Фторацетат

Дополнение 9-Г Яды фторацетат и летальный синтез [c.320]

Фильтрат упаривали до 100 мл на водяной бане. Раствор охлаждали. Фторацетат бария осаждали 500 мл денатурированного спирта. Осадок отфильтровывали, высушивали, но не перекристаллизовывали получали выход 69,0 г (95%). [c.299]

Фторацетат натрия. Раствор 20 г (0,5 моля) едкого натра в 100 мл воды медленно прибавляли к 46,0 г (0,5 моля) метилового эфира фторуксусной кислоты, суспендированного в 100 мл воды, содержащей несколько капель фенолфталеина. Смесь все время хорошо перемешивали, причем скорость прибавления щелочи определялась скоростью исчезновения красной окраски раствора. После прибавления всего количества едкой щелочи добавлялось еще несколько капель метилового эфира фторуксусной кислоты до появления кислой реакции. Реакционную смесь упаривали на водяной бане до начала кристаллизации, охлаждали и фильтровали. [c.302]

Биохимическими исследованиями установлено, что сам фторацетат не оказывает на клетки токсического действия. Токсичность проявляется лишь после метаболического превращения фторацетата в фтороцитрат, являющийся высокоспецифичным ингибитором аконитазы (гл. 7, разд. 3,6 ). Этот факт весьма примечателен, поскольку изомерный фтор-цитрат, образующийся в реакции фтороксалоацетата с аце-тил-СоА, оказывает на тот же фермент лишь слабое ингибирующее действие, хотя как раз у этого изомера атом фтора находится на том участке, который атакуется аконитазой. [c.320]

Смесь нагревали на водяной бане в течение 10 мин, и выливали в воду. Выпавший твердый осадок отделяли. Выход 30 г (100%). Фторацетат кристаллизовался из водного спирта в виде блестящих бесцветных пластинок с т. пл. 63,5—64,0°. [c.296]

В последнее время появились работы, посвященные улучшению приборных характеристик и устранению недостатков метода полевой ионизации [197]. Это позволило определить коэффициенты относительной чувствительности многих фенолов и их три-фторацетатов [197], аренов [198], что позволяет применить метод полевой ионизации для количественного определения отдельных компонентов в нефтях. [c.135]

При этерификации поливинилового спирта ангидридами соответствующих кислот в присутствии безводного уксуснокислого натрия или пиридина образуются сложные эфиры поливинилового спирта. Этим путем поливиниловый спирт может быть снова превращен в поливