Альдегид фурановый

Реакции конденсации фурановых альдегидов и кетонов предоставляют широкие Возможности для синтеза разнообразных фурановых соединений и прежде всего — производных фурана, содержащих разнообразной длины и строения боковые цепи. [c.48]

Полимеры, содержащие в своей структуре фурановые циклы, называются фурановыми. Получаются они в основном ионной полимеризацией соответствующих фурановых соединений. Среди многочисленных фурановых полимеров особое значение имеют полимеры на основе фУрФурола и различных фенолов и альдегидов (№П8, ФМ — 1, ФМ — 2, ФМ — 3), которые дают хорощие клеевые композиции при совмещении с ацеталями, полиамидами и другими соединениями. Эти композиции применяются для изготовления пресс-порошков и связующих. [c.428]

Фурановое ядро подобно ядру бензола активируется заместителями I рода (стр. 334) его реакционная способность увеличивается и в то же время снижается устойчивость. Заместители П рода значительно снижают реакционную способность фуранового кольца. Поэтому альдегиды, кетоны и кислоты ряда фурана устойчивее, чем сам фуран и его гомологи. [c.415]

Основным промышленным альдегидом, который восстанавливают с применением хромита меди, является фурфурол. В фурфуроле фурановый цикл обладает свойствами бензольного кольца и не гидрируется, поэтому основной продукт реакции -фурфуриловый спирт /4/. Восстановление может идти до ме-тил )урана. Если метилфуран желательно получить в качестве основного продукта, то процесс следует вести при температуре 200-230°С и атмосферном давлении /3/. С другой стороны, если вести процесс при давлениях 100-200 атм и температуре 175 °С, то фурфурол дает пентандиол-1,2 и пентан-диол-1,5 /1/. [c.234]

Для синтеза фурановых соединений, содержащих аминогруппу в боковой цепи, пригодно большинство общих методов получения аминов, в том числе избирательное восстановление и гидрирование различного рода азотистых производных (оксимов, нитрилов, азометинов и т. д.), восстановительное аминирование фурановых альдегидов и кетонов, синтезы с помощью галоидопроизводных и аммиака или аминов, а также реакции Лейкарта и Манниха. [c.135]

I II левый альдегид, а-фурановый альдегид) представляет [c.960]

Для получения фурана можно использовать фурановый альдегид — фурфурол [c.357]

Фурфурол. Альдегид — производное фурана, содержаш,ее в а-положении фуранового кольца альдегидную группу [c.416]

КОНДЕНСАЦИИ ФУРАНОВЫХ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ [c.48]

Последующие работы, посвященные строению фурановых соединении (14—17), включая синтез фурана из янтарного альдегида (18), не оставляли ссмнений в достоверности этой структуры, что, впрочем, нашло себе подтверждение в почти одновременном установлении аналогичных структурных формул я для других пятичленных гетероциклов (пиррол, тио-фен). [c.6]

Как уже указывалось выше, большинство ныне известных непредельных фурановых альдегидов и кетонов может быть получено, исходя из фурфурола, посредством конденсации его с различными альдегидами и кетонами. В свою очередь, эти ненасыщенные альдегиды и кетоны способны [c.49]

Неудивительно поэтому, что в результате подобного рода конденсаций к настоящему времени синтезировано множество ненасыщенных фурановых альдегидов и кетонов. [c.50]

Реакция магнийорганических соединений с а - - ненасыщенными фурановыми альдегидами и кетонами заслуживает особого упоминания, так как в зависимости от условий и строения реагентов она может протекать в двух направлениях — присоединение в положение 1,2 и 1,4, — что и используется в препаративных целях. [c.122]

Наконец, при конденсациях фурфурола и непредельных фурановых альдегидов с высшими гомологами ацетона или жирноароматическими кетонами вода как среда реакции должна быть заменена спиртом различной концентрации или другим растворителем, вследствие нерастворимости в воде исходных веществ. [c.51]

В случае более высокомолекулярных, а следовательно, и более вы-сококипящих фурановых веществ, парофазное гидрирование оказывается непригодным для таких соединений с успехом применяется гидрирование в жидкой фазе как при обычных температуре и давлении, так и при повышенных. Это относится и к непредельным фурановым альдегидам и кетонам. Как уже указывалось ранее, последние принадлежат к числу наиболее доступных фурановых веществ и представляют вместе с тем весьма интересный материал для каталитического гидрирования. При этом образуется целая серия фурановых, тетрагидрофурановых и алифатических соединений. [c.87]

В общем все практически достижимые в одну операцию ступени восстановления непредельных фурановых альдегидов и кетонов (при использо- [c.87]

Гидрирование только этиленовых связей в боковой цепи (синтез предельных фурановых альдегидов и кетенов). [c.90]

Перхлорат 2-метил-4-оксо-1,3-бензоксазиния 1 реагирует с бензальдегидами с образованием стирилпроизводных [1]. Распространив эту реакцию на гетероциклические альдегиды фуранового и тиофенового ряда, мы получили неизвестные ранее соли 4-оксо-1,3-бензоксазнння 2, содержащие фурановый или тиофеновый фрагмент. [c.48]

Фурфурол - простейший гетероишслический альдегид фуранового ряда. Он относится к числу избирательных растворителей с маггой растворяющей способностью и высокой селективностью. Из соединений, входящих в состав нефтяных фракций наиболее растворимы в фурфуроле арены, весьма слабо растворимы алканы и менее всего смолистоасфальтеновые соединения. При обычных температурах - до 30...40°С в фурфуроле хорошо растворяются только арены, содержащиеся во фракциях нефти, кипящих ниже 350...400°С. Высокомолекулярные полициклические углеводороды масляных фракций растворяются в фурфуроле достаточно хорошо лишь при повышенных температурах (выше 60...80°С). Смолистые соединения даже при нагреве растворяются сравнительно плохо, а асфальтены практически не растворимы в фурфуроле. При низких температурах (-15...-25°С) фурфурол настолько плохо растворяет твердые углеводороды, что последние мо1ут быть осаждены из раствора, таким путем можно депарафинировать масла. Однако такой способ депарафинизации на практике не применяется. [c.26]

ФУРФУРОЛ (фуран-2-альдегид, 2-фуральдегид, фурфураль) С5Н4О2, мол. в. 96,09— простейший альдегид фуранового ряда (I) желтоватая маслянистая жпдкость с запахом све-СНО жего ржаного хлеба т. пл. —36,5° т. [c.310]

Соединения ХСУ1 и ХСУП в основном получают как (2)-изомеры. Синтез собственно азлактонов дегидроаминокислот рассмотрен в [38]. Оксазолоны, содержащие замещенные фенил-, тиенил-и фурилрадикалы, синтезированы конденсацией альдегидов с производными глицина [64]. В качестве конденсирующего агента используют уксусный ангидрид в присутствии ионообменной смолы ВиоИ1 А 368 РК в виде вторичных аминов. В табл. 28 приведены результаты синтеза производных азлактона с применением двух методов метода А, использующего ацетат натрия, и метода Б, использующего ионообменную смолу ВиоИ А 368 РК. Применение упомянутой смолы вместо ацетата натрия в реакции Перкинса позволило существенно повысить чистоту полученных продуктов. Этот метод рекомендован для получения азлактонов в укрупненном масштабе. Наиболее высокие выходы получены в случае конденсации альдегидов фуранового ряда с производными глицина. [c.97]

Исчезновение свободного фенола и части фенольных гидроксилов путем их улетучивания и в результате участия в реакциях отверждения. Появление изолированных двойных связей С=С, сопряженных только с карбонильной группой или только с ароматическим ядром. Исчезновение карбонильной группы альдегидов и фенольных гидроксилов. Начало разрушения фурановых колец и монозамещенных соединений фурана [c.478]

В 1877 г. появляются формулы фуранового цикла Байера (10), (II, III, IV), из которых сам автор полагал наиболее вероятной II. Три года спустя И. Канонников (11) из определений молекулярной рефракции установил наличие в молекуле фурфурола двух двойных связей, но рассматривал это как подтверждение формулы Лимприхта. Наконец, следует упомянуть, что Г. Шифф (12) предложил для фурфурола ещё три формулы, в которых последний трактовался или как алифатическое двунепредельное карбонильное соединение (V, VI), или как а—окись непредельного алифатического альдегида (VII) т. е. в этих формулах вообще отвергалась циклическая структура фуранового радикала. [c.6]

Возможно, что представление об ароматическом характере фурановых соединений исторически начало складываться прежде всего вследствие поразительного сходства некоторых фурановых веществ с соответствующими производными бензола и из известной аналогии в их химических свойствах. Действительно, аиетилфуран даже по запаху схож с аце-тофеноном, фурилакриловая кислота — с коричной и т. д. Фурфурол во многих своих химических реакциях очень напоминает бензойный альдегид [c.7]

Впоследствии было установлено (32, 129), что фуран и сильван в этих условиях, а также с другими кислотными катализаторами подобным же образом взаимодействуют и с метилвинилкетоном, фенилвинилкетоном и кротоновым альдегидом. Реакция происходит только при наличии свободного а-положения в цикле фурана. Механизм этой реакции полностью не выяснен, но можно полагать, что он связан с перемещением водорода цикла к а-углеродному атому а, -непредельного карбонильного соединения и присоединением последнего за счет -углеродного атома к циклу фурана. Это и даёт основание относить реакцию к присоединительно-заместительным, Метилолирование фурановых соединений также принадлежит к реакциям этого типа. В фурановом ряду даже этилфуроат, т. е. производное фурана с отрицательным заместителем, способен взаимодействовать с формальдегидом при 0° по схеме (130) [c.17]

Раскрытие кольца претерпевают фурановые альдегиды при превращении их в полиметиновые красители и пиридиновые производные, что впервые наблюдал Стенхоуз (169), а затем — Г. Шифф (165, 170) при действии на фурфурол солянокислого анилина. Кенигом (166, 171) было изучено превращение Р-(а- фурил) акролеина в кристаллические красители при взаимодействии его со смесью ароматического первичного или вторичного амина и соли последнего с минеральной кислотой. [c.22]

Более поздние исследования инфракрасных спектров некоторых производных фурана, в частности, полиеновых альдегидов и азинов (198), позволили авторам констатировать, что фурановый цикл в этих соединениях обнаруживает наличие двойных связей и что взнос фурильной группы... эквивалентен приблизительно одной двойной связи . Было отмечено при этом, что инфракрасный спектр фурил полиеновых альдегидов был очень подобен их алифатическим аналогам и характеризовался той же самой системой полос. Следует, в связи с этим, отметить, что в колебательном спектре бензол не обнаруживает характерных частот колебаний ординарных и двойных связей алифатических соединений (199). [c.25]

Такие же результаты были получены в одной из недавно опубликованных работ Блоута (202) о спектрах поглощения в ультрафиолетовой и видимой областях фурилполиеновых и алифатических непредельных альдегидов и их азинов, причем авторам удалось проследить аналогию спектров альдегидов обоих рядов до соединений, содержащих 8 двойных связей в молекуле. У азинов фурановой серии максимальное поглощение имеет место при несколько более коротких длинах волн, чем у алифатических. [c.26]

Восстановление по Меервейну-Пондорфу, с помощью алкилатов алюминия, оказалось удобным при синтезе некоторых фурановых спиртов, исходя из соответствующих альдегидов и кетонов. Из непредельных альдегидов при этом легко получаются фурилаллиловые спирты (8, 9). [c.85]

Наконец, восстановление по Кижнеру, разложением гидразонов фурановых альдегидов и кетонов, приводит к образованию фурилалканов (9, И, 12). [c.85]

Этот пример интересен ещё и тем, что позволяет показать еще одно из возможных при гидрогенизации а-р-непредельных фурановых альдегидов и кетонов, а также у-фурилалканолов, направлений реакции—циклизацию, с образованием 1,6-диоксаспиро (4,4) нонана и его гомологов. На основании ряда исследований (21, 22) можно полагать, что возникновение спироциклических систем в этих случаях есть результат циклизации промежуточно образующихся у-дигидрофурановых спиртов [c.87]

Большинство известных из литературы такого рода синтезов были проведены в фурановом ряду с использованием, с одной стороны, различных фурановых альдегидов и кетонов, а также эфиров фуранкарбоновых кислот, а с другой стороны — разнообразных магнийорганических соединений. Это один из наиболее доступных способов синтеза вторичных и третичных фурановых спиртов с различным положением гидроксила в боковой цепи. Иные мёталлорганические соединения в подобных синтезах практически не применялись. [c.121]

При некаталитическом восстановлении фурановых веществ, обладающих в боковой цепи азотсодержащей группировкой указанного выше типа, фурановый цикл не затрагивается. Так например, восстановление оксима фурфурола в фурфуриламин может быть достигнуто с помощью самых разнообразных средств, начиная от амальгам натрия у(10), аммония (И) иалюминия (12), натрия в спирте (13) и кончая действием цинковой пыли в уксусной кислоте и литийалюминий гидрида (14). С помощью амальгамы натрия можно восстановить оксимы и других альдегидов, например, фурилуксусного. а-Цианофуран восстановлен цинковой пылью в серной кислоте (15). [c.135]

Большой препаративный интерес представляет метод восстановительного аминирования фурановых альдегидов и кетонов. Этот простой и удобный способ позволяет в одну операцию получать первичные фурановые амины из альдегидов и кетонов каталитическим гидрированием их под давлением в присутствии аммиака и никеля Ренея. Таким путем фурфурол, например, превращается в фурфуриламин (20). Изучение условий осуществления этой реакции позволило установить, что решающее влияние на выход различных продуктов реакции оказывает отношение карбонильного соединения и аммиака. При восстановительном аминировании фурфурола первичный амин является главным продуктом (79% выхода), если молярное отношение аммиак фурфурол не менее.1 1. Соотношение 0,5 эквив. ЫН., на 1 эквивалент фурфурола приводит к образованию 65,5% дифурфуриламина и 12,2% фурфуриламина (19). Хорошие результаты были достигнуты также при аминировании 2,5-фурилдипропионового альдегида и 2,5-бис-(3-оксобутил) фурана (21). [c.135]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология