окси рибоза

Ряд микроорганизмов, способных присоединить рибозу к изомеру аденозина — 4-амино-1Н-пиразоло[3.4- ]пиримидину, ноне реагирующих с 4-окси-1Н-пиразоло[3.4- ] пиримидином, дают рибозид последнего с выходом до 35% [2]. Это соединение образуется по следующей схеме [c.193]

Скорость расщепления урацильного ядра максимальна при pH 10, при дальнейшем возрастании pH скорость реакции уменьшается (см. рис. 7.3). Расщепление цикла представляет собой реакцию второго порядка, которая, поскольку обычно используются большие избытки гидроксиламина, может быть приближенно представлена как реакция первого порядка по уридину со скоростью, пропорциональной концентрации гидроксиламина в реакционной среде. При pH 10 для 10 М раствора гидроксиламина величина константы скорости реакции расщепления составляет примерно 1 ч (при 37°С) °. Скорость модификации цитозинового ядра в этих условиях значительно ниже к моменту, когда с 6 М раствором гидроксиламина реагирует 95% уридина, цитидин модифицируетсявсего лишь примерно на 8% . Таким образом, при pH 10 (в сравнительно мягких условиях) реакция с гидроксиламином довольно специфична по отношению к уридину (из обычных нуклеозидов). Конечными продуктами реакции уридина и его фосфатов с гидроксиламином является оксазолон-5 LXX (аналог пиразолона-5) и оксим рибозы LXXI или рибозофосфата, получающийся из промежуточно образующейся рибозилмочевины за счет обменной реакции с гидроксиламином Реакция протекает, вероятно, по механизму, аналогичному реакции с гидразином, и [c.468]

Изучено действие водного гидроксиламина на РНК вируса табачной мозаики [219]. Пуриновые нуклеозиды не затрагиваются, но уридин быстро и в мягких условиях (pH 10) распадается до 5-изооксазолона и рибозилмочевины при дальнейшем действии гидроксиламина из рибозилмочевины образуются мочевина и оксим рибозы. При щелочном pH цитидин реагирует очень медленно, но при pH 6 цитидиновые остатки в РНК реагируют примерно в 30 раз быстрее уридиновых и превращаются, по-видимому, в производные уридин-6-оксима [219, 220]. Таким образом, оказывается возможным довольно специфическое изменение или удаление оснований без особого вреда для целостности цепи РНК. Удаление остатков урацила из полинуклеотидной цепи предотвращает таким образом расщепление цепи в этих точках панкреатической рибонуклеазой [221]. При обработке рибосомальной РНК из Е. соИ гидроксиламином при pH 10 образуется продукт, из которого при переваривании [c.403]

Нуклеиновые кислоты — высокомолекулярные соединения с молекулярными массами от 200 тыс. до нескольких миллионов. При полном гидролизе нуклеиновых кислот образуется смесь окси-и аминопроизводных пиримидина и пурина (пиримидиновые и пуриновые основания), моносахарид — пентоза (рибоза или дезоксирибоза) и фосфорная кислота. [c.340]

Альдозы, в которых одна или более гидроксильных групп заменены на атом водорода, широко распространены в природе [157], в особенности соединения с терминальной дезоксигруппой, например -рамноза (6-дезокси-1-манноза) (191) и -фукоза (6-дезокси- -галактоза) (192), являющиеся компонентами многих полисахаридов, гликопротеинов и растительных гликозидов. 2-Дез-окси-Л-эригро-пентоза (2-дезокси-Л-рибоза) (193) входит в состав ДНК, а многие моно- и дидезоксисахара — в состав антибиотиков [141]. [c.189]

Кроме 2-амино-2-дезоксигексоз, входящих в состав мукополисахаридов и смешанных биополимеров, за последние годы в различных антибиотиках был обнаружен целый класс необычных аминосахаров . В этих аминосахарах аминогруппа может находиться в любом положении углеродной цепи моносахарида наряду с аминогруппой в них могут содержаться и другие функциональные группы. Так, например, широко распространены диаминосахара и дезоксиаминосахара. К аминосахарам, выделенным из антибиотиков и содержащим кроме альдегидной и гидроксильных групп только аминогруппу, относятся 2-амино-2-дезокси-О-гулоза (группа стрептотрициновых антибиотиков), 2-метиламино-2-дез-окси- -глюкоза (стрептомицин), З-амино-З-дезокси-Л-рибоза (пуромицин), [c.269]

В 1965 г. Самуэльсон с сотр. [104] применил ионообменную смолу техникон Т4 или ТаВ в 502 --форме (3—17 мкм) для разделения следующих сахаров 2,6-дидезокси-о-рибо-гексозы, 2-дез-окси-о-эрмг/7о-пентозы, 2-дезокси-о-лы/ссо-гексозы, ь-рамнозы, о-фукозы, о-рибозы, о-ликсозы, арабинозы, о-ксилозы и гексулоз. Для элюирования со скоростью 3,5 мл/см -мин применяли 94%-ный водный этанол. Элюат анализировали автоматическим методом орсин—серная кислота. Этот метод хроматографии подробно описан для альдитолов (см. разд. V, А). [c.85]

НО 0,024%. Содержание оксо-формы в растворе рибозы 8,5%. Кетозы дециклизованы в растворах в гораздо большей степени чем альдозы. [c.639]

Кирни и Толберт [11] утверждают, что гликолевая кислота составляет основную часть продуктов фотосинтеза, выделяемых изолированными хлоропластами фосфорные эфиры и сахароза удерживаются внутри хлоропластов. Хотя механизм синтеза гликолевой кислоты неизвестен, существует предположение, что она образуется из активного гликолевого альдегида , связанного с действием транскетолазы. Это предположение подтверждается сообщением [19], что изолированные хлоропласты в темноте в отсутствие углекислоты превращают рибозо-5-фосфат в гликолевую кислоту. При низком парциальном давлении углекислого газа такие пенто-зофосфаты, как рибулозодифосфат, накапливаются, создавая источник для синтеза гликолевой кислоты. Аналоги гликолевой кислоты, такие, как а-окси-2-пиридинметансульфоновая кислота, также вызывают накопление гликолевой кислоты. В присутствии этих ингибиторов в листьях и изолированных хлоропластах, освещаемых в атмосфере С Юг, быстро накапливается С -гликолевая кислота. В этих условиях гликолевая кислота накапливается, вероятно, вследствие подавления ее дальнейшего превращения в глиоксилевую кислоту, глицин, серин и т. д. Эти данные указывают на важную роль гликолевой кислоты в превращениях углерода при [c.282]

Различные таутомерные формы оснований должны, естественно, обладать различной реакционной способностью. Если можно до некоторой степени судить о реакционной способности истинных (чистых) таутомерных форм соединений по реакционной способности их моделей, то становится очевидным резкое ра.з-личие в поведении различных таутомерных форм. В качестве примера можно сопоставить поведение уридина и 1-(р-О-рибозил)-4-этоксидигидропиримидона-2 (модель редкой таутомерной 4-окси-формы уридина) по отношению к нуклеофильным агентам. Если уридин в нейтральной среде довольно инертен, то его аналог [c.162]

Алкилирование аденозина под действием окиси этилена гладко протекает в водном растворе при pH 6,5 и комнатной температуре (время полупревращения в этих условиях составляет 13,5 ч) Продукт реакции идентифицирован как 1-Ы-(р-окси-этил)-аденозин. При взаимодействии с аденозин-5 -трифосфатом происходит побочная реакция алкилирование по остатку фосфорной кислоты. При этом в реакцию вступает лишь фосфо.моноэфир-ная группа фосфодиэфиры в этих условиях не алкилируются, и в двузамещенном пирофосфате — никотинамидадениндинуклеоти-де—реакция протекает только по N-1 остатка аденина. Скорость реакции уридина с окисью этиленавозрастает при увеличении pH это связано, очевидно, с участием в реакции аниона нуклеозида. При pH 8—9 реакция заканчивается за 2 дня. Первичный продукт реакции З-Н-(р-оксиэтил)-уридин подвергается дальнейшему алкилированию по гидроксильным группам остатка рибозы. При взаимодействии с окисью этилена уридин-5 -фосфата образуется 3-Ы-(р-оксиэтил)-уридин-5 -(р-оксиэтил)-фосфат. Реакция окиси этилена с цитидином не изучалась, однако при реакции с l-N-метилцитозином 267 первоначально образуется l-N-метил-З-N-(р-оксиэтил)-цитозин, который претерпевает дальнейшее алкилирование с образованием 1-Ы-метил-3,4-эк зо-Ы-ди-(р-оксиэтил)-цитозина последний легко дезаминируется до 1-М-метил-3-М-(р-окси-этил)-урацила. [c.372]

НИК С сотрудниками успешно использовали реакцию диальдегидов, образовавшихся при окислепии концевой рибозы с гидра-зидом 2-окси-З-пафтойпой кислоты [c.436]

ДНК и РНК довольно похожи, они, можно сказать, молекулярные кузины, поэтому давайте сначала опишем ДНК, а затем то, чем отлича ется от нее РНК. Одна цепочка ДНК состоит из единообразного остова, последовательности атомов повторяющейся снова и снова, с присоединенной при каждом повторе боковой группой Химически в остове содержатся. фосфат сахар фосфат-сахар. . и т. д, и так повторяется многие тысячи или даже миллионы раз. Сахар — это не тот сахар, что стоит у вас на обеденном столе, а более мелкий, который называется Дезоксирибоза, т.е рибоза с одной отсутствующей окси -группой (следовательно, название ДНК означает ДезоксирибоЯуклеиновая /Сислота, нуклеиновая — потому что найдена в ядре высших клеток, кисло та — из-за фосфатных групп, каждая из которых в нормальных условиях несет отрицательный заряд) К каждому сахару присоединена одна боковая группа Боковые группы различны, но всего насчитывается [c.51]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология