Фурилакриловая кислота

Фурилакр иловая кислота. В круглодонную колбу емкостью 1,5—2 л, снабженную обратным холодильником, помещают 100 г фурфурола, 200 г уксусного ангидрида и 200 г свежепрокаленного уксуснокислого натрия и смесь нагревают на масляной бане при 170° в течение 11 час. Реакционную смесь обрабатывают горячей водой и горячий раствор фильтруют для освобождения от смолы по охлаждении из фильтрата выделяется желтый кристаллический осадок. Выход неочищенного вещества с т. пл. 106° равен 140—147 г. После перекристаллизации получают 120—125 г светло-желтой кристаллической 2-фурилакриловой кислоты с т. пл. 139—140° выход составляет 83,5—87% от теорет. [316]. [c.227]

Реакции Перкина и Кляйзена протекают с фурфуролом нормально. Из фурфурола и ацетата натрия в присутствии уксусного ангидрида образуется фурилакриловая кислота (31—33), с янтарнокислым натрием в присутствии янтарного ангидрида—фурфурилиденянтарная, которая, отщепляя СО2, дает фурфурилиденпропионовую кислоту (34) и т. д. Кляйзен (35) установил, что этиловый эфир фурилакриловой кислоты может быть получен из фурфурола и этилацетата при действии металлического натрия впоследствии эта реакция была распространена и на другие сложные эфиры йлифатических кислот. Кневенагель показал, что подобные конденсации при применении пиперидина в качестве конденсирующего агента протекают при значительно более низкой температуре (28). Предметом одного из патентов является получение различных эфиров фурилакриловой кислоты, исходя из фурфурола и сложных эфиров карбоновых кислот в присутствии алкоголятов (36). [c.49]

При обработке фурилакриловой кислотой сложных эфиров глицерина, этиленгликоля, гексаметиленгликоля, пентаэритрита были получены высыхающие синтетические масла (98, 99). [c.210]

Чистая фурилакриловая кислота бесцветна, т. пл. 139—140° (иногда [c.67]

Способы получения некоторых кислот фуранового ряда были рассмотрены ранее в различных разделах книги. Так например, синтезы фурилакриловой кислоты и ее эфира посредством конденсации фурфурола с уксуснокислым натрием по Перкину, с этиловым эфиром уксусной кислоты, с малоновой кислотой, а также получение диэтилового эфира фурфурил и денмалоновой кислоты приводятся в разделе 2, посвященном конденсации фурановых альдегидов и кетонов. Там же во вводной части указаны другие случаи конденсации подобного типа. В том же разделе содержится синтез пирослизевой кислоты из фурфурола по реакции Канниццаро. В разделе 3, Реакции замещения , можно найти синтез галоидо,-нитро- и т. д. замещенных в ядре производных пирослизевой кислоты. [c.157]

Винилфуран получен дегидратацией 2-(а-оксиэтил)фурана [54] и декарбоксилированием 2-фурилакриловой кислоты [274, 314, 316]. [c.227]

Получение 2-винилфурана декарбоксилированием 2-фурилакриловой кислоты [c.227]

Метиловый и этиловый эфиры фурилакриловой кислоты также не по-лимеризуются в отсутствии катализаторов даже при нагревании до 100— 150° перекись бензоила катализирует реакцию полимеризации этих соединений, причем получаются липкие нерастворимые смолы черного цвета. [c.210]

С-точки зрения доступности исходных веществ, наиболее удобными следует признать способы, основанные на восстановлении фурилакриловой кислоты. [c.66]

Некоторое количество фурилакриловой кислоты остается не-растворившимся одпако после начала прибавления сплава никеля с алюминием кислота легко переходит в раствор. [c.430]

Фурилакриловую кислоту обычно получали из фурфурола по реакции Перкина . Применение уксуснокислого калия более предпочтительно, так как в этом случае реакция протекает быстрее и при относительно более низких температурах. Фурилакриловая кислота была также получена конденсацией фурфурола с малоновой кислотой в присутствии пиридина и окислением фур-фуральацетона белильной известью . [c.457]

Однако, опыты М. М. Котона (23) показали, что нагревание фурилакриловой кислоты при температуре 100—150° в отсутствии катализаторов не приводит к полимеризации. [c.210]

Фурилакриловая кислота с т. пл. 138 — 139° пригодна для большинства целей."Чистая кислота совершенно бесцветна, однако, чтобы достигнуть такого состояния, препарат требуется несколько раз перекристаллизовать из бензола или бензиновой фракции (90—100°) с прибавлением активированного березового угля. Потери достигают около 20—25% температура плавления перекристаллизованного препарата 139—140° (иногда 140—141°). [c.456]

Фурилакриловая кислота образуется при окислении фурилакролеина кислородом в присутствии серебряного катализатора, содержащего окись меди, а также при окислении фурфурилиденацетона хлорной известью. Обычный способ получения фурилакриловой кислоты заключается в конденсации по Перкину фурфурола с уксуснокислым натрием или калием в присутствии уксусного ангидрида или уксусной кислоты и пиридина . Удобным способом синтеза фурилакриловой кислоты является конденсация фурфурола с малоновой кислотой, осуществляемая в присутствии аммиака или пиридина . Приведенная выше пропись предложена [c.56]

В колбу Вюрца емкостью 100—150 мл помещают 100 г 2-фурилакри-ловой кислоты, небольшое количество фенил-р-нафтиламина и медную спираль и реакционную смесь очень медленно нагревают на песчаной бане до 250—270°. Отгоняющиеся пары конденсируются в холодильнике и в приемнике собирается 2-винилфуран в виде прозрачного светлого масла только в конце процесса в приемнике собирается некоторое количество воды. Реакционную колбу рекомендуется снабдить ртутным затвором во избежание повышения давления в системе в результате закупорки отводящей трубки возгоняющейся 2-фурилакриловой кислотой. Выход неочи- [c.227]

Этиловый эфир фурилакриловой кислоты кипит при 120—121° (12 мм) т. пл. 24,5°. [c.66]

Более интересные продукты были получены при сополимер изации метилового и этилового эфира фурилакриловой кислоты с бутадиеном. Сополимеризация проводилась в эмульсии при нагревании в автоклаве при температуре 60° в течение 4-х дней. Был получен каучукоподобный продукт (96). [c.210]

Амид 2-фурилакриловой кислоты [c.275]

При температуре 200° начинается осмоление, сопровождающееся разложением. Перекись бензоила не вызывает полимеризацию фурилакриловой кислоты. [c.210]

Винилфуран получают декарбоксилированием 1 части 2-фурилакриловой кислоты в присутствии 4 частей хинолина и 0,1 части безводной сернокислой меди выход равен 80% от теорет. [274]. [c.228]

В 1-литровую круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, помещают 192 г (166 мл, 2 моля) свежеперегнанного фурфурола (примечание 1), 208 г (2 моля) малоновой кислоты (примечание 2) и 96 мл (1,2 моля) пиридина (примечание 3). Колбу нагревают в течение 2 час. на кипящей водяной бане, после чего реакционную смесь охлаждают и добавляют к ней 200 мл воды. Кислоту растворяют, прибавляя к смеси концентрированный водный аммиак. Раствор фильтруют через складчатый бумажный фильтр и промывают последний тремя порциями воды по 80 мл. Соединенные вместе фильтраты подкисляют при перемешивании избытком разбавленной (1 1) соляной кислоты. Смесь охлаждают проточной водой и затем оставляют стоять в течение не менее 1 часа в бане со льдом. Фурилакриловую кислоту отфильтровывают. [c.456]

Аллиловый эфир фурилакриловой кислоты при нагревании в закрытом сосуде до температуры 210° в течение 34 часов полимеризуется в темный аморфный порошок, растворимый в ацетоне, хлороформе, бензоле. При дальнейшем нагревании этот порошок превращается в стекловидную массу, нерастворимую в бензоле (97). [c.210]

После растворения всего металлического натрия смесь, окрашенную в темно-коричневый цвет, оставляют стоять на несколько часов при комнатной температуре. Затем добавляют рассчитанное количество уксусной кислоты и после этого воду. Эфирный слой отделяют, промьгоают раствором соды и сушат прокаленным хлористьм кальцием. Эфир отгоняют и остаток перегоняют при обычном давлении. После двукратной перегонки этиловый эфир фурилакриловой кислоты получают в виде желтоватого масла с т. кип. 233—235°, выход 35—40% теоретического (из расчета на фурфурол) [c.66]

Эфиры фурилакриловой кислоты и этиленгликоля в виде тонкого слоя на свету образуют пленки, нерастворимые в бензоле, спирте, эфире (100). [c.210]

В литровый Стеклянный цилиндр с притертой пробкой помещают 41,4 г (0,3 моля) фурил-2-акриловой кислоты с т. пл. 141°, 115 мл 10-проц. раствора едкого натра и 300 мл воды и взбалтывают смесь до полного растворения фурилакриловой кислоты. Затем небольшими порциями вносят 552 г (0,72 моля) 30-проц. амальгамы натрия (примечание 1), на что требуется около 2,5—3 часов. По окончании прибавления щелочной раствор отделяют от ртути, фильтруют и при охлаждении ледяной водой подкисляют концентрированной соляной кислотой яо кислой реакции на конго (примечание 2). Водный слой с осадком выделившейся кислоты обрабатывают 3—4 порциями эфира по 100 мл каждая. Соединенные эфирные экстракты промывают небольшим количеством воды и высушивают над безводным сернокислым натрием. После отгонки растворителя остаток перегоняют в вакууме, собирая вещество, ки-(пящее при 134—136°/12лш в приемнике фурилпропионовая кислота полностью кристаллизуется т. пл. 58° (примечание 3). [c.116]

Фурилакриловая кислота, С НцОд, мол. вес 138,12, хорошо растворяется п эфире и ледяной уксусной кислоте, несколько хуже в спирте и горячей воде и очень плохо —в холодной воде, лигроине и сероуглероде. [c.55]

Фурилпропионовая кислота получается восстановлением фурилакриловой кислоты амальгамой натрия в водной среде. Восстановление фурилакриловой кислоты может быть осуществлено и электролитическим путем, а также каталитически над скелетным никелем или же над палладиевым катализатором . Производилось также восстановление эфира фурилакриловой кислоты амальгамой натрпя в спиртовой среде . [c.65]

Возможно, что представление об ароматическом характере фурановых соединений исторически начало складываться прежде всего вследствие поразительного сходства некоторых фурановых веществ с соответствующими производными бензола и из известной аналогии в их химических свойствах. Действительно, аиетилфуран даже по запаху схож с аце-тофеноном, фурилакриловая кислота — с коричной и т. д. Фурфурол во многих своих химических реакциях очень напоминает бензойный альдегид [c.7]

Такие фурановые производные, как фурилфенилкетон, некоторые хлорированные производные эфиров пирослизевой кислоты, сложные эфиры фенолов с пирослизевой и фурилакриловой кислотами являются хорошими средствами для борьбы с мухами (49, 50). [c.226]

Р-(Тетрагидрофурил)-пропионовая кислота была получена из фурилакриловой кислоты каталитическим восстановлением в присутстаии окиси платины , никеля, осажденного на кизельгуре , или палладиевой черни , [c.431]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.68 ]

Синтезы органических препаратов Сб.3 (1952) -- [ c.455 ]

Синтезы гетероциклических соединений - выпуск 14 (1984) -- [ c.45 , c.61 ]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.124 , c.134 , c.157 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.124 , c.134 , c.157 ]

Синтезы гетероциклических соединений Вып14 (1984) -- [ c.45 , c.61 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.436 , c.439 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.65 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.520 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.520 ]

Электрохимия органических соединений (1968) -- [ c.176 ]

Систематический качественный анализ органических соединений (1950) -- [ c.141 , c.220 ]

Пластификаторы (1964) -- [ c.616 ]

Синтезы органических препаратов Сборник 3 (1952) -- [ c.455 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология