Спирты взаимное влияние атомов

Реакции гидроксильного водорода. Образование алкоголятов Спирты — практически нейтральные вещества. Однако атом водо рода гидроксильной группы, обладая некоторой подвижностью, спо собен вступать в реакции замещения. Такая подвижность зависит в первую очередь, от взаимного влияния атомов кислорода и водо рода в молекуле спирта. Атом кислорода как более электроотрица тельный элемент, оттягивая электронную плотность от водород ного атома, способствует поляризации связи О—Н [c.107]

Замещение одного или нескольких атомов водорода в углеводородных остатках, связанных с карбонильной группой, на атом галогена приводит к галогенкарбонильным соединениям. Аналогичными продуктами замещения являются также оксикарбонильные соединения, проявляющие как типичные реакции спиртов или соответственно фенолов, так и свойства альдегидов или кетонов. Кроме того, они обладают и некоторыми особыми свойствами, связанными с взаимным влиянием этих функциональных групп. [c.341]

Естественно, что, сравнивая только два вещества, не удается проследить взаимное влияние атомов друг на друга. Так, при сравнении Н— N и Н—СНд видно только влияние атома азота в первом случае и атомов водорода—во втором на химический характер непосредственно не связанного с ними атома водорода. Остается нерешенным вопрос о том, как в свою очередь влияет рассмотренный атом водорода на атом азота в H N и на остальные атомы водорода в СН4. Для того чтобы стала очевидной взаимность влияния атомов или групп атомов, необходимо сравнивать большее число соединений. Так, например, чтобы показать наличие взаимного влияния гидроксильной и карбонильной групп в молекуле жирной кислоты, необходимо сравнить по меньшей мере три соединения кислоту, первичный спирт и альдегид [c.11]

В то же время в химическом поведении фенолов и нафтолов наблюдается ряд особенностей, связанных с взаимным влиянием оксигруппы и бензольного ядра. Например, фенолы обладают большими кислотными свойствами, чем спирты, и способны вступать в реакцию со щелочами. Это связано с тем, что неподеленная электронная пара атома кислорода оксигруппы вступает во взаимодействие с я-электронами бензольного ядра, электронная плотность смещается и атом водорода оксигруппы приобретает большую подвижность [c.110]

Взаимное влияние атомов наглядно видно при рассмотрении строения и свойств этилового спирта атом водорода, соединенный в молекуле спирта с углеродом через кислород, резко отличается по своим свойствам от всех других пяти атомов водорода, непосредственно связанных с углеродом. Так, при действии на спирт металлического натрия только атом водорода, непосредственно связанный с атомом кислорода, замещается на натрий, а сам выделяется в виде газа. Некоторое косвенное влияние кислорода сказывается (но не так сильно, как в приведенном случае) и на других атомах водорода. [c.12]

Характерной особенностью гидроксильной группы спиртов является подвижность атома водорода, а отсюда и способность спиртов к реакциям замещения. Это объясняется взаимным влиянием водородного и кислородного атомов в молекуле спирта. Как известно, атом кислорода обладает электроотрицательным характером, т. е. склонен притягивать электроны, а водород электроположителен, поэтому в гидроксильной группе происходит смещение электронной плотности от водорода к кислороду. Связь —О—Н частично поляризуется в направлении 0-<-Н , что облегчает некоторые реакции замещения водорода, например, щелочными металлами. [c.86]

Спирты первого типа нестойкие и претерпевают таутомерное превращение. Причиной является взаимное влияние гидроксила и двойной связи. Под влиянием атома кислорода деформируется л-электронное облако, а под влиянием этого облака ослабляется связь кислорода с водородом. В результате происходит разрыв двойной связи, водород гидроксила переходит ко второму атому углерода, а между кислородом и углеродом образуется вторая валентная связь [c.165]

Атом водорода в гидроксиле карбоксила кислоты обладает очень большой подвижностью, легко отщепляясь в виде положительно заряженного иона водорода и обусловливая кислые свойства карбоновых кислот. Такое различие в поведении атомов водорода в гидроксиле спирта и в гидроксиле кислоты объясняется тем, что в спирте гидроксил связан с радикалом, а в кислоте — с карбонилом ( взаимное влияние атомов ). [c.155]

В органических молекулах проявляется также взаимное влияние атомов, не связанных друг с другом непосредственно. Так, в метиловом спирте под влиянием кислорода увеличивается реакционная способность не только атома водорода, связанного с кислородом, но и атомов водорода, непосредственно с кислородом не связанных, а соединенных с углеродом. Благодаря этому метиловый спирт довольно легко окисляется, тогда как метан относительно устойчив к действию окислителей. Это объясняется тем, что кислород гидроксильной группы значительно оттягивает на себя пару электронов в связи С —> соединяющей его с углеродом, э.лектроотрицательность которого меньше. В результате эффективный заряд атома углерода становится положительным, что вызывает дополнительное смещение пар электронов также и в связях Н- С в метиловом спирте, сравнительно с т ми же связями в молекуле метана. При действии окислителей атомы Н, связанные с тем же атомом углерода, с которым связана группа ОН, значительно легче, чем в углеводородах, отрываются и соединяются с кислородом, образуя воду. При этом атом углерода, связанный с группой ОН, подвергается дальнейшему окислению (см. разд. 29.12). [c.558]

Теория А. М. Бутлерова объясняет также взаимное влияние атомов в молекуле. Например, в молекуле спирта С2Н5ОН атом водорода связан с радикалом через электроотрицательный атом кислорода, который придает этой связи полярный характер. В результате гидроксильный водород в спиртах легко замещается на атом щелочного металла. В молекуле эфира СН3-О-СН3 все атомы водорода соединены с близкими к ним по электроотрицательности атомами углерода и их замена на металл невозможна. [c.196]

Взаимное влияние атомов в соединении наблюдается среди неорганических соединений. Так, водород в молекулах воды и соляной кислоты ведет себя по-разному в воде он замещается только щелочными металлами, а в соляной кислоте любым металлом, стоящим в ряду напряжений левее водорода. Взаимное влияние атомов в молекуле щироко распространено и среди органических соединений. Так, в молекуле этилового спирта С2Н5ОН из щести атомов водорода может замещаться на металл только атом водорода, входящий в состав гидроксогруппы [c.233]