Антраниловая кислота, получение

Антраниловую кислоту ацилируют в карбонатной среде п-толуолсульфо-хлоридом. Полученный продукт растворяют в бензоле, обрабатывают хлоридом фосфора (V) и затем хлоридом алюминия. Каково строение полученного продукта [c.267]

Промышленные методы получения индиго были разработаны несколько лет спустя К. Гейманом. Один из предложенных им способов основывался на следуюш,ей схеме нафталин (из каменноугольной смолы) окислялся до фталевой кислоты, которая переводилась во фталимид и далее по реакции Гофмана (см. стр. 367) в антраниловую кислоту [c.598]

После этого в 4-литровый стакан, снабженный мешалкой, которая может работать пад уровнем жидкости, чтобы сбивать пену, помеш ают 250 мл 12 н. раствора соляной кислоты и равный объем воды. Фильтрат, полученный так, как это было описано выше, охлаждают до 50 и небольшими порциями приливают к соляной кислоте с такой скоростью, чтобы смесь в результате вспенивания не вылилась из стакана. При эс к )ективном перемешивании слоя пены эту операцию можно провести за 5 мин. Вещество отфильтровывают на воронке Бюхнера и промывают на фильтре сперва разбавленной соляной кислотой (полученной разбавлением 50 мл 12 н. раствора соляной кислоты водой до объема 250 мл) порцией в 250 мл, чтобы удалить антраниловую кислоту, а затем водой (500 мл). Вещество как можно тщательнее отсасывают, а затем раскладывают тонким слоем и сушат на воздухе в течение 15 час. Когда препарат можно будет легко измельчить в порошок, его переносят в сушильный шкаф и сушат в продолжение 3 час. при 100—120 . [c.33]

При проверке этого метода применялась также 80%-ная антраниловая кислота в результате был получен соответственно меньший выход красителя (650—700 г). [c.265]

Дальнейшее исследование реакций М-ацетилиндоксила 1 с первичными аминами привело к интересным и неожиданным результатам [26]. Так, при взаимодействии 1 с эфиром антраниловой кислоты получен о-этоксикарбонилфенил-аминоиндол 75, который при нагревании в этиленгликоле превращается в 11-оксо-индолохинолин 76. [c.105]

Очень убедительное доказательство существования бензина получено физическими методами. В нагретую трубку масс-спектрометра вводили цвиттер-ион (106) —соль диазотированной о-аминобензойной (антраниловой) кислоты. Полученный масс-спектр оказался очень простым и содержал пики с т/е 28, 44, 76 и 152 [c.196]

Указанным выше способом определите класс растворимости для каждого из следующих соединений 1) толуола, 2) бензило-вого спирта, 3) этилового эфира уксусной кислоты, 4) ацетани-лида, 5) сахарозы, 6) этилового эфира бензойной кислоты, 7) ди-метиланилина, 8) фталимида, 9) бензонитрила, 10) антраниловой кислоты. Полученные результаты внесите в протокол, как показано в табл. 15. В этой таблице знак плюс означает растворимость, минус — нерастворимость знак + ставится в сомнительных случаях или для соединений, находящихся на границе между двумя классами. В последних случаях результаты должны быть проверены путем повторного определения. [c.65]

Для исследования тройной системы салициловая кислота—антраниловая кислота—вода изучались разрезы через ее призму, идущие с ребра воды на грань двухкомпонентной системы салициловая кислота—антраниловая кислота. В разрезах изучались и кристаллизация и расслаивание, причем для тех смесей, в которых наблюдалось расслаивание, это делалось в одной и той же ампуле. Кроме того, для получения части кривой кристаллизации, лежащей в концентрационных пределах вне кривой расслаивания, брались отдельные точки. Всего было сделано четыре разреза с содержанием 20, 40, 60 и 80% антраниловой кислоты. Полученный цифровой материал по разрезам собран в табл. 2 и изображен в виде политерм на рис. 2, а, б, в я г. [c.1222]

Антраниловая кислота (о-аминобензойная) 0-H2N—СвН4— —СООН — кристаллическое вещество с пл=145°С р/(а = 5,0. Используется для получения различных красителей, например индиго, и в многочисленных органических синтезах. Она применяется даже в строительстве может входить в состав пластифицирующей добавки для улучшения пластичности бетонной смеси, повышения прочности изделий и снижения расхода цемента. [c.323]

Эффективным методом получения ароматических радикалов является восстановление диазокатионов солями одновалентной меди. Этот метод используется, например, при получении дефеновой кислоты пз антраниловой кислоты [c.155]

В фарфоровом стакане размешивают 13,7 г антраниловой кислоты с 40 мл воды, 28 мл концентрированной соляной кислоты и 20 г льда. Затем при непрерывном размешивании и наружном охлаждении льдом с солью постепенно прибавляют 8 г нитрита натрия в 40 мл воды. Полученный прозрачный раствор соли диазония по- [c.195]

Известны и другие методы получения дегидробензольных интермедиатов [33], наиболее удобный из которых заключается в термическом или фотолитическом разложении продукта диазотирования антраниловой кислоты или ее производных [34]. [c.12]

Как уже было сказано выше, ЛК может являться ключевым соединением для получения разнообразных гетероциклических структур/3/. Циклизация самой ЛК приводит к образованию фуранонового цикла, конденсация с такими доступными реагентами, как гидразин, фенилгидразин, о-фенилендиамин, антраниловая кислота открывает выход на такие гетероциклы и гетероциклические системы, как пиридазинон (1), индол [c.132]

Эта реакция была открыта в 1881 г. Гофманом. Она имеет промышленное значение и применяется, например, для получения антраниловой кислоты (см. стр. 598), одного из полупродуктов синтеза индиго. [c.367]

Промышленный способ получения антраниловой кислоты заключается в действии щелочи и хлорноватистых солей на фталимид. Вначале образуется соль фталаминовой кислоты, которая затем по реакции Гофмана (см. стр. 365) дает соль антраниловой кислоты [c.501]

Синтез дифеновой кислоты из антраниловой кислоты уже был рассмотрен в разделе 21.27, Другим способом ее получения может служить окисление фенантренхинона перекисью водорода. [c.360]

По аналогии с поведением ацетанилида следует ожидать, что бромирование М-аце-тильного производного антраниловой кислоты приведет к образованию 2-ацетил-амино-5-бромбензойной кислоты. Последнюю дезацетилируют, затем диазотируют и полученную соль диазония обрабатывают Си(ННз)20Н. [c.748]

Ароматические амины сульфируются лучше всего методом запекания , который заключается в нагревании чистого сульфата амина до температуры 170—220°. Лучшие выходы продуктов сульфирования получаются при нагревании в вакууме или в нейтральном высококипяш,ем растворителе , например в хлорбензоле, о-дихлорбензоле или о-хлор-толуоле. Во время реакции сульфогруппа вступает в -положение по отношению к аминогруппе для соединений, у которых в я-положении уже имеется заместитель, образуются о-аминосульфокислоты. В ряде случаев реакция запекания является единственным методом получения сульфопроизводных например, непосредственное сульфирование антранило-вой кислоты приводит к декарбоксилированию, в то время как сплавление сульфата антраниловой кислоты дает с 98%-ным выходом 2-амиио-5-сульфобензойную кислоту . [c.244]

В круглодонной трехгорлой колбе емкостью 500 мл, снабженной обратным холодильником и механической мешалкой, нагревают 27,4 г (0,2 моля) антраниловой кислоты с Ъ мл концентрированной серной кислоты и 150 мл воды до получения прозрачного раствора. Затем, при размешивании, добавляют 25 г (0,3 моля) дициандиамида. В результате бурной реакции выделяется тяжелый осадок сульфата 2-гуанил-4-оксихин-азолина. Смесь нагревают 20 минут при перемешивании, переносят в коническую колбу емкостью 500 мл и подщелачивают (по лакмусу) раствором 15 г едкого натра в 30 мл воды. При этом выделяется обильный бесцветный осадок смесь нагревают до кипения в течение 15 минут и после охлаждения отфильтрованный на воронке Бюхнера осадок тщательно промывают водой до исчезновения щелочной реакции. [c.805]

Получение тиосалициловой кислоты из антраниловой кислоты Аллен К., Мак-Кей Д. В сб. Синтезы органических препаратов. Сб. 2. Пер. с англ. — М. МЛ, 1949. с. 455 (в методике сочетается использование реакции Зандмейера и восстановления дисульфида см. разд. Г, 8.5). [c.240]

Поскольку при диазотировании антраниловых кислот могут быть получены дегидробензолы, очевидно, они промежуточно образуются при получении ароматических о-дигалогенидов (пример 6.5). [c.393]

В стакан помещают 6 мл 8%-ного раствора гидроксида натрия н растворяют в нем 2 г антраниловой кислоты, а затем прибавляют раствор I г нитрита натрия в 12 мл воды. Полученную смесь охлаждают льдом и приливают к 6 мл 8%-ной соляной кислоты, находящейся в другом стакане. Температура при этом не должна повышаться более чем до 5°С. Диазораствор перемешивают 5... [c.194]

Получение антраниловой кислоты. В коническую колбу вместимостью 150 мл наливают 70 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия и по каплям при энергичном взбалтывании и охлаждении добавляют 2,6 мл брома (под тягой ). Для завершения реакции образования гипобромита натрня раствор выдерживают 15... 20 мин. [c.229]

Амино-5-йодбензойная кислота (II). В 4,5 л воды растворяют 280 г едкого кали и затем при 15—20 °С 281 г йода. После контроля содержания йода в реакционной массе (не менее 5,9%) добавляют 153 г антраниловой кислоты (I). Полученный раствор охлаждают до 10°С и быстро приливают 312 г уксусной кислоты (возможно повышение температуры до 15—25 °С). Дают выдержку при перемешивании 8 ч при 15—20 С. Контролируют содержание йода в растворе (не более 5 г/л), после чего удаляют избыток йода добавлением 15% раствора сульфита натрия по йодкрахмальной бумажке. Осадок II отфильтровывают и промывают водой до pH промывной воды 6— [c.20]

