Антраниловая кислота в синтезе

Формамид — антраниловая кислота синтез [c.608]

Его значение определяется, с одной стороны, тем, что при расщеплении, по Гофману, он легко превращается в антраниловую кислоту (стр. 658), исходное вещество для производства индиго, а с другой стороны, его способностью образовывать калиевую соль, которая с большим успехом используется для синтеза алифатических аминов ио методу Габриеля. [c.653]

Антраниловая кислота — важное исходное вещество в синтезе красителей (индиго, стр. 423). В технике ее получают, исходя из фталевого ангидрида (стр. 381). [c.393]

Путем гофмановской перегруппировки можно получить с хорошим выходом р-аланин из сукцинимида (методику см. Синтезы органических препаратов сб. 2, Издатинлит, 1949, стр. 20), а из замещенных фталимидов — замещенные в ядре антраниловые кислоты [Родионов, Вег., 62, 2563 (1929) Богословский, Чернышев, ЖОХ, 13, 991 (1944)]. [c.450]

Упражнение 3.11.12. Предложите способ получения тиоиндиго по аналогии со вторым способом синтеза индиго по Гейману. В качестве исходного материала имеется антраниловая кислота. [c.756]

Второй метод синтеза индиго, применявшийся одно время в промышленности, тоже был предложен Гейманом впоследствии он был уточнен и доработан Баденской анилиновой фабрикой. Исходным материалом для этого синтеза служит антраниловая кислота, которая может быть легко и дешево получена из нафта.пииа через фталевую кислоту и фталимид (стр. 653). Ее конденсируют с хлоруксусной кислотой и образующуюся фенилглицин-о-карбоновую кислоту подвергают щелочному плавлению. При этом с количественным выходом получается индоксиловая кислота, которая, отщепляя углекислоту, превращается в индоксил. Последняя стадия этого процесса тоже за-[<лючается в окислении индоксила до индиго [c.696]

Антраниловая кислота (о-аминобензойная) 0-H2N—СвН4— —СООН — кристаллическое вещество с пл=145°С р/(а = 5,0. Используется для получения различных красителей, например индиго, и в многочисленных органических синтезах. Она применяется даже в строительстве может входить в состав пластифицирующей добавки для улучшения пластичности бетонной смеси, повышения прочности изделий и снижения расхода цемента. [c.323]

Эта реакция была открыта в 1881 г. Гофманом. Она имеет промышленное значение и применяется, например, для получения антраниловой кислоты (см. стр. 598), одного из полупродуктов синтеза индиго. [c.367]

Синтез дифеновой кислоты из антраниловой кислоты уже был рассмотрен в разделе 21.27, Другим способом ее получения может служить окисление фенантренхинона перекисью водорода. [c.360]

Укажите все стадии синтеза антраниловой кислоты из нафталина. [c.367]

Получение тиосалициловой кислоты из антраниловой кислоты Аллен К., Мак-Кей Д. В сб. Синтезы органических препаратов. Сб. 2. Пер. с англ. — М. МЛ, 1949. с. 455 (в методике сочетается использование реакции Зандмейера и восстановления дисульфида см. разд. Г, 8.5). [c.240]

Одно из характерных биосинтетических преобразований хоризмовой кислоты приводит через стадию синтеза антраниловой кислоты к аминокислоте триптофану. Хоризмовая кислота, в зависимости от типа катализирующего реакцию фермента, аминиру-ется глутамином либо в орто-положение [c.215]

Если применяется едкий натр, то основным продуктом реакции оказывается двойная соль л-толуолсульфоновой и антраниловой кислот. Свойства этой соли очень близки к свойствам необходимой п-толуолсульфонилантраниловой кислоты, но получаемое таким путем вещество не пригодно для синтеза 2-аминобензофенона. [c.34]

Б. (бенз[с]изоксазол, антранил)-жидкость т. кип. 210-215°С (с разл.), 99-99,5 /l3 мм рт. ст. 1° 1,1827, 1,5845 р. 10,19-10" Кл-м. Обладает ароматич. св-вами электроф. замещение идет в положение 5. В диеновом синтезе служит диеном. Изоксазольное ядро 2,1-Б. расщепляется основаниями, окислителями и восстановителями. При взаимод. незамещенного 2,1-Б. со щелочами образуется антраниловая кислота. Производные 2,1-Б. получают циклизацией функционально замещенных о-нитробензолов, напр. [c.258]

В стакане емкостью 400 мл, снабженном мешалкой, готовят смесь 13,7 г антраниловой кислоты, 40 мл воды, 28 мл концентрированной соляной кислоты и 20 г тонко измельченного льда Стакан помещают в баню со льдом и солью и при перемешивании постепенно прибавляют из капельной воронки предварительно охлажденный раствор 8 г нитрита натрия в 40 мл воды. При диазотировании температура реакционной смеси не должна превышать 5°С. Окончание диазотирования контролируют по иодкрахмальной бумажке (см. синтез фенола, с. 153). [c.165]

В стакане емкостью 15 мл готовят раствор 1,4 г антраниловой кислоты в 5 мл разбавленной (1 2) соляной кислоты. Стакан помещают в баню со льдом и при перемешивании проводят диазотирование раствором 0,7 г нитрита -натрия в 4 мл воды Реакцию ведут при температуре не выше 5°С. Окончание реакции диазотирования контролируют по иодкрахмальной бумажке (см. синтез фенола, с. 153). [c.175]

Процесс новообразования ароматических аминокислот идет через шикимовую и хоризмовую кислоты. Метаболическим предшественником триптофана служит антраниловая кислота, которая возникает из хоризмовой кислоты под действием антранилат-синтетазы. Триптофан оказывает ингибирующее действие на ант-ранилатсинтетазу, поэтому для обхода метаболического контроля синтез фермента индуцируют ступенчатым введением предшественника — антраниловой кислоты (0,1 —0,3 %) [c.48]

Анилинохиназолин [99]. Вначале из антраниловой кислоты и формамида получают 4-хиназолон [100]. Действием оксихлорида фосфора его превращают в 2-хлорхиназолин с последующим нуклеофильным замещением атома хлора на анилин. Пример простого синтеза гетероцикла и реакционной способности а-галогензамещенного соединения. [c.395]

СХЕМА СИНТЕЗА ФЕНИЛОВОГО ЭФИРА АНТРАНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ [c.158]

Синтез М,М -метилендиантраниловой кислоты. В конической колбе емкостью 300 мл к суспензии 27,4 г (0,2 моль) антраниловой кислоты в 85 мл этилового спирта добавляют при перемешивании по каплям 8 мл 37%-ного раствора формалина (0,1 моль СН2О). Смесь тщательно перемешивают 1 час и оставляют на ночь. Полученную густую массу разбавляют дистиллированной водой ( 150—200 лгл),фильтруют,осадок на фильтре промывают водой и сушат 5—6 часов при 50—60 . [c.263]

Эта структура подтверждена синтезом лактона (2.776) из антраниловой кислоты и бромангидрида (2.777) [209] [c.215]

Синтез 3-гидроксибензо[Ь]теллурофена (220) проводят, обрабатывая диазотированную антраниловую кислоту (217) теллуридом [c.372]

Синтез моноазопроизводного. Диазотирование. В 50 мл воды растворяют при нагревании 10 г (0,073 моля, считая на 100%-ную) антраниловой кислоты, добавляют 13 мл концентрированной НС и охлаждают в ледяной бане. При интенсивном перемешивании по каплям вводят 14,6 мл Ъ Ж раствора нитрита натрия, следя за избытком последнего по йодкрахмальной бумаге. [c.41]

Важное место среди конденсаций с водоотнятием занимают реакции получения индоксила (I) нз фенил-(соотв. арил-)глицина или так называемые индоксиловые плавы, открывающие путь синтеза индиго из анилина, а не из антраниловой кислоты. [c.436]

В водяную баню для охлаждения помещают круглодонную трехгорлую колбу на 1 л, снабженную барботером, обратным холодильником с пропущенной через него мешалкой, газоотводной трубкой, соединенной с поглотительной склянкой, заполненной 200 мл 10 %-ного раствора NaOH. В колбу загружают 22,4 г антраниловой кислоты, 430 мл воды и 76 мл конц. НС1. Колбу с содержимым взвешивают и затем при размешивании н охлаждении водой пропускают СЬ (см. синтез 2.6) до тех пор, пока масса реакционной смеси не увеличится на 22,4 г. Температура смеси при хлорировании не должна подниматься выше 30°С. Выделяющийся НС и проскакивающий j направляют через газоотводную трубку в поглотительную склянку. Показателем окончания хлорирования может быть появление бурого окрашивания суспензии за счет образования хлораминов. Обычно продолжительность хлорирования не превышает 1—2 ч. Осадок отфильтровывают, отжимают, промывают 50 мл холодной воды и сушат на воздухе или в вакуум-эксикаторе над Р2О5. [c.140]

Смотреть страницы где упоминается термин Антраниловая кислота в синтезе: [c.658] [c.551] [c.551] [c.658] [c.335] [c.658] [c.287] [c.199] [c.13] [c.232] [c.241] [c.53] [c.217] [c.606] [c.578] [c.30] [c.55] [c.58] [c.59] [c.40] [c.755]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология