Дезоксирибонуклеозиды синтез

Синтез всех остальных дезоксирибонуклеозид-5 -трифосфатов, непосредственно участвующих в синтезе ДНК, также осуществляется путем фосфорилирования дезоксирибонуклеозид-5 -дифосфатов в присутствии АТФ [c.477]

Синтез дезоксирибонуклеозид- 5 -три-фосфатов, являющихся непосредственными предшественниками ДНК (гл. 28), [c.671]

ДНК-полимераза. Фермент, который катализирует протекающую в присутствии матрицы реакцию синтеза ДНК из предшественников - дезоксирибонуклеозид-5 -трифосфатов. [c.1010]

Образование нуклеиновых кислот осуществляется путем матричного синтеза в процессах репликации и транскрипции. Репликация ДНК происходит на каждой цепи двунитевой материнской ДНК в качестве матрицы при участии ферментов ДНК-полимераз с дезоксирибонуклеозид-5 -трифосфатами в качестве субстратов. Матрицей для транскрипции служит одна из цепей ДНК, а субстратами — рибонуклеотид-5 -трифосфаты. Синтез РНК происходит с помощью ферментов РНК-полимераз. [c.225]

Рассмотренные выше пути синтеза дезоксирибонуклеозидов предусматривают выделение природных 3-2-дезокси-Д-рибофуранозидов иа смеси а- и р-аномеров. [c.356]

Принципиально иным п тем синтеза дезоксирибонуклеозидов является удаление оксигруппы из положения 2 остатка рибофуранозы. [c.356]

Синтез дезоксирибонуклеозидов, связанный с превращениями и в гетероциклическом основании и в углеводной части рибонуклеозида, показан на примере получения тимидина [c.359]

Синтез дезоксирибонуклеозидов. Синтезы дезоксирибонуклеозидов осуществляют методами, применяемыми при получении рибонуклеозидов, а именно взаимодействием азотистых оснований или их металлических солей с производными дезоксирибозы. Однако синтезы природных дезоксирибонуклеозидов сопряжены с некоторыми трудностями, которые обусловлены, с одной стороны, сложностью получения устойчивых 3,5-ди-ацил-2-дезоксирибозилгалогенидов, пригодных для конденсации с гетероциклическим основанием, и, с другой стороны, тем, что вследствие отсутствия оксигруппы при Сг теряется стереонаправленность реакции, в результате чего образуются смеси а- и р-аномерных нуклеозидов. [c.353]

Как уже упоминалось, нуклеозндами называются соединения, полу-чающи бся при частичном гидролизе мононуклеотидов И содержащие гетероциклическое оонование и остаток моносахарида. Установление строения нуклеозидов и их синтез был первым этапом в познании нуклеиновых кислот и других нуклеотидов. В зависимости от того, содержат ли нуклеозиды в качестве углеводной компоненты рибозу или деэоксири-бозу их называют рибонуклеозидами и дезоксирибонуклеозидами. [c.190]

Описанный синтез в своем настоящем виде слищком громоздок для препаративного использования однако он является первым синтезом дезоксирибонуклеозидов из рибонуклеозидов, который не связан с участием в превращениях гетероциклического ядра. Все приведенные методы синтеза дезоксинуклеозидов развиты лишь в самое последнее время и объективная их оценка, особенно с препаративной стороны, еще невозможна. [c.214]

В случае 2 -дезоксирибонуклеозидов синтетические работы оказались гораздо сложнее, чем для их рибо-аналогов из-за малой доступности 2-дезоксирибозы, так и из-за относительной нестабильности ее производных, необходимых для синтеза гликозидной связи. В результате первым синтетическим достижением в этой области было прямое превращение рибонуклеозидов в соответствующие дезоксирнбонуклеозиды, иллюстрируемое на примере трансформации риботимидина в дезоксириботимидин (12) схема (1) [15], см. также разд. 22.2.3.4 . [c.36]

Место присоединения сахара к гетероциклическому ядру было установлено однозначным синтезом в рибо-ряду (см. разд. 22.1.3.2). В дезоксирибонуклеозидах оно было идентифицировано как атом азота N-1 для пиримидинов (на основании данных прямого химического превращения) и как атом N-9 для пуринов (на основании сравнения данных УФ-спектроскоиии 9-метиладенина и 9-ме-тилгуанина со спектральными данными соответствующих дезокси-рибонуклеозидов) [16,17]. [c.37]

Имеются доказательства того, что происходит симметричный, но сложный процесс непрерывной репликации на обеих цепях. Раскручиванию двунитевой ДНК способствует связывание с многочисленными белковыми частицами, которые прикрепляются к родительской ДНК в выбранном месте инициации н им удается оставить разделенными комплиментарные цепи ДНК, готовые для нового синтеза. Далее определенная РНК-полимераза синтезирует короткую РНК, длиной 01 20 до 25 нуклеотидов, которая комплиментарна родительской ДНК и связывается с ее цепью. Эта РНК действует как затравка для действия большого объемистого фермента ДНК-полимераза 1П, который теперь создает новую цепь ДНК длиной примерно в 1000 остатков, являющуюся продолжением этой РНК. Такой синтез идет в направлении 5 3 путем конденсации дезоксинуклеозид-5 -трифосфатов с З -концевой гидроксильной группой на обеих цепях родительской ДНК показано стрелками на схеме (3) . Поскольку фермент работает в условиях, близких к обратимости, это обеспечивает максимальный термодинамический контроль за правильностью выбора встраиваемых дезоксирибонуклеозидов путем спаривания их оснований с соответствующими основаниями в существующей цепи. Таким путем на каждой родительской пепи располагается ряд блоков, называемых фрагментами Оказаки. [c.199]

Рис. 5.12. Синтез ДНК в обычных условиях. Очередной дезоксирибонуклеотид (дезоксирибонуклеозид-трифосфат dNTP) спаривается с комплементарным нуклеотидом матричной цепи. Между 3 -гидроксильной группой последнего нуклеотида в растущей цепи и а-фосфатной группой присоединяемого нуклеотида образуется фосфодиэфирная связь.

Тремя главными матричными процессами, присущими всем без исключения живым организмам, являются репликация ДНК, транскрипция и трансляция. Репликация ДНК происходит с участием ферментов ДНК-полимераз. Роль матриц играют разделенные цепи двунитевой материнской ДНК. Субстратами являются дезоксирибонуклеозид-5 -трифосфаты. Транскрипция осуществляется с помощью ферментов РНК-полимераз. Матрицей служит одна из нитей двунитевой ДНК, а субстратами — рибонуклеозид-5 -трифосфаты. Трансляция происходит на рибосомах с участием информационной РНК (мРНК) в качестве матрицы и аминоз1Ц1л-тРНК в качестве субстратов. Кроме того, при заражении клеток вирусами, у которых наследственная информация содержится в молекулах вирусных РНК, в клетках начинается запрограммированный этими РНК синтез ферментов, называемых обычно РНК-репликазами, которые катализируют биосинтез РНК, используя в качестве матриц молекулы РНК. Некоторые вирусы, вызывающие злокачественные новообразования, содержат ферменты, катализирующие обратную транскрипцию — синтез ДНК с использованием в качестве матриц молекул РНК. Эти ферменты часто называют обратными транскриптазами или ревертазами. Более строгие названия двух последних групп ферментов соответственно — РНК-зависимая РНК-полимераза и РНК-зависимая ДНК полимераза. [c.174]

Матричный синтез ДНК, катализируемый ДНК-полимеразами, выполняет две основные функции репликацию ДНК, т.е. синтез новых дочерних цепей, комплементарных исходным материнским цепям, и репарацию двунитевых ДНК, имеющих бреши в одной из цепей, образовавшиеся в результате вырезания поврежденных участков этой цепи специальными нуклеазами. В обоих сл гчаях ДНК-полимеразы катализируют перенос дезоксирибонуклеотидных фрагментов от дезоксирибонуклеозид-5 -трифосфатов на гидроксигруппу 3 -концевого фрагмента растущей или подлежащей регенерации цепи. Уравнение реакции с использованием сокращенной символики (см. 2.3) можно записать в виде [c.177]

Субстратами для синтеза ДНК являются дезоксирибонуклеозид-трифосфаты, а для синтеза РНК — рибонуклеозид-трифосфаты. Аминокислоты, соединенные с тРНК, служат субстратами для синтеза белка. [c.450]

ДНК-полимераза катализирует ковалентное связывание новых дезоксирибонуклеотидов, которое происходит благодаря присоединению их а-фосфатных групп к свободному З -гидроксильному концу пред существующей цепи ДНК следовательно, синтез цепи ДНК происходит в направлении 5 - У (рис. 28-7). Энергия, затрачиваемая на образование каждой новой фосфодиэфирной связи в остове ДНК, обеспечивается расщеплением пирофосфатной связи между а- и Р-фосфатными группами предшественников - дезоксирибонуклеозид-5 -трифос-фатов. Образующийся при этом пирофосфат разрушается затем до фосфата, который может сдвигать реакцию в сторону ее завершения. В процессе работы быЛо сделано очень важное наблюдение было отмечено, что ДНК-полимеразная реакция протекает только в том случае, если в системе уже находится некоторое количество предсуществующей двухцепочечной ДНК. [c.900]

Биологическая функция полинуклеотидфосфорилазы неизвестна. Маловероятно, чтобы этот фермент участвовал в синтезе различных типов клеточной РНК, так как, во-первых, при характерных для внутриклеточной реды концентрациях рибонуклеозиддифосфатов и неорганического фосфата положение равновесия реакции сдвинуто в сторону фосфоролиза, а не в сторону поликонденсации и, во-вторых, первичные структуры затравки и продукта различны. Последний аргумент особенно важен, так как специфичность нуклеотидных последовательностей раздичных типов клеточной РНК может быть обеспечена (как и в случае ДНК) только управляемым синтезом. Возможно, что полинуклеотидфосфорилаза функционирует как расщепляющий фермент, разрушая ненужную РНК и освобождая рибонуклеозид-дифосфаты, которые могут, например, использоваться как предшественники дезоксирибонуклеозидов (и, следовательно, ДНК). [c.512]

Помимо упомянутых выше реакций аминогруппа гетероциклических оснований (и их производных) может подвергаться атаке и некоторыми другими электрофильными реагентами. Важное значение для получения защищенных производных, используемых при синтезе олигонуклеотидов, имеет взаимодействие аденозина, цитидина, гуанозина и соответствующих дезоксирибонуклеозидов с бис-(алкокси)-диметиламинометанами (ацеталями диметилформамида) приводящая к Н,Ы-диметиламинометилиденовым производным XIX [c.421]

Несмотря на то что карбодиимидному методу синтеза нуклеотидо-(Р- ,К)-пептидов свойственны некоторые недостатки, главным из которых является образование большого количества побочных продуктов, значительно снижающих выход основного соединения, метод этот очень прост, не требует подготовительных синтезов и тщательного высушивания растворителей. Особенно следует отметить возможность использования незащищенных нуклеотидов. Все это позволяет считать карбодиимидный метод удобным общим способом получения моно- и олигонуклеотидил-(5 - Ы)-амино-кислот и -пептидов (структур типа I), а также нуклеозид-5 -полифосфо-(Р- М)-аминокислот (типа IV). Кроме того, его можно рекомендовать для синтеза аминокислотных производных дезоксирибонуклеозид-5 - и З -фосфатов. [c.353]

Пирофосфатным методом с выходом до 95% были получены [24, 25, 28—33] аминокислотные (пептидные) производные различных рибо- и дезоксирибонуклеозид-5 -фосфатов, а также тимидин-З -фосфата (см. табл. 3). При синтезе соответствующих производных серина в реакцию вводился метиловый эфир серина [30]. Так как аминогруппа серина является более сильной нуклеофильной группой, чем оксигруппа, основным продуктом реакции является эфир нуклеотидо-(Р- К)-серина. Этим методом можно получать [30] также 0-нуклеотидилоксиаминокислоты. Для этого используется эфир Ы-кбз-оксиаминокислоты и к реакционной смеси добавляется трибутиламин,- увеличивающий нуклеофильность оксигруппы [c.356]

В 1957 г. Тодд с сотр. разработали метод перехода от рибонуклеозидов к дезоксирибонуклеозидам, включающий получение 2 -0-тозил-5 -0-аце-тилрибонуклеозида, замену тозильной группировки у Са- на иод нагреванием с иодистым натрием в ацетилацетоне, последующее удаление галоида каталитическим восстановлением и дезацетилирование. По данному способу осуществлен синтез дезоксиуридина [c.356]

Смотреть страницы где упоминается термин Дезоксирибонуклеозиды синтез: [c.46] [c.243] [c.420] [c.195] [c.214] [c.77] [c.67] [c.80] [c.900] [c.923] [c.277] [c.180] [c.136] [c.158] [c.323] [c.488] [c.489] [c.493] [c.416] [c.175] [c.175] [c.354] [c.357]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология