Циклопентанон окисление

Енолацетат циклопентанона Окисление [c.402]

Применение надуксусной кислоты в инертном растворителе при окислении циклопентанона и различных циклогексанонов приводит к образованию мономерных лактонов с высокими выходами [26] (пример 6.5). [c.313]

Имеются указания на то, что глутаровую кислоту можно легко и дешево получить окислением циклопентанона по следующей прописи, аналогичной с прописью для получения адипиновой кислоты из циклогексанона (ср. стр. 15). При окислении необходимо тщательно соблюдать указанные условия, так как иначе может получиться янтарная кислота. [c.174]

Выход циклопентанона при окислении циклопентана в тех же условиях может быть повышен путем разложения присутствующих в оксидате перекисей сульфатом двухвалентного железа [c.463]

Аргентометрический метод для определения ряда альдегидов обеспечивает точность 2% (табл. 2.9). При определении акролеина получаются завышенные значения, по-видимому, вследствие частичного окисления двойной связи. Все исследованные кетоны, за исключением циклопентанона и циклогексанона, в условиях опыта обнаружили лишь ничтожную реакционную способность (табл. 2.10). Для циклогексанона получаются результаты определения, завышенные на 2%, а для циклопентанона — на 13%. Альдегиды в интервале от 5 до 90% в присутствии кетонов определяли с точностью 3%, при определении же десятых долей процента альдегида точность была низкая. [c.105]

Циклопентанон, как и циклогексанон, может быть окислен в двухосновную карбоновую кислоту НООС(СН2)зСООН, называемую глутаровой. [c.399]

Переход карбонильного атома углерода циклоалканона из в 5р -гибридное состояние на промежуточной стадии реакции подтверждается тем, что окисление циклопентанона протекает в 6 раз медленнее, чем циклогексанона [c.62]

Весьма своеобразно с сужением цикла протекает окисление циклопентанона, циклогексанона и циклогептанона раствором пероксида водорода в присутствии диоксида селена [c.64]

Окисление циклопентанона пероксидом водорода в 10 2 6 присутствии диоксида селена [c.320]

Встречается в природных продуктах, например в свекловичном сОке. Синтетически получают окислением циклопентанона разбавленной азотной кислотой. [c.559]

Окисление циклопентана и его производных осуществляют в жидкой фазе с использованием кислорода, воздуха, азотной кислоты, перекиси водорода и других окислителей. Описан процесс получения глутаровой кислоты двухстадийным окислением циклопентана. На первой стадии процесса циклопентан окисляют кислородом или воздухом в реакторе непрерывного действия при 140 °С и давлении 2,74 МПа, Продукты реакции разделяют на органический слой, содержащий циклопентанон и циклопентанол, и водный слой, содержащий оксикислоты и лактоны. [c.69]

Циклопентанон и циклопентанол превращают в глутаровую кислоту окислением азотной кислотой или другими методами. Из водного слоя отгоняют циклопентанон и циклопентанол и остаток окисляют азотной кислотой при 65—70 °С. В результате образуются глутаровая и янтарная кислоты. После вакуумной отгонки избытка азотной кислоты из остатка бензолом экстрагируется глутаровая кислота. Нерастворимый в бензоле остаток обрабатывают водой и из водного раствора выкристаллизовывают янтарную кислоту [1]. [c.69]

Высокий выход глутаровой кислоты достигается при жидко-. фазном окислении циклопентанона кислородом или кислородсодержащими газами. Циклопентанон окисляли в среде уксусной кислоты кислородом при 95—100 °С и атмосферном давлении. При концентрациях циклопентанона 20%, уксусной кислоты 78% и ацетата кобальта 2% окисление проходит с большой скоростью, а выход глутаровой кислоты составляет 75% от теоретического. При использовании в качестве реакционной среды самой глут 1 ровой кислоты необходимое количество катализатора снижается и облегчается выделение глутаровой кислоты из реакционной смеси [3]. [c.69]

Гомогенное окисление 40%-ного раствора циклопентанона воздухом проводили прп 80—85 °С в присутствии катализаторов — ацетатов или нитратов меди, марганца, кобальта, ванадия [4]. В качестве растворителей в этом процессе использовали уксусную или пропионовую кислоты [5]. [c.69]

Окисление циклопентанона азотной кислотой может быть представлено тремя реакциями [c.70]

При исследовании окисления циклопентанона в интервале концентраций азотной кислоты от 5 до 85% в присутствии катализатора установлено, что при концентрации кислоты менее 35—40% последняя реакция практически не протекает. С повышением концентрации азотной кислоты увеличивается содержание в продуктах реакции янтарной кислоты, окислов азота и двуокиси углерода. При прочих равных условиях снижение температуры приводит к уменьшению скорости окисления [7]. [c.70]

В работе [И] сообщается об образовании глутаровой кислоты с небольшой примесью янтарной при окислении циклопентанона гипобромитом натрия в щелочной среде. [c.71]

На основе дигидропирана возможен синтез и других ценных продуктов, в том числе лизина, 8-оксивалерианового альдегида, 1,5-пен-тандиола, валеролактона (окислением кислородом воздуха) и т. д. В определенных условиях дигидропиран с выходам до 74% перегруппировывается в циклопентанон (84). [c.233]

В 2-литровую круглодонную трехгорлую колбу, снабженную мешалкой и двумя холодильниками с широкой внутренней трубкой, помещают 200 мл 50%-ной азотной кислоты и 0,25 г пятиокиси ванадия. Колбу нагревают до 65—70° на водяной бане (термометр в воде) и добавляют 1 мл циклопентанона. Начало окисления заметно по образованию бурых паров. Водяную баню отнимают и из капельной воронки через холодильник добавляют 42 г (за вычетом 1 мл) циклопентанона со скоростью 1 капли в 3 сек. Благодаря теплоте реакции температура реакционной массы поддерживается при 70°. Если температура падает ниже 70°, то окисление прекращается до тех пор, пока не накопится значительное количество кетона, и тогда реакция может пойти почти с силою взрыва. В этом.случае или к случае, когда температура слишком высока, образуется большое количество янтарной кислоты. По добавлении всего количества циклопентанона вновь ставят водяную баню и смесь нагревают до кипения. Затем содержимое колбы выливают в вытяжном шкафу в фарфоровую чашку и упаривают раствор наполовину. По охлаждении глутаровую кислоту отфильтровывают и упаривание раствора повторяют еще дважды. В последней порции кислота окрашена в желтоватый цвет однако эту окраску можно уничтожить, промыв вещество разбавленной соляной кислотой. Неочищенная глутаровая кислота — белого цвета вес ее 50—55 г (80—85%) т. пл. 92—94°. Если в результате недостаточного контроля температуры образовалось некоторое количество янтарной кислоты, то она выделяется в первой порции. Удобнее собирать маточные растворы от нескольких опытов и обрабатывать их в отдельности таким путем удается получить глутаровой кислоты в каждом опыте на 2—3 г больше. Если желают получить более чистый продукт, его перекристаллизовывают из бензола. Кислота, полученная по указанной выше прописи, содержит следы азотной кислоты однако она вполне пригодна для превращения в ее ангидрид. При отсутствии катализатора получаемый выход на 10% меньше (Ч. Ф. X. Аллен и Болл, частное сообщение). [c.174]

Глутаровая кислота может быть получена омылением цианистого триметилена кислотами или щелочами омылением метилендима-лонового эфира или метилендициануксусного эфира окислением циклопентанона азотной кислотой или d присутствии катализатора Глутаровую кислоту можно также получить каталитическим окислением метилциклогексана и окислением пентамети-ленгликоля перманганатом . [c.176]

Реакция между дигидроборированными диенами и оксидом углерода при атмосферном давлении с последующим окислением щелочным Н2О2 представляет собой удобный и быстрый путь к некоторым циклопентанонам [53] 5 [c.240]

При пиролизе нитрила стеариновой кислоты при 400 700 образуются летучце продукты, окисление которых щелочным раствором перманганата калия приводит к образованию янтарной кислоты [90]. Смесь янтарной и глутаровой кислот получается при окислении циклопентанона и циклопентанола 20—60%-ной азотной кислотой [91]. Окисление капролактама, поликапролак тама и е-аминокапроновой кислоты азотной кислотой при 60— [c.63]

Глутаровая кислота с выходом 92—95% получена окислением смеси циклопентанона, циклопентавола и циклопентена 10— 20%-ной азотной кислотой. Указанная концентрахщя азотной кислоты поддерживалась за счет непрерывной подачи в зону реакции 70%-ной азотной кислоты. Процесс проводили при 70— 100 °С и небольшом избыточном давлении, необходимом для поддержания реакционной среды в жидком состоянии. Практически все сырье претерпевало превращение, а в качестве побочного продукта в основном образовывалась янтарная кислота в количестве = 2% [61. [c.70]

Глутаровая кислота с выходом 85—87 % получена окислением циклопентанона, когда концентрация азотной кислоты в реашщон-ной смеси составляла 10—20%, температура 90 °С и продолжительность процесса 15—20 мин. В этом случае основными продуктами реакции являлись глутаровая кислота и закись азота. [c.70]

Продуктом взаимодействия циклопентанона с хлорокисью фосфора является 1-формил-2-хлорциклопептен-1. При окислении последнего кислородом или воздухом образуется 1-карбокси-2-хлорциклопентен-1, который при обработке 50%-ным NaOH и последующем подкислении серной кислотой превращается в адипиновую кислоту с выходом 80% [141]. [c.100]

Первая работа по окислению молекулярным кислородом простейших цикланов — циклопентана и циклогексана была осуществлена в 1939 г. Майлсом и Вельшем 1178]. Окисление производилось в паровой фазе при 320—450° С на пятиокиси ванадия. В числе многих продуктов окисления в наибольшем количестве (от 14% и выше) была выделена малеиновая кислота. Авторы объясняют лолучен Ие малеиновой кислоты посредством гипотетических промежуточных продуктов — циклопентанона, циклогексена и хинона, которые, однако, не были выделены. [c.341]

Циклопентан найден в известных фракциях некоторых нефтей из этих фракций путем окисления может быть получен циклопентанон (адипинкетон). Этот кетон, как указывает Mentzel очень легко конденсируется с ароматическими альдегидами в присутствии щелочей. [c.962]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология