Моносахариды проекционные формулы Фишер

Для сопоставления названий с формулами простых углеводов (моносахаридов) легче всего пользоваться проекционными формулами Фишера, в которых карбонильный атом углерода находится наверху (или в верхней части), хотя достаточно наглядны также и формулы Хеворта. По правилам ШРАС/ШВ для моносахаридов от Сз до Се (по правилам СА [4а]—для s и Сб) разрешено применять тривиальные (стереородона- чальные) названия (например арабиноза, рибоза, галактоза, глюкоза, манноза, фруктоза), однако для них и для многих других могут быть составлены и систематические наименования. Последние составляются из [c.178]

Приведенные проекционные полуацетальные (циклические) формы моносахаридов, предложенные Фишером и Толленсом, не дают представления об их пространственной конфигурации. Хеуорс предложил изображать строение циклических моносахаридов перспективными формулами в виде кольца пирана (шестичленного цикла) и фурана (пятичленного цикла), соблюдая условие атомы и группы атомов, лежащие слева от углеродной цепи, записывать в циклах сверху, а лежащие справа — внизу [c.165]

Перспективные формулы Хеуорса Недостатки проекционных формул Фишера очевидны и связаны, во-первых, с неестественным изображением связи, образуемой атомом кислорода в цикле, во-вторых, с далеким от наглядности и действительной геометрии изображением циклической формы моносахаридов Хеуорс предложил изображать циклические формы моносахаридов в виде плоских шести- и пятичленных колец [c.760]

Напишите проекционные формулы по Э. Фишеру следующих моносахаридов а) D- и L-фруктозы, [c.137]

Правила ШРАС по номенклатуре углеводов выработаны для того, чтобы, во-первых, дать название родоначальному моносахариду в ациклической форме, представленной проекцией Фишера, затем назвать циклическую форму и производные. Тщательно изучите прежде всего ациклические формы. Поскольку все углеводы имеют по крайней мере один хиральный центр, совершенно необходимо правильно использовать проекционные формулы Фишера. [c.231]

Для изображения строения моносахаридов исполэзуют проекционные формулы Фишера. В формулах Фишера цепь углеродных атомов располагается в одну линию. Нумерация цепи начинается с атома углерода аль ,егид-ной группы (в случае альдоз) или с крайнего атома углерода, к которому ближе располагается кетогруппа (в случае кетоз). Атомы водорода и группы —ОН у асимметрических атомов С располагаются слева и справа от углеродной цепи. [c.608]

Пространственные конфигурации моносахаридов D- и L-ряды. Моносахариды содержат асимметрические углеродные атомы тетрозы — два асимметрических углеродных атома, пентозы — три, гексозы — четыре. Благодаря этому у моносахаридов мы встречаем большое число стереоизомеров, которые удобно изображать, пользуясь проекционными формулами Э. Фишера (см. стр. 577 сл.). Упрощенное проекционное [c.625]

Аналогичное графическое изображение с-энантиомеров простых альдоз, содержащих от трех до шести атомов углерода, приведено на рис. 11.3 в виде проекционных формул Фишера. Буква 0 (гл. 2) указывает, что конфигурация асимметрического центра, наиболее удаленного от альдегидной группы, такая же, как у о-(+)-глицеральдегида. Все встречающиеся в природе обычные моносахариды принадлежат к о-ряду. [c.243]

Для изображения строения моносахаридов используют проекционные формулы Фишера. В формулах Фишера цепь 660 [c.660]

Таким образом, в проекционных формулах Фишера у моносахаридов D-ряда в а-аномере гликозидная гидроксильная группа находится справа, а в р-аномере — слева от углеродной цепи. [c.384]

Для перехода от проекционных формул Фишера или формул Колли— Толленса к формулам Хеуорса можно пользоваться следующими упрощенными правилами. У пираноз В-ряда группа СН,ОН располагается над плоскостью цикла. Заместители, находящиеся справа от вертикальной линии углеродной цепи, в формуле Хеуорса оказываются под плоскостью цикла, и наоборот. Это значит, что у моносахаридов В-ряда полуацетальный гидроксил -а-аномеров находится под плоскостью цикла, а р-аномеров —- над нею. [c.392]

Согласно предложению Розанова изомер, изображаемый формулой XVIII, условились называть Д-глицериновым альдегидом, а его антипод XIX — -глицериновым альдегидом. Соответственно, все асимметрические атомы углерода, имеющие на проекционных формулах гидроксильную группу справа, а водородный атом слева от вертикальной линии, обладают -конфигурацией, а асимметрические атомы с противоположным расположением заместителей — 1-конфигурацней. Далее, все моносахариды (тетрозы, пентозы, гексозы и т. д.), которые теоретически могут быть получены из Л-глицеринового альдегида путем последовательного удлинения его цепи со стороны альдегидной группы, например, в результате циангидринового синтеза, называются независимо от конфигурации остальных углеродных атомов Л-сахарами, а сахара, полученные тем же способом из 1-глицеринового альдегида, — -сахарами, и образуют два ряда ряд, генетически связанный с Л-глицериновым альдегидом, называется Л-рядом, а ряд, произведенный от -глицеринового альдегида,— -рядом. Моносахарид относится к Л-ряду, если асимметрический атом с наибольшим порядковым номером имеет ту же конфигурацию, что и О-глицериновый альдегид. Когда формула соединения написана в соответствии с правилами Э. Фишера, принадлежность к О- или -ряду определяется по самому нижнему асимметрическому атому, который в цепи моносахарида обычно бывает предпоследним. На схемах 1 и 2 изображены проекционные формулы всех возможных альдоз и кетоз О-ряда, содержащих от трех до шести углеродных атомов. [c.21]

Ниже показаны проекционные формулы Фишера ряда моносахаридов с обозначением их конфигурации по старшему хиральному центру (указана нумерация стереоцентров) по О/Ь- и / /5-номенклатурам. [c.474]

Открытые (незамкнутые) формы моносахаридов изображают в виде проекционных формул Фишера (см. 3.2.4). Углеродная цепь в них записывается вертикально. У альдоз наверху поме-щак т альдегидную группу, у кетоз — соседнюю с карбонильной первичноспиртовую группу. С этих групп начинают нумерацию цепи (табл. 12.1). [c.380]

Углеродная цепь моносахарида может иметь различную форму — в виде полукольца, зигзага и т. д., которые,.естественно, будут давать различные проекционные формулы. По предложению Э. Фишера, для получения проекционной формулы углеродную цепь моносахарида располагают по вертикали с альдегиднрй (или кетонной) группой в верхней части цепи, а сама цепь должна иметь форму полукольца, обращенного выпуклостью к наблюдатедю (рис. 1). В этих формулах асимметрические атомы не записываются, но подразумеваются в точках пересечения вертикальной и горизонтальных линий. Иногда не записываются и атомы водорода, связанные с асимметрическими атомами. [c.12]

Многообразие форм молекул моносахаридов предполагает различные способы их изображения. Для изображения ациклических форм моносахаридов приняты проекционные формулы Фишера, получающиеся при проектировании на плоскость тетраэдрических пространствеилых структур [c.21]

Проекционные формулы Э. Фишера дают возможность удобно и точнО изображать всю стереохимию моносахаридов, т. е. как абсолютную, так. и относительную конфигурацию входящих в них асимметрических атомов углерода. Относительная конфигурация молекулы, методы установления, которой будут далее подробно освещены, хорошо видна из проекционных формул. У углеродных атомов с одинаковой относительной конфигурацией заместители расположены по одну и ту же сторону вертикали, соот-ветствукхщей углерод-углеродной связи, а у атомов с различной относительной конфигурацией заместители оказываются по разные стороны, вертикали. Однако для обозначения абсолютной конфигурации необходимо было принять определенную систему изображения на проекционных, формулах. Она была предложена Розановым и состоит в следующем. Известны два глицериновых альдегида, являющихся антиподами, которые могут быть изображены формулами XVIII и XIX [c.19]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология