Лактамы Амиды циклические

Равновесие между 2-гидроксипиридином и пиридоном-2 представляет собой пример лактим-лактамной таутомерии, являющийся частным случаем прототропной таутомерии. Взаимопревращение гаутомер-ных форм связано с переносом протона от гидроксильной группы, напоминающей фенольную ОН-группу, к основному центру — пиридиновому атому азота и наоборот. Этот вид таутомерии характерен дпя азотсодержащих гетероциклов с фрагментом Н=С—ОН (сравните с енольным фрагментом С=С—ОН, легко изомеризующимся в кетон-ный фрагмент С—С=0). Таутомеры представлены двумя формами — лактамной (от названия циклических амидов — лактамов) и лактим-ной. [c.373]

Аминокапроновая кислота ЫНз—(СН2)5—СООН. Большой практический интерес представляет лактам (внутренний циклический амид) этой кислоты, так называемый капролактам, [c.287]

Мономеры типа А—В, например, амино- или гидроксикислоты, образуют циклический амид (лактам) или сложный эфир (лак-тон) в результате циклической димеризации [c.161]

Лактам —общее название циклических амидов ш обозначает, что соответствующая функциональная группа находится на конце цепи (м-капролак-там означает, что в аминокислоте, из которой построен этот полимер, аминогруппа расположена ча конце цепи). [c.270]

Соединения, содержащие группу - O-NH- или - O-NR-, включенные в состав цикла, рекомендуется называть как гетероциклические соединения (см. гл. 3), хотя они могут рассматриваться как циклические амиды карбоновых кислот, называемые лактамами. Название в этом случае строится по аналогии с лактонами (см. разд. 8.8.2.3), с использованием суффикса лактам вместо лактон [c.160]

Об использовании бекмановской перегруппировки для выяснения вопросов стереохимии при установлении конфигурации кетоксимов уже упоминалось эта реакция применяется также при промышленном синтезе полимера найлона-6, применяемого при изготовлении синтетических волокон, из оксима циклогекса-нона (78) через циклический амид (лактам) (79) [c.142]

КАПРОЛАКТАМ (лактам е-аминокап-роновой кислоты) — белые кристаллы хорошо растворим в воде, спирте, эфире, бензоле, хлороформе и других органических растворителях. К.— циклический амид е-аминокапроновой кисло- [c.118]

Найлон-6 (капрон) получают, полимеризуя циклический амид (лактам) капролактам. Из него нельзя изготовлять ткани, но он дешевле найлоиа-6,6 и находит применение в производстве ковров и некоторых других изделий. [c.142]

В ациклическом ряду парные системы такого типа изучены относительно мало, хотя изоамидная форма может принимать участив при некоторых реакциях амидов. В циклическом ряду, где этим системам отвечает равновесие лактим — лактам (б), они исследованы значительно лучше. [c.364]

Пяти- и более членные лактамы имеют важное промышленное значение, как исходные соединения для получения полимеров. Например, при полимеризации капролактама при нагревании в различных условиях образуется найлон-6 (31). Поэтому получение [140], химия [140] и полимеризация [141] этих лактамов явились предметом интенсивного исследования, причем большая часть результатов представлена только в патентной литературе. Все эти соединения — циклические амиды, и имеют соответствующие химические свойства, однако соединения со средним размером цикла несколько более нуклеофильны, чем типичные ациклические вторичные амиды. Например, капролактам можно с хорошим выходом метилировать по кислороду с образованием простого лактим-иого эфира (32) или по азоту, в зависимости от условий реакции. [c.256]

Образование линейных полимеров поликонденсацией нолифунк-циональных мономеров сопровождается в ряде случаев побочными реакциями циклизации. Образование колец возможно при реакции и по типу А — В, и по типу А — А плюс В — В. Так, исходные вещества типа А — В, например амино- или оксикис-лоты, могут образовывать циклический амид (лактам) или сложный эфир (лактон) при реакции циклической димеризации [c.65]

Шести- и семичленные кольца. Такие соединения мало исследованы, но полученные результаты указывают на то, что карбонильное поглощение амидных групп, включенных в большие циклические системы, очень сходно с поглощением нормальных амидов [9]. Внткоп и др. [18] исследовали лактам с девятичленным кольцом, у которого полоса поглощения карбонильной группы амида появлялась [c.255]

Одним из ш ироко используемых способов получения полиамидов является полимеризация циклических амидов — лактамов. В настоящее время в этом плане исследованы практически все доступные лактамы и показано, что полиамиды могут быть получены не только из напряженных циклов, но и таких малонапряженных циклов, как а-пиперидон (б-валеролактам) и пирролидон (у-бутиролактам). До последнего времени не была описана полимеризация трехчленных лактамов, из которых могут быть получены полипептиды. Однако, по патентным данным, возможна полимеризация замещенного трехчленного лактама, который получается при нагревании лизина. Этот лактам полимеризуется при 180—230 °С с образованием полипептида. Еще легче синтетические полипептиды получаются при распаде смешанных ангидридов угольной кислоты и а-аминокислоты (ангидриды Лейхтса). При распаде этих соединений выделяется двуокись углерода и полипептид, состоящий из остатков -аминокислот [c.214]

Из анализа элементарного состава стрихнина следует, что два из этих трех колец должны быть шестичленными и одно пятичленным. На основании различных реакций и сопоставлений разные авторы предполагали, что пятичленным является кольцо D, или Е, или F53-80. В 1945 г. 79> 8I удалось осуществить превращение стрихнина, убедительно подтверждающее шестичленную структуру кольца F стрихнинолон А (XXVIII) был превращен в дигидрострихнинон (XL), который является циклическим амидом а-кетокислоты. Этот лактам был подвергнут гидро- [c.455]

Лактамы высших ы-аминокарбоновых кислот, например лактам (1)-аминогептанкарбоновой кислоты [679], образуют полиамиды в условиях, аналогичных е-капролактаму. При этом, как преимущество, следует подчеркнуть, что образование полиамидов происходит количественно, следовательно, не существует равновесия с циклическим амидом. [c.98]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология