Метил маннопиранозид

В тех же условиях из а-метил-/)-маннопиранозида II получается [c.533]

Ангидро-4,6-0-бензилиден-а-метил-/)-маннОпиранозид М8, 109. [c.259]

Различия в коэффициентах объемного распределения ме-тил-а- и P-D-пиранозидов, метил-а- и р-о-маннопиранозидов и метил-а- и р-о-галактопиранозидов, отмеченные в работе [44], были объяснены аномерным эффектом и другими формами ди-польных взаимодействий (см. также работу [44]). Однако Эванс [52], учитывая влияние s-заместителя пиранозного кольца на [c.107]

При хроматографировании продуктов неполного ацетилирования метил-3-ацетамидо-3,6-дидезокси-а-о-маннопиранозида на силикагеле (70—200 мкм) сначала элюируют 2,4-ди-О-ацетил-производное смесью бензол—этанол (100 3), затем 4-0-ацетат и 2-0-ацетат элюируют такой же смесью с отношением компонентов 20 1. Для элюирования исходного соединения применяют смесь с отношением 10 1 [148]. Такую же систему растворителей применяют последовательно для разделения аналогичных смесей соединений других конфигураций [17, 18, 19]. Некоторые другие методы разделения приведены в табл. 22.13. [c.114]

Анилино-2-дезокси-4,6-бензилиден-а-метил-Д-маннопиранозид М8, 219. [c.311]

Еще более сильные сдвиги происходят при комплексообразовании с борной кислотой. На рис. 4 приведен ЯМР-спектр на ядрах С для комплекса метил-2,3-ди-0-метил-а- )-маннопиранозида с борной кислотой [27]. [c.36]

Полученный тозилат (17 г) растворяют в 150 мл безводного метанола, содержащего 1,2 г чистого натрия, и кипятят смесь 4 час с обратным холодильником. При охлаждении смеси выкристаллизовывается 2,3-ан-гидро-4,6-0-бензилиден-а-метил-в-маннопиранозид в виде длинных игл выход 9,5 г, т. пл. 145—147° (после перекристаллизации из абсолютного спирта), [а]о +107° (с 1,6 в хлороформе). [c.109]

Частота валентных колебаний карбонильной группы в инфракрасном спектре указывает на то, что карбонатный цикл является пятичлен-fHbiM (Хоу, 1961) последующий независимый синтез продукта гидрогенолиза IV подтвердил правильность структуры III. Реакция а-метил-D-маннопиранозида с бензальдегидом приводит к образованию 4,6-0-бен-зилиденового производного V, которое при взаимодействии с фосгеном превращается в карбонат VI. [c.534]

Изв1естно, что сладкое и горькое вкусовые ощущения слабо связаны между собой. Показано [53], что их появление определяется стереохимией молекул вещества, вызывающего вкус. Сладкие вещества относительно легко трансформировать в соединение, обладающее горьким вкусом. Установлено [20], что в глюкопираиозидах положения 1, 2, 6 и атом кислорода пиранозного цикла не связаны с появлением сладкого вкуса. Было высказано предположение, что каждый элемент молекулы сахаров может влиять иа характер вкусового ощущения. Возможно, существует определенная зависимость между положением сладких и горьких центров в молекулах рецепторов, поскольку число простых веществ, обладающих сладким и горьким вкусом, ограниченно. Возможно, что одни молекулы адсорбируются на сладких, а другие —на горьких центрах рецепторов, но не исключено, что каждая молекула одновременно адсорбируется на центрах всех типов. Если исходить из последнего предположения, то во вкусовых рецепторах должны быть сладкие и горькие зоны. Подтверждением этого служат данные о строении сладко-горьких сахаров, в частности метил-а-о-маннопиранозида. [c.24]

Восстановление эпоксидов алюмогидридом лития гладко приводит к диаксиальному продукту согласно правилу Фюрста— Платтнера (см. разд. 26.1.8.2). При восстановлении метил-2,3-ан-гидро-4,6-0-бензилиден-а-аллопиранозида (39) получен соответствующий 2-дезоксигексопиранозид (41 Х = Н), тогда как соответствующий маннопиранозид (38) превращался в этих условиях в 3-дезоксипиранозид (40 Х = Н) с высоким выходом. [c.190]

D-гликозильные, a-D-маннозильные или стерически сходные группы. В качестве элюентов при хроматографии используют растворы метил-а-1>-глюкопиранозида или метил-а-В-маннопиранозида, а также боратные буферные растворы. [c.226]

Указанные закономерности образования ацетонпроизводных моноз не всегда соблюдаются. Если в молекуле нет двух пар Ч с-расположенных гидроксилов и они не могут образоваться при таутомерных превращениях (например, в случае ацетонирования глюкозидов), изопропилиденные группы могут присоединяться и иначе. Так, например, при ацетонировании метил-а-маннопиранозида образуется 2,3-4.6-диизопропилиденманнопиранозид [c.652]

Дезокси-а-метил-1-маннопиранозид М8, 187. а-Этил- -арабинофуранозид М8, 189. Р-Метил-1-тио-/)-галактопиранозид М8, 198. а-Метил-1-тио-0-глюкофуранозид М8, 193, а-Метилгалактозид В4, 182 В5, 332. а-Метил-Д-галактопиранозид М8, 186, 234. Р-Метил- )-галактофуранозид М8, 188. [c.114]

Содержание метил-а-маннопиранозида в еще большей степени превышает количество метил-р-маннопиранозида (соотношение 94 5,3), чем а-аномера в растворах гликозидов глюкозы (66 32,5). Это обусловлено крайней неустойчивостью метил-р-маннопиранозида в обычной конформации его лабильность, связанная с экваториальным метоксилом, усилена диполв-дипольным взаимодействием с аксиальным гидроксилом при С-2 (по терминологии Ривса — А2-эффект). Кроме того, у р-аномера имеется гош 1,2-кислород-кислородное взаимодействие. [c.130]

Если в молекуле сахара или его производного нет двух пар цис-гил-роксилов и они не могут образоваться при таутомерных превращениях, изопропилиденовые группы могут присоединиться и иначе. Так, при ацетоннровании метил-а- )-маннопиранозида образуется 2,3 4,6-ди-изопропилнденманнопиранозид, содержащий 1,3-диоксалановое и 1,3-диоксановое кольца [c.150]

Фиг. 198. Разделение продуктов метанолиза из метилированного глюкоманнака на апьезоне М при 150° и скорости потока газа-носителя (аргона) 30 мл1мин [10]. 1 — метил-2,3,4,6-тетра-О-метил-а- и Р-В-глюкопиранозиды 2 — метил-2,3,4,6-тетра-О-метил-а-и Р-О-галактопиранозиды, а также метил-2,3,6-три-0-метил-Э-В-глюкопиранозид 3 — метил-2,3,6-три-О-метил-а-О-глюкопиранозид 4 — метил-2,3,6-три-0-метил-В-маннопиранозид 5 — метилди-

Свободные моносахариды, выделенные из растительных и животных тканей, обычно перед проведением анализа методом ГЖХ полностью метилируют. Однако моносахариды, полученные при гидролизе метилирован-ных олиго- и полисахаридов, могут быть полностью или частично метилированы в зависимости от их положения в исходной молекуле. Конечно, свободные гидроксильные группы можно метилировать после гидролиза, но это приводит к потере важной информации о строении углевода. Так, единственные невосстанавливаемые единицы в полисахаридах дают после метилирования и гидролиза тетра-О-метилгликозид. Внутренние единицы гексозы, являющиеся частью нормальной цепи, образуют различные изомерные три-О-метилгликозиды в зависимости от того, соединены ли едини цы 1->4- или 13-связью. Так, маннан, выделенный из andida albi ans, после метилирования и разложения дает метил-3,4,6-три-0-метил-а-В-ман-нопиранозид и метил-2,3,6-три-0-метил-а-0-маннопиранозид в молярном отношении 1,00 0,18 (фиг. 201). Это показывает, что гликозидных единиц с 1->-3-связью в исходном углеводе имеется в пять раз больше, чем с 1->4-связью. Гликозидные единицы в полисахариде, являющиеся местом разветвления цепи, дают только ди-О-метилпроизводные (если они являются гексо-зами), поскольку две из истинных гидроксильных групп, так же как и ано-мерная гидроксильная группа, принимают участие в образовании первич- [c.559]

Катализ безводным сульфатом меди(П) синтезы 1,2 3,4-ди-0-изо-проиилиден-а-в-галактопиранозы и 2,3 4,6-ди-0-изопропилиден-а-метил-в-маннопиранозида. Дополнительные примеры можно найти в других разделах этой книги. [c.163]

Смотреть страницы где упоминается термин Метил маннопиранозид: [c.191] [c.134] [c.144] [c.143] [c.172] [c.187] [c.287] [c.352] [c.62] [c.406] [c.169] [c.197] [c.221] [c.538] [c.179] [c.245] [c.126] [c.128] [c.559] [c.35] [c.71] [c.162] [c.163]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология