Дигидроиндантрон

Важное значение имеет дихинон дигидроантразина—синий индантрон, получаемый щелочным плавлением (3 -ами.ноантрахинона. Он образует синие иглы при кристаллизации из кипящего хинолина не изменяется даже при температуре выше 400°. Обрабатывая его щелочным раствором гидросульфита натрия, получают синий раствор двунатриевого производного дигидроиндантрона (индантро-новый куб) [c.627]

Несимметричное строение дигидроиндантрона является единственно возможным в пределах классических представлений однако оно не оправдано свойствами и особенностями этого соединения. Более вероятная симметричная формула с восстановленными внешними карбонильными группами индантрона [4, 5] не была подтверждена соответственным опытом. Попытки автора доказать симметричное строение расщеплением эфиров дигидроиндантрона не были успешны. Во всех испытанных условиях в первую очередь отщеплялись эфирные группы. [c.123]

Предварительные исследования с использованием метода ЭПР показали, что радикальный механизм может иметь место, однако идентифицировать радикальные промежуточные продукты по ЭПР-спектру не представляется возможным. При нагревании смеси 2-аминоантрахинона, гидроокиси калия, ацетата и нитрата калия до 200 °С образующийся плав является проводником и не может быть проверен на наличие ЭПР-сигнала. Однако охлажденный до комнатной температуры плав застывает в синеваточерную твердую массу на присутствие в ней свободных радикалов указывает сильный ЭПР-сигнал. Аналогично ведет себя и раствор амина и едкого кали в тетраметилмочевине. Интерпретация результатов затруднилась, когда было обнаружено, что сам индантрон после выделения обычным методом через умеренно растворимую динатриевую соль дигидропроизводного или путем регенерации из хроматографически однородного и перекристаллизо-ванного диметилового эфира дигидроиндантрона дает в твердом [c.154]

Нормальный синий куб, из которого выделяется слаборастворимая динатриевая соль, соответствует дигидроиндантрону. Поскольку соединение LXV синего цвета, Шолль [35, с. 1071] приписал динатриевой соли дигидроиндантрона структуру LXVI. Значение нормального потенциала, найденное [287] при окислительном титровании синего куба в 50% пиридине, составило —292 мВ. Титрование коричневого куба оказалось невозможным вследствие очень низкого окислительного потенциала, однако было сделано заключение, что нормальный потенциал его окисления до синего куба не может быть выше —700 мВ. Полярографические исследования [288] показали, что полностью восстановленный куб индантрона, образующийся при восстановлении цинком в водной гидроокиси натрия, дает две обратимых анодных волны равной высоты, отличающихся на 390 мВ и соответствующих двустадийному окислению до индантрона через дигидропроизводное. Синий куб, получающийся восстановлением алюминием в щелочной среде, дает анодную и катодную волны одинаковой высоты, соответствующие окислению до индантрона и восстановлению до тетрагидропроизводного [289]. [c.155]

В процессе щелочного плавления 2-аминоантрахинона образуется N-аминоантрахинонил-анион (63). Он реагирует со второй молекулой 2-аминоантрахинона с образованием продукта присоединения — аниона (64). Окисляясь, этот продукт превращается в 2-амино-1,2 -диантрахинониламин (65), который далее претерпевает аналогичный, но уже внутримолекулярный процесс, приводящий сначала к образованию продукта внутримолекулярного присоединения (66), а затем к динатриевой соли дигидроиндантрона (67), которая реагирует в таутомерной форме лейкосоединения (61) и при действии СОг и кислорода воздуха превращается в краситель (57). [c.487]

В результате сплавления образуется натриевая соль дигидроиндантрона. Пользуясь тем, что последняя практически нерастворима при температуре ниже 50°, ее выкристаллизовывают и отфильтровывают от образующихся примесей, лейкосоединения которых растворимы при более низкой температуре. При окислении воздухом натриевая соль дигидроиндантрона превращается в краситель, [c.563]

Восстановление индантрона в обычных условиях приводит к образованию куба синего цвета — раствора двунатриевой соли дигидроиндантрона (I), соответствующего не индантрону, а антрагидрохиноназину. [c.565]

Наличие водородной связи в молекуле дигидроиндантрона и объясняет отсутствие солеобразования по двум внутренним гидроксильным группам и трудность восстановления его в тетрагидроиндантрон. [c.565]

При восстановлении дигидроиндантрона в более жестких условиях образуется куб коричневого цвета, представляющий собой щелочной раствор натриевой соли лейкосоединения тетрагидроиндантрона (II) [c.566]

Аналогично этому ведет себя и 8,8 -диокси-1,2,1, 2 -нафтазин (III), представляющий собой как бы часть молекулы дигидроиндантрона. Это соединение не растворяется в водных растворах едких щелочей, становится растворимым при добавлении гидросульфита, образуя куб , соответствующий N,N -дигидpoaзинy (IV). При окислении соединения (IV) воздухом из раствора выпадает исходный 8,8 -диокси-1,2,1, 2 -нафтазин [c.566]

Возможность кристаллизации индантрона из куба создает серьезные затруднения при крашении. Поэтому в состав технического красителя вводят специальные добавки, затрудняющие кристаллизацию натриевой соли дигидроиндантрона из переохлажденного пересыщенного раствора. [c.566]

Если дигидроиндантрон подвергнуть обработке хлорсульфоновой кислотой в присутствии третичных оснований, иапример пиридина, и последующей нейтрализации щелочью, то получается средняя натриевая соль двусернокислого эфира (фиолетового цвета) [c.571]

Водородные связи в молекулах антрахинондигидроазиновых красителей обусловливают характерные особенности процесса восстановления их в лейкосоединения,, выражающиеся в том, что восстановление может протекать по-разному в зависимости от условий. Восстановление гидросульфитом натрия в щелочном растворе (в обычных условиях) приводит к присоединению двух атомов водорода и образованию динатриевой соли дигидроиндантрона, раствор которой ( куб ) имеет синюю.окраску. Восстановление в более жестких условиях, например цинковой пылью, взятой в большом избытке, приводит к образованию тетранатриевой соли тетрагидросоединения, раствор которой ( куб ) имеет коричневый цвет [c.385]

С прибавляют окислительную смесь, состоящую из едких кали и натра и нитрата натрия, размолотых и тщательно перемешанных в шаровой мельнице. По окончании загрузки окислительной смеси продолжают плавку в течение 30 мин при 220—225 °С, сливают плав, содержащий дина-триевую соль дигидроиндантрона и примеси, в воду, при 50—55 °С восстанавливают примеси гидросульфитом натрия, и охлаждают реакционную массу до 48 °С, Динатриевая соль дигидроиндантрона, нерастворимая при температурах ниже 50 °С, выпадает в осадок. Ее отфильтровывают, промывают холодной водой, вносят в 1%-ный раствор едкого натра и продуванием воздуха в течение нескольких часов [при 60 °С окисляют в краситель. [c.387]

В процессе щелочного плавления Р-аминоантрахинона образуется М-аминоантрахинонил-анион. Он реагирует со второй молекулой Р-аминоантрахинона с образованием продукта присоединения, представляющего собой анион 1-(2 -антрахинониламино)-2-амино-1,9-дигидроантрахинона. Изомеризуясь и окисляясь, этот продукт превращается в 2-амино-1,2 -диантрахинониламин, который далее претерпевает аналогичный, но уже внутримолекулярный процесс, приводящий к образованию лейкосоединения (динатриевой соли дигидроиндантрона), которое при действии двуокиси углерода и кислорода воздуха превращается в краситель. [c.387]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.627 ]

Химия синтаксических красителей Том 5 (1977) -- [ c.155 ]

Введение в химию и технологию органических красителей Издание 3 (1984) -- [ c.487 ]

Введение в химию и технологию органических красителей (1971) -- [ c.385 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология