл. превращениях, иапр. в р-циях Вильсмайера, Гаттермана, Манниха, Уги, Хёша широко используются в синтезе аминосоединений, четвертичных аммониевых солей, альдегидов, кетоиов, гетероциклов, стероидов. Во мн. случаях проведение р-ций с выделеннем И. с. улучшает выходы конечных продуктов. [c.214]

Относит содержание ионных частиц разл типа зависит от строения К, размера катиона, природы среды и т-ры Все эти частицы имеют, как правило, разл спектральные характеристики и отличаются по реакц способности Напр, нуклеоф замещение и присоединение с участием своб К происходит в 10-10 раз быстрее, чем с участием ионных пар К, особенно образующиеся из СН-кислот с рЛ" > 10, химически очень активны Они подвергаются внутримол превращ, приводящим к более устойчивым структурам В К аллильного и пропаргильного типов обычно происходит миграция кратных связей К в перегруппировках Стивенса и бензильной, р-циях Соммле, Виттига претерпевают 1,2-миграцию, перегруппировка Фаворского протекает со стадией 1,3-элиминирования Наиб важны в орг синтезе р-ции К, приводящие к образованию связей С—С нуклеоф замещение (напр, р-ция Вюрца) и присоединение по карбонильной группе (напр, конденсации Клайзена, альдольная, р-ции Манниха, Кневенагеля, Перкина) и по активир двойной связи (напр, присоединение по Михаэлю и анионная полимеризация) Широкое распространение получили синтезы на основе К, проводимые в устовиях межфазного катализа [c.315]

В нек-рых случаях вместо СН2О применяют алифатич. и ароматич. альдегиды и кетоны. Диальдегиды вступают в двойною конденсацию Манниха, напр., в синтезе алкалоида тропинона [c.644]

Смотреть страницы где упоминается термин Манниха синтез: [c.128] [c.410] [c.114] [c.304] [c.76] [c.37] [c.106] [c.132] [c.136] [c.127] [c.156] [c.154] [c.420] [c.513] [c.114] [c.177] [c.189] [c.192] [c.193] [c.48] [c.48] [c.48] [c.49] [c.111]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология