Циклопентанол и циклопентанон

Окисление циклопентана и его производных осуществляют в жидкой фазе с использованием кислорода, воздуха, азотной кислоты, перекиси водорода и других окислителей. Описан процесс получения глутаровой кислоты двухстадийным окислением циклопентана. На первой стадии процесса циклопентан окисляют кислородом или воздухом в реакторе непрерывного действия при 140 °С и давлении 2,74 МПа, Продукты реакции разделяют на органический слой, содержащий циклопентанон и циклопентанол, и водный слой, содержащий оксикислоты и лактоны. [c.69]

Получение циклопентанола (восстановление циклопентанона Рекомендуемая литература. ........ [c.231]

Циклопентанол. . . . Циклопентанон. . . . Этилфенилкетон. . . [c.962]

Из сопоставления термодинамических данных по теплотам образования циклопентана, циклогексана, циклопентанола, циклопентанона и циклогексанона авторы нашли, что наибольшая разница получается при образовании циклопентанона из циклопентана и циклогексанона из циклогексана соответственно — 28,74 и 26,17 ккал1моль. Это значит, что при введении одной и той же СНг—группы в 5-членное и 6-членное кольца получается разница в 2,6 ккал1моль за счет растяжения молекулы. Авторы считают, что эта разница может объяснить относительно высокую енолизацию циклогексанона, которая находит свое отражение и в его реакционной способности. Концентрация енолов в полярных растворителях должна быть больше, чем в неполярных. [c.11]

Циклопентанон и циклопентанол превращают в глутаровую кислоту окислением азотной кислотой или другими методами. Из водного слоя отгоняют циклопентанон и циклопентанол и остаток окисляют азотной кислотой при 65—70 °С. В результате образуются глутаровая и янтарная кислоты. После вакуумной отгонки избытка азотной кислоты из остатка бензолом экстрагируется глутаровая кислота. Нерастворимый в бензоле остаток обрабатывают водой и из водного раствора выкристаллизовывают янтарную кислоту [1]. [c.69]

Отдельные представители. В современной технике производятся и используются многие циклические соединения. Из производных циклопропана, например, метилциклопропилкетон, из производных циклопентана — циклопентанол, циклопентанон. [c.363]

Получение циклопентанола <восстановление циклопентанона) [c.90]

Синтетически производные циклопентана проще всего получать из циклопентанона, который образуется с хорошим выходом при прокаливании кальциевой соли адипиновой кислоты или путем сложноэфирной конденсации ее эфиров (конденсация Дикмана). Можно также превращать циклопентанон в циклопентанол или в гомологи циклопентена (через реакцию Гриньяра), дающие при гидрировании гомологи циклопентана [c.547]

Циклопентанон Циклопентанол Р1 (чернь) в эфире, бар, 20—25° С. За 4 час выход 100% [876] [c.1109]

Аналогичные процессы распада вызывают появление максимальных пиков в спектрах циклопентанона (см. рис. 1-8) и циклогексанона (см. рис. 1-9 ион л), циклопентанола (см. рис. 2-7, Б ион м) и транс-декалона-1 (см. рис. 8-1 ион н). [c.92]

В некоторых случаях реакцию не удается довести до конца из-за образования труднорастворимого комплекса реагента с исходным соединением или с продуктом реакции. В этом случае течению реакции восстановления помогает длительное нагревание смеси реагирующих веществ или применение более высококипящего растворителя. Так, циклопентанон превращается в циклопентанол при использовании обычной методики с выходом 60% если реакционную смесь кипятить в течение часа, то выход увеличивается до 80%. При восстановлении в кипящем тетрагидрофуране циклопентанол образуется с выходом, близким к теоретическому. [c.87]

Состав обнаруженных таким образом продуктов был проанализирован методами газожидкостной хроматографии и спектроскопии А. В. Иогансеном и сотр. [5]. Были идентифицированы следующие примеси циклопентанол, пентанол-1, циклопентанон, бутанол-1, 2-иЗ-гексаноны, к-булилциклогексан, валериановый альдегид, этилциклогексан, а также н-октан и метилциклогексан. н-Ок- [c.70]

При пиролизе нитрила стеариновой кислоты при 400 700 образуются летучце продукты, окисление которых щелочным раствором перманганата калия приводит к образованию янтарной кислоты [90]. Смесь янтарной и глутаровой кислот получается при окислении циклопентанона и циклопентанола 20—60%-ной азотной кислотой [91]. Окисление капролактама, поликапролак тама и е-аминокапроновой кислоты азотной кислотой при 60— [c.63]

Циклопентанон Циклопентан Ni на кизельгуре 1 бар, 200° С, 0,2— 0,5 Выход 45—48%, побочно образуется 0,7—7,6% циклопентанола, циклопентена, циклопентилциклопентана и др. [1884] [c.875]

При жестком окислении третичных циклопентанолов получают б-оксокислоты. Пример, представленный на схеме (55), иллюстрирует удобный путь, ведущий к орто-диалкилированным аренам [81]. Окисление циклопентанонов, например туиона (42) перманганатом, проходящее, по-видимому, через образование [c.213]

Указывается на возможность интенсификации процесса электровосстановления не смешивающихся с водой органических веществ на насыпном монополярном катоде, состоящем из гранул металла, помещенных в диафрагму. Отмечается, что наиболее оптимальным с точки зрения режима орошения насыпного электрода является разница плотностей фонового электролита и органического соединения в пределах 0,15—0,35 г/ см [253]. Соблюдение этого принципа позволяет провести, например, электрохимические синтезы тетраэтилсвинца из этилбро-мида, адиподинитрила из акрилонитрила на свинцовом катоде, анилина из нитробензола на медном циклопентанола из циклопентанона на цинковом катодах с высокими выходами по току. [c.213]

Циклопентанон—жидкость с кетонным запахом. Он получается из адипиновой кислоты (стр, 40). При окислении азотной кислотой циклопентанон дает глутаровую кислоту, при восстановленни— спирт циклопентанол, представляющий собой жидкость с запахом плесени. [c.72]

Получение циклопентанола гидрированием циклопентакока . 168 г циклопентанона и 4 г N 0. . загружают в автоклав, наполняют его На нз баллона (начальное давление 35 ат) и нагревают до 85°, а в конце гидрирования—до 100°. По окончании реакции автоклав охлаждают, спускают давление, массу фильтруют и подвергают разгонке. Первая порция (79—133°) представляет смесь воды и циклопентанола. Основная масса последнего перегоняется прн 135—138°. Выход циклопентанола составляет 123 г, или 72,3% от теоретического. [c.116]

Окисление циклических углеводородов до глутаровой кислоты можно проводить и разбавленной азотной кислотой. Так, при окислении циклопентанона [4], циклопентанола [5], циклопентена [б] в растворе азотной кислоты рекомендуется поддерживать концентращю азотной кислоты 10-20%. Это достигается непрерывной подпиткой 70%-ной азотной кислоты в реакционную зону. Процесс проводят при температуре 70-110° под давлением несколько выше атмосферного, необхо-ДИ1ЮН для поддержания реакционной среды в жидком состоянии. Конверсия сырья - практически полная. Выход дикарбоновых кислот достигает 92-9 . В основном это - глутаровая кислота с содержанием янтарной кислоты менее 2% [4]. [c.87]

В сухую трехгорлую полулитровую колбу с мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой помещают эфирный раствор алюмогидрида, содержащий 0,15 моля LIAIH4. К нему прибавляют по каплям из воронки (2) 0,5 моля (42 г) свеже-перегнанного циклопентанона в 60 мл абсолютного эфира с такой скоростью, чтобы эфир умеренно кипел. Реакция начинается сразу, и восстановление проходит гладко. После прибавления кетона реакционная смесь перемешивается еще 1 час при комнатной температуре. Затем колбу сильно охлаждают льдом с солью и осторожно прибавляют по каплям 107о-ную серную кислоту ( 200 мл) до полного растворения осадка. Отделяют эфирный слой, а из водного карбинол дважды экстрагируют эфиром порциями по 30 мл и, присоединив вытяжки к эфирному слою, эфирный раствор циклопентанола высушивают прокаленным сульфатом магния. Отгоняют эфир из колбы с дефлегматором и перегоняют полученный циклопентанол, отбирая промежуточную фракцию до температуры 136—138° и основную — в интервале 2—3°. Взвешивают фракции, остаток от перегонки и определяют их показатели преломления. Получают 30—35 г циклопентанола (75—80% теоретического). Литературные данные т. кип. 139—140° по 1,4531, с/4 0,9478. ЛИТЕРАТУРА Общие руководства [c.90]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология