Нафталин ацетилирование

Получают ацетилированием нафталина уксусным ангидридом в присутствии хлорида алюминия в среде нитробензола. [c.132]

Ацетилирование нафталина по Фриделю-Крафтсу - еще один пример зависимости изомерного состава продуктов от условий реакции. В противоположность ацетилированию в дихлорэтане или сероуглероде, когда преимущественно образуется 1-ацетил нафталин, применение нитробензола в качестве растворителя обеспечивает вступление ацетильной группы в Р-положение. Полагают, что громоздкий комплекс ацилирую- [c.190]

Ацетилирование нафталина по Фриделю-Крафтсу - еще один пример зависимости изомерного состава продуктов от условий реакции. В противоположность ацетилированию в тетрахлорэтане или сероуглероде, когда преимущественно образуется 1-ацетилнафталин, при применении нитробензола в качестве растворителя ацетильная группа вступает в (3-положение. Полагают, что громоздкий комплекс ацилирующего агента с нитробензолом не может атаковать а-положение нафталина по пространственным причинам. [c.499]

Ацетилирование нафталина в условиях Фриделя — Крафтса в нитробензоле дает преимущественно 2-ацетилнафталин (75%), а в дихлорэтане — 1-ацетилнафталин (90%) [c.94]

При ацетилировании нафталина уксусным ангидридом в среде дихлорэтана или хлорбензола получают с выходом 98 % [c.285]

Для хроматографического разделения водонерастворимых веществ используется метод обращенных фаз . В отличие от обычного метода здесь неподвижным растворителем является неполярное вещество, а подвижным—полярное. Чтобы бумага обладала сорбционной емкостью по отношению к неподвижному растворителю, необходимо ее предварительно гидрофобизировать. Гидрофобизацию бумаги проводят пропитыванием ее растворами различных гидрофобных веществ смесью триглицеридов растительных масел силиконом , нафталином , парафином , парафиновым маслом , раствором каучука и т. д. или путем ее ацетилирования. Для этого бумагу обрабатывают ацетилирую-щей смесью, состоящей из уксусного ангидрида, петролейного эфира и концентрированной серной кислоты, в результате чего бумага приобретает гидрофобные свойства [c.121]

Таким образом, при ацетилировании 1-хлор-5,6,7,8-тетрагидро-нафталина замещение идет в пара-положении к галогену. Следовательно, и в мономере галоген и винильная группа занимают положения 1,4. [c.116]

Нафтиламин после ацетилирования нитруется, причем в качестве главного продукта получается 5-нитро-2-ацетамино-нафталин, который далее превращается в 5-нитронафталин-карбоновую кислоту-2 так же, как в предыдущем примере (г). [c.434]

Ацетилирование нафталина всегда приводит к смеси 1- и [c.213]

Швейцер [331] повторил ацетилирование а- и р-бромзамещенных нафталинов, получив ацетил-2-бромнафталин (т. пл. 345—347°) при действии хлористого ацетила на а-бромнафталин, в присутствии хлористого алюминия, в сероуглероде на холоду. Как сообщается, конденсация с р-бромнафталином также происходит на холоду однако лучшие результаты были получены при нагревании смеси. Продукт реакции—ацетил-Р-нафталин плавился при 102°. [c.268]

Ф. в. б. значительно превосходит другие конденсирующие агенты в реакциях циклодегидратации кислот типа (1), которая с жидким НР дает соединение (2) в виде чистой кетоформы, пригодное для непосредственного использования в реакции Гриньяра. Однако о-бензоилбензойная кислота под действием жидкого НР не циклизуется. Ф. в. б. катализирует ацилирование аценафтена свободными карбоновыми кислотами типа реакции Фриделя — Крафтса. Однако нафталин и другие менее реакционноспособные углеводороды в этих условиях не реагируют. Ацетилирование аценафтена [c.116]

Влияние пространственных затруднений при реакции Фриделя — Крафтса можно показать далее на примере ацетилирования 2-метокси-нафталина при различных условиях. Если в качестве растворителя при-мен яетс я сероуглерод (или бензол), то основным продуктом реакции является 1-ацетилпроизводное (т. пл. 59 °С), но если реащию проводить в нитробензоле, то с хорошим выходом образуется б-ащетилпро-изводное (т. пл. 105°С) [c.466]

Таким образом, ацетилирование (подобно сульфированию, разд. 35.11) позволяет получать производные р-замещенного нафталина. Так, например, обработка 2-ацетилнафталина гипогалогенитом является наилучшим методом синтеза р-нафтойной кислоты [c.994]

Стереоизомер (24), несмотря на. предпринимавшиеся попытки, не получен, так как дестабилизирован взаимным отталкиванием атомов водорода в положениях 1 и 6. Замена этих атомов водорода мостиковой группой (Х СНг, СО, О, МН) приводит к устойчивым ароматическим мостиковым 1,6-Х-[10] нну-.ленам (25) с периметром, как у нафталина [39, 40]. 1, 6-Метано [10] аннулен (25, X —СНг) вступает в реакции электрофильного замещения (нитрование, сульфирование, бромирование, ацетилирование), направляющиеся главным образом в положение 2. Синтезирован 1,5-метано[10]аннулен (26) [41] с периметром, как у азулена, термически устойчивый до 300°С. Другим типом мостикового [10] аннулена является метано[10]-аннулен (7Ь-метил-7ЬН-циклопент[с ]инден) (27) [42], также способный к реакциям электрофильного замещения. [c.18]

Сравнение результатов расчета реакционной способности тиенотиофенов в я-электронном приближении по методу ППП [183] и с учетом всех валентных электронов [184] показывает, что они вполне удовлетворите.льно согласуются между собой. Следует, однако, отметить, что в расчетах по методу ППП существует определенный произвол в выборе расчетных параметров, особенно для тяжелых атомов (типа серы), что может иногда привести к расхождению в оценке реакционной способности, полученной расчетным (в я-электронном приближении) и экспериментальным путем. Например, Кларк [183], используя полуэмпирический метод МО ППП ССП, на основе полученных значений энергии локализации рассчитал реакционную способность различных положений в тиенотиофенах I—III, тиофене и нафталине и привел следующий порядок понижения реакционной способности для электрофильного замещения — III > I II тиофен для нуклеофильного замещения — III II тиофен I для радикального замещения — III > тиофен II I. Тот же порядок изменения реакционной способности получен для случая электрофильного замещения и при кислотном дедейтерировании [228], хотя и несколько иной в реакциях ацетилирования, формилирования и хлорирования [c.224]

Принятый в СССР Ерасный растворимый стрептоцид представляет собой, в отличие от азосульфамида, динатриевую соль 2-(4 -сульфамидофенилазо) -8-ацетамидо-1-окси-3,6-нафталин-ди-сульфокпслоты, т. е. производное ацетилированной аш-кислоты. [c.470]

Проследим для примера переход от бензола и нафталина к такому сравнительно простому пигменту, как парапунцовый. Он получается сочетанием диазосоединения из п-нитранилина с р-наф-толом. Путь от бензола к и-нитранилину включает следующие переходы нитрование и восстановление в анилин ацетилирование анилина нитрование ацетанилида, причем образуются о-и/г-изо-меры, которые нужно разделить, гг-кктрсацетаннлид омыливается наконец, -нитранилин диазотируется. Нужно проделать шесть операций с выделением шести индивидуальных соединений, не считая диазосоединения. [c.18]

Из замещённых производных самого нафтапина можно отметить 2-ацетилнафтапин, который пахнет цветами апельсинового дерева. Его получают по реакции Фрвделя-Крафтса - ацетилированием нафталина уксусным ангидридом в присутствии безводного хлорида аммония. Р-Изомер выделяют дистилляцией и кристаллизацией. [c.198]

Ароматические соединения можно ацилировать хлорангидридами кислот в присутствии каталитических количеств восстановленного железа или хлорного железа [ " ]. Несмотря на преимущество метода ацилиро-вания в присутствии малых количеств катализаторов, отрицательными являются нестандартность и нестойкость последних к влаге и воздуху. Нами изучено ацилирование ароматических соединений хлорангидридами кислот в присутствии бензоатов металлов и других солей органических кислот. Была проверена каталитическая активность бензоатов железа, цинка, никеля, марганца, меди, кальция. Из них активными оказались лишь бензоаты железа и цинка. Бензоаты металлов лак катализаторы реакции Фриделя—Крафтса выгодно отличаются своей устойчивостью к влаге и кислороду от ранее применявшихся катализаторов этой реакции и позволяют проводить реакцию в гомогенной среде. Нами исследовано бензоилирование бензола, толуола, ксилолов, анизола, нафталина и установлено, что оптимальными являются молярные соотношения углеводород хлорангидрид кислоты бензоат металла 2 1 0.0024. В этих условиях получены высокие выходы кетонов (55—91%). Контрольные опыты, проведенные без катализатора, дали отрицательный результат. С понижением температуры кипения ацилирующего агента (хлорангидрида кислоты) выходы соответствующих кетонов снижаются. При бензоилиро-вании анизола получен кетон с выходом 84%, а при капроилировании того же анизола выход кетона 55% еще ниже выходы при бутирилирова-нии и ацетилировании. Для повышения температуры реакции мы пытались провести ацетилирование в запаянных трубках (120—200°). Однако выход кетонов и в этих условиях не превышал 10—15% наряду с этим наблюдалось сильное осмоление. С целью проверки каталитического влияния кислотного остатка было изучено бензоилирование орто-ксилола [c.146]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология