Индантрон индантреновый синий

Промышленное значение имеют нуклеофильные замещения у антра-хинонов для получения красителей и их промежуточных продуктов (см. также стр. 330). Так, например, из 2-аминоантрахинона при сплавлении со смесью гидроокиси калия и гидроокиси натрия с нитратом натрия или хлоратом калия (окислители) при 220° получают важнейший кубовый краситель индантрон (индантреновый синий КЗ) [c.327]

Индазол 236 Индамины 237 Индан — см. Гидринден Индандион-1,3 237 Индантрен — см. Индантрон Индантреновые красители — см. Кубовые красители Индантреновый синий Р — см. Индантрон Индантрон 239 Индекс вязкости 240 Инден 240 [c.530]

Индантрон см. Индантреновый синий [c.1643]

Индантрон (Бон, 1901 I 1106)—первый антрахиноновый кубовый краситель, который все еще производится в большом количестве. Наиболее распространены следующие торговые названия его синий R, RS, RSN или RNS с префиксом Индантреновый, Каледоновый и т. д., которые применяются различными фирмами для красителей этого класса. [c.1068]

В 1901 г. Бон обнаружил, что при щелочном плавлении Р-ами-ноантрахинона LXXXIX образуется индантрон (индантреновый синий) X III. Это наблюдение открыло новую, очень важную эпоху в химии кубовых красителей [23, 164]. При плавлении с КОН, содержащим в качестве окислителя нитрат калия, при [c.278]

Промышленное значение имеют реакции нуклеофильного замещения )в антрахинонах для получения красителей и полупродуктов в.их синтезе. Так, из 2-амнноантрахинона при сплавлении со смесью гидроксида калия или натрия в присутствии окислителей (нитрата натрия или хлората калия) при 520 "С получают важнейщий кубовый краситель индантрон (индантреновый синий RS) [c.476]

В процессе, предложенном фирмой IG для получения Индантренового синего RS, расплавленную смесь едкого кали (670 кг), едкого натра (270 кг) и воды (3—4 кг) загружают в реакционный аппарат из легированной стали (0,5% никеля). Добавляют безводный уксуснокислый натрий (220 кг), вытесняют из аппарата воздух азотом (давление в аппарате около 0,1 атмосферы), поднимают температуру смеси до 180° и подают шнеком р-аминоантрахинон (500 кг 86—87%-ной чистоты) в течение 20 минут. Добавляют смесь нитрита натрия (60 кг), едкого кали (40 кг) и едкого натра (20 кг) в течение 2—3 часов. На этой стадии температуру плава поддерживают равной 220—225°. Реакционную массу выливают в чан с водой (11 ООО л) остатки реакционной массы смывают из реактора водой (2000 л) и сливают в тот же чан. Смесь охлаждают до 45—48° и обрабатывают 15%-ным раствором гидросульфита (750 кг). После двухчасового перемешивания выкристаллизовавшуюся калиево-натриевую соль лейкоиндантрона отфильтровывают в атмосфере азота в закрытом вращающемся фильтре непрерывного действия и промывают слабым раствором гидросульфита при 25—30° до появления бледно-зеленой окраски фильтрата. Отфильтрованное лейкосоединение размешивают в гуммированном аппарате с водой (1000 л) и 50%-ным раствором едкого натра (20 кг) и окисляют воздухом при 60°. Краситель отфильтровывают, замешивают с водой (2000 л) и 96%-ной серной кислотой (80 кг), еще раз отфильтровывают на фильтрпрессе, промывают до нейтральной реакции и сушат. Выход красителя 56,5% от теории. Полученный краситель может непосредственно поступать в продажу под названием Индантреновый синий RS или после замешивания в пасту с Тамол-раствором, сушки в барабанной сушилке, смешения с углекислым натрием и динатрийфосфатом и тонкого измельчения в мельнице Раймонда, — под названием Индантреновый синий RSN. Для более полной очистки индантрона Индантреновый синий RS растворяют в смеси 96%-ной серной кислоты и 20%-ного олеума, выливают в воду (повторяя эту операцию два раза) и выпускают в продажу под названием Индантреновый ярко-синий R (Каледоновый ярко-синий RN). Индантрон в особой физической форме, пригодной для подкраски лаков, бумаги, резины, получают частичным восстановлением глюкозой и повторным окислением, после чего его выпускают под названием Индантреновый синий GGSP (для бумаги) и Индантреновый синий GGSL (для лаков). [c.1075]

Производные индантрона. Индантреновый синий 3GF получают конденсацией Индантренового синего RS с формальдегидом. Каледоновый синий 30 и Каледоновый ярко-синий 30 являются индан-тронами, с гидроксильными и сульфогруппами в молекуле их получают обработкой Индантренового ярко-синего R 100%-ной серной кислотой и борной кислотой при 90—95° в течение 8—10 часов. Аналогично синтезируют Индантреновый синий 30 ( I 1109 ST 1232), но отщепляют сульфогруппу действием 92—94%-ной серной кислоты при 120° имеются также указания на то, что Индантреновый синий 30 может быть получен из неочищенного Индантренового синего RS так же, как Индантреновый ярко-синий 30 получается из Индантренового ярко-синего R. Индантреновый синий 50 ( I 1111), являющийся 4,4 -диоксииндантроном, образуется при самоконденсации 2-бром-1-амино-4-оксиантрахинона (Томашевский, 1903) этот краситель представляет малую практическую ценность, так как его зеленовато-синий цвет очень нестоек к хлору (1). Такую же малую ценность представляет и синевато-зеленый краситель (Индантреновый зеленый 2В Каледоновый зеленый 2В I 1116), образующийся при самоконденсации 2,3-дихлор-1,4-диаминоантрахи-нона. [c.1076]

При окислении индантрона получается светло-желтый азин (уничтожение водородного мостика) поэтому индантреновый синий не обладает большой прочностью к хлору. Получающийся азин чрезвычайно склонен к обратному переходу в дигидроазин. При образовании куба индантрон обычным способом превращается в дигидросоединение, тоже окрашенное в синий цвет. Важный синтез индантронов, непосредственно приводящий к инднгозолям, заключается в окислении солей сернокислых эфиров лейко-р-аминоантрахннонов до соответствующих азинов. Таким методом получают антразоль с н н и и 1ВС, имеющий большое промышленное значение [c.731]

З -дихлориндантрон, получаемый хлорированием индантрона в концентрированной серной кислоте. Он обладает более высокой прочностью к хлору (индантреновый синий ВС). [c.732]

Индантреновый оливковый R 734 Индантреновый оранжевый RRT 736 Индантреновый оранжевый 7RK 733 Индантреновый рубиновый R 738 Индантреновый синий 599, 643 Индантреновый синий ВС 732 Индантреновый синий RS 731 Индантреновый темно-спний ВО 737 Индантреновый ярко-зеленый FFB 737 Индантреновый ярко-оранжевый GR 739 Индантреновый ярко-оранжевый RK 736 Индантреновый RK 736 Индантреновый ярко-розовый RL 734 Индантреновый ярко-фиолетовый RK 732 Индантреновый 4R и РЗВ 738 Индантрон 730, 731 Инден 477, 503, 788 Инденнатрий 503 [c.1176]

Среднее кольцо этой трициклической структуры должно содержать по меньшей мере одну карбонильную группу. В некоторых гомологах, например индантронах, при среднем кольце находятся две карбонильные группы. В других, например флавантрепе, содержится одна карбонильная группа со вторым карбонилом трициклическая структура соединена через атом азота или, как в пирантроне, через кратные углеводородные связи. Следовательно, две трициклические структуры могут быть соединены через две —Ы-группы (как в флавантрепе), через две —МН-группы (как в индантреновом синем), через две ==СН-группы (как в пирантроне) или через промежуточную циклическую систему (как в виолантроне). Другой особенностью индантреновых красителей является отсутствие атомов азота в кольцах, образующих, таким образом, характерную трициклическую структуру. [c.246]

N-Алкилиндантроны. Малую прочность индантрона к хлору объясняют чувствительностью иминогрупп, в результате чего дигид-роазин превращается в азин. Для того чтобы устранить этот недостаток, были выпущены Ы,Ы -диметил- и N-метилпроизводные (Алголевый синий RK и Индантреновый синий RK) (см. I 1108). Эти соединения получают по реакции Ульманна. Например, Индантреновый синий RK получают нагреванием 2-бром-1-аминоантрахинона и 2-бром-1-метиламиноантрахинона с медным порошком, уксуснокислым натрием и окисью магния в нафталиновом растворе при 200°. Однако N-алкильное соединение так же непрочно к хлору, как и сам индантрон, вероятно вследствие происходящего при этом дезалкилирования. [c.1080]

Наиболее эффективным индаитреновым загустителем является ин-дантреновый синий (индантрон). Хотя в качестве загустителей можно применять частично или полностью нейтрализованные индантреновые производные, максимальный срок службы имеют смазки, полученные на загустителях, карбонильная группа которых не связана с какими-либо металлическими заместителями. [c.246]

Значительным успехом в химии красителей, описанным в патентах фирмы США, явилось введение в молекулы кубовых красителей гидрофильных групп. Получающиеся в результате красители легче кубуются и обладают повышенной эгализирующей способностью и пенетрацией. Такого рода модификации могут подвергаться антрахиноновые кубовые красители всех типов. Один из методов заключается во введении одной или нескольких сульфогрупп на определенное число молей кубового красителя [44] — процесс, известный для некоторых старых красителей, например С1 Кубового синего 12 (С1 69840 Индантреновый ярко-синий 30), содержащего помимо индантрона значительное количество его моносульфокислоты. Введение сульфогруппы может быть осуществлено не только прямым сульфированием, но также посредством обработки исходного амина п-сульфобензоилхлоридом или дихлорангидридом п-сульфобензойной кислоты. В последнем случае образующийся в результате конденсации сульфонилхлорид далее гидролизуют до сульфокислоты [45]. Примером другого подхода может служить конденсация изофталоилхлорида с 1 моль 1-ами-но-5-бензоиламиноантрахинона и 1 моль 1-аминоантрахинон-5-сульфокислоты [46]. В одном из патентов упомянут ряд красителей, содержащих в молекуле по крайней мере одну устойчивую при кубовании сульфо- или карбоксигруппу. Так, образец V окрашивает хлопок в очень прочный зеленый цвет [47] [c.119]

Промышленные способы получения. Несмотря на то, что синяя щелочная соль лейкоиндантрона легко образуется при сплавлении -аминоантрахинона с едким кали при температуре около 220°, однако для получения максимального выхода индантрона (индантрена А) необходимо тщательно регулировать условия ведения процесса, так как основная реакция сопровождается побочными реакциями, приводящими к образованию побочных продуктов. При слишком низкой температуре плавления образуется ализарин, при более высокой температуре — коричневые, растворимые в щелочи продукты, а при еще более высокой температуре — желтый флавантрон. 20 Кроме того, всегда образуется второе синее вещество — индантрен В, не обладающее красящей способностью. Маки, подробно изучивший индантреновую плавку, рассматривает индантрен В как смесь сине-серого и серо-зеленого соединений последний был назван индантреном С. Индантрен В более растворим в органических растворителях (например в нитробензоле), чем индантрены А и С. Танака описывает индантрен В как зеленое вещество, имеющее строение дигидро-2 -амино-2,1 -диантрахинониламина. Индантрен В легко отделяется от индантрона, так как динатриевая соль обычного лейкоиндантрона значительно менее растворима кроме того, образование индантрена В почти полностью исключается при добавлении окислителя. Одинаковые температурные условия и концентрация реагентов по всей реакционной массе, несомненно, благоприятствуют получению воспроизводимых результатов кроме того, в качестве разбавителей рекомендуется добавлять такие вещества, как фенол, уксуснокислый натрий, глюкозу и протеин сои. Поэтому во многих патентах, посвященных производству индантрона, [c.1074]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология