Синтез коричной кислоты

В качестве простейшего примера ниже приводится описание синтеза коричной кислоты [c.189]

Прототипом этой реакции является синтез коричной кислоты по Перкину [c.462]

Для альтернативного синтеза коричной кислоты можно использовать конденсацию бензальдегида с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрня прн нагревании (реакция Перкина) [c.82]

Как показал Перкин на примере конденсации ароматических альдегидов с ангидридами жирных кислот, последние также в определенных условиях могут играть роль метиленовых компонентов (см. Агрономов А. Е. Избранные главы органической химии. М., Изд-во Моск. ун-та, 1975, с. 168). Синтез коричных кислот по Перкину, а также синтез кумаринов, основанный на указанной реакции, широко используется в синтетической практике. [c.236]

Синтез коричной кислоты из ангидрида уксусной кислоты и бензальдегида (синтез Перкина) Ацетат натрия 2658 [c.66]

В качестве оснований обычно используются натриевые или калиевые соли тех карбоновых кислот, ангидриды которых участвуют в реакции. Примером реакции Перкина является синтез коричной кислоты из бензальдегида и уксусного ангидрида в присутствии ацетата калия [c.201]

Синтез коричных кислот по Перкину. Метиленовая группа в ангидридах обладает относительно невысокой активностью, и реакция с альдегидами протекает при повышенной температуре в течение длительного времени. В таких условиях происходит синтез коричных кислот, известный как реакция Перкина (ОР, 1, 267). Бензальдегид при нагревании со смесью уксусного ангидрида и ацетата калия образует коричную кислоту [c.435]

Вильям Перкин старший (1838—1907). Английский химик. В 1856 г. получил первый синтетический органический краситель—мовеин и организовал его производство считается основателем английской промышленности синтетических красителей. Осуществил названный его именем синтез коричной кислоты и ее аналогов из ароматических альдегидов. [c.543]

Особое значение приобрела открытая в 1868 г. Перкиным реакция конденсации бензойного альдегида с уксусным ангидридом в присутствии безводного ацетата натрия, приводящая к синтезу коричной кислоты. Под влиянием ацетата натрия (ацетатного иона) уксусный ангидрид превращается в карбанион, который по механизму нуклеофильного присоединения атакует альдегид и образует альдоль, стабилизирующийся в конечный продукт [c.488]

Этим методом в 1890 г. был впервые получен синтетический стирол. Основное препятствие к его промышленному применению — сложный и дорогой еще синтез коричной кислоты из бензальдегида н уксусной кислоты, а также сравнительно малые выходы стирола. В последние годы этот метод был улучшен и выход стирола доведен до 70%. [c.195]

Второй классической реакцией конденсации является синтез коричной кислоты, открытый Перкиным в 1868 г. Коричная кислота получается при нагревании при 170° бензойной кислоты с уксусным ангидридом в присутствии безводной уксуснонатриевой соли. [c.133]

Бензальдегид легко конденсируется с фенолами и третичными ароматическими аминами (например, диметиланилином) с образованием трнфенилметановых 1троизводных эти реакции будут подробно рассмотрены при описании фуксонов (стр. 746) и красителей группы. малахитовой зелопи (стр. 749), Получение этих красителей является основной областью применения бензальдегида кроме того, он используется в синтезе коричной кислоты, а также в парфюмерной промышленности. [c.627]

Реакция Перкина. К рассмотренной реакции близко примыкает реакция Перкина — синтез а,р-ненасыщенных кислот из ароматических альдегидов и ангидридов алифатических кислот в присутствии солей щелочных металлов соответствующих кислот, например синтез коричной кислоты РЬСН = СНСООН [c.218]

Синтез коричной кислоты по Перкину, вероятно, идет в две стадии. Вна чале получается з-оксикислота, из которой с отщеплеинем воды образуете коричная кислота. [c.99]

Perkin реакция Перкина (I. синтез коричных кислот конденсацией ароматических альдегидов с ангидридами карбоновых кислот 2. синтез алициклов из р-дикарбонильных соединений и алкилдигалогенидов) [c.428]

Чезаре Бертаньини (1827—1857), ученик Пириа, был профессором университета в Пизе. Кроме синтеза коричной кислоты, этому заслуженному химику принадлежит обнаружение реакции присоединения бисульфитов щелочных металлов альдегидам (1852), изучение оксамида, филлирина и изменений, которые претерпевают ъ животном организме некоторые органические кислоты (анисовая, камфорная, салициловая). Бертаньини был другом и сотрудником Канниццаро [c.333]

Реакции конденсации приобрели значение в связи с бурным развитием органической химии во второй половине прошлого века. От синтеза коричной кислоты, по Бертаньини, берет начало синтез Перкина (1877), кото- [c.333]

Уильям Генри Перкин (1838—1907). Знаменитый английский химик-промышленник, особенно известен открытием первого искусственного анилинового красителя — мовеина (1856), Перкин был пионером в промышленности искусственных красителей в Англии. Кроме синтеза коричной кислоты, осуществил еш в синтез кумарина (1868), обрабатывая натриевую соль салицилового альдегида уксусным ангидридом 1 . [c.334]

Обыкновенная коричная кислота (темп, плавл. 134°) является составной частью перуанского и толутанского бальзамов, содержащих, кроме смолистых веществ, главным образом сложные эфиры бензойной и коричной кислот с бензиловым и коричным алкоголями. Она же получается в большинстве случаев при синтезах коричной кислоты. [c.408]

Конденсация ароматических альдегидов с ангидридами карбоновых кислот в присутствии оснований — реакция Перкина — протекает по типу альдольной конденсации, причем и в этих реакциях продукты альдольного уплотнения неустойчивы в результате отщепления воды они превращаются в а, р-ненасыщенные соединения. Практически по реакции Перкина получают р-замещен-ные производные акриловой кислоты, например коричную кислоту. Метиленовая компонента в этих реакциях— ангидрид карбоновой кислоты, а карбонильная — ароматический альдегид бензойный (в синтезе коричной кислоты), фурфурол (в синтезе р-фурилакриловой кислоты), салициловый (в синтезе кумарина). В качестве катализаторов используют ацетат натрия, ацетат калия, карбонат калия, карбонат натрия. Опытным путем установлено, что в присутствии солей калия реакция идет быстрее, чем в присутствии солей натрия. Так, синтез коричной кислоты с ацетатом натрия продолжается 8 ч, а с [c.177]

Чезаре Бер таньини (1827—1857), ученик Пириа, был профессором университета в Пизе. Кроме синтеза коричной кислоты, этому заслуженному химику принадлежит обнаружение реакции присоединения бисульфитов щелочных металлов. [c.325]

Реакции конденсации приобрели значение в связи с бурным развитием органической химии во второй половине прошлого века. От синтеза коричной кислоты, по Бертаньини, берет начало синтез Перкина (1877), который заключается в нагревании бензальдегида со смесью уксусного ангидрида а ацетата натрия [c.326]

О. Так как коричная кислота может быть получена окислением своего альдегида (летучего масла корицы), а альдегид этот может быть приготовлен синтетически из бензойного альдегида и хлорангидрида уксусной кислоты (Bertagшni), то синтез коричной кислоты возможен еще и этим путем. Коричная кислота может также быть [c.203]