Применение щелочного гипохлорита натрия. Хотя для проведения реакции Гофмана чаще всего применяли щелочные растворы гипобромита (главным образом потому, что бром можно легко взвеп1и-вать или отмерять объемным путем), однако гнпохлорит натрия обладает некоторыми преимуществами. Применение этого реагента позволяет понизить температуру реакции и во многих случаях дает заметно более высокий выход нужного амина, особенно когда в амиде присутствуют замен енные или свободные ароматические гидроксильные группы [48, 62]. Нижеследующая таблица, в которой приведены максимальные выходы, полученные с гипобромитом и с гипохлоритом при превраи1,е-нин некоторых фталимидов в соответствующие антраниловые кислоты, ясно показывает преимущества применения гипохлорита натрия. [c.267]

В 1-литровый стакан помещают 50 г (0,23 моля) неочищенного 9-хлоракридина и 250 г 2,7 моля) фенола (примечание 5). Смесь нагревают на масляной бане до 70° (температура внутри стакана) и одновременно перемешивают с помощью механической мешалки. Продолжая перемешивание, к смеси прибавляют 30 г (0,38 моля) измельченного углекислого аммония (примечание 6) с такой скоростью, какую допускает обильное выделение углекислого газа. Температура реакционной смеси быстро поднимается до 120° ее поддерживают на этом уровне в течение 45 мин., не прекращая перемешивания смеси. Затем смесь охлаждают до 30° и приливают к 600 мл ацетона, который находится в стакане, охлаждаемом снаружи льдом. Примерно через ] час выпадение в осадок хлористоводородного 9-амипоакридина можно считать законченным вещество отфильтровывают и отмывают от фенола 250 мл ацетона (примечание 7). Осадок три раза кипятят с водой, используя поочередно 800, 200 и 100 мл воды, причем к последней порции добавляют 2 мл концентрированной соляной кислоты. Горячие растворы фильтруют, чтобы избавить их от небольшого количества осмолившегося вещества, и фильтраты соединяются вместе. Если выпадет осадок, то его переводят в раствор путем нагревания после этого к полученному раствору прибавляют раствор 60 г едкого натра в 300 мл воды. Смесь охлаждают и фильтруют твердый осадок промывают 300 лл холодной воды и сушат нрн 120°. Выход составляет 34-—38 г (76—85% теоретич., считая на фенил-антраниловую кислоту или на акридон). Вещество получается в виде светложелтого порошка т. пл. 230°, Препарат достаточно чист для болынинства целей, однако сырое вещество можно очистить кипячением с ацетоном (1 200 мл ацетона на 38 г препарата). Смесь фильтруют с отсасыванием и фильтрат охлаждают в бане со льдом и солью. Выход первой порции 9-аминоакридина составляет 26—27 г в результате упаривания маточ[юго раствора до объема 500 мл можно получить еще 6—7 г вещества. Температура плавления обеих порций равна 232—233° выход при перекристаллизации составляет 32—34 г (84—89% примечание 8). [c.37]

Практическим методом получения N-фенилантраниловой кислоты является действие анилина на о-хлор- или о-бромбензойную кислоту или действие бромбензола на антраниловую кислоту причем в обоих случаях пользуются солял и меди или добавляют окись меди. [c.20]

Из многих методов, описанных для получения тиосалициловой кислоты, лишь следующие имеют препаративный интерес нагревание ортогалоидозамещенных бензойных кислот с щелочным гидросульфидом при 150—200° в присутствии меди или медных солей 2 лли при действии сернистого натрия при 200° восстановление дитиосалициловой кислоты глюкозой или металлами в щелочном растворе. Дитилосалициловая кислота получается при обработке диазотированной антраниловой кислоты двусернистым натрием в щелочном растворе . [c.458]

Единственными практическими методами получения о-хлорбензойной кислоты является окисление о-хлортолуола и замещение аминогруппы антраниловой кислоты атомом хлора. Оба этих метода были детально исследованы Гребе для получения относительно больших количеств он рекомендует первый метод. Окисление с-хлортолуола перманганатом впервые описал Эммерлинг [c.557]

А. Диазотирование антраниловой кислоты. 50 г (0,365 мол.) антраниловой кислоты (т. пл. 143—144°) растирают в ступке со 150 мл воды и 92 мл концентрированной соляной кислоты (уд. вес 1,19). Суспензию переносят в 1-литровую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой и погруженную в баню с ледяной водой. По охлаждении содержимого колбы до О—5° из капельной воронки добавляют в течение 30 мин. раствор 26,3 г (0,38 мол.) нитрита натрия в 350 мл воды. Полученный раствор диазония сохраняют при температуре ниже 5° если он не совершенно прозрачен, его фильтруют с отсасыванием через охлаи<денную воронку Бюхнера непосредственно перед употреблением. [c.209]

Метиловый красный может быть получен диазотированием антраниловой Кислоты в спиртовом растворе и сочетанием образовавшегося диазосоединения с диметила нилином в том же растворителе Обе операции можно осуществить также и в водном растворе 2, [c.265]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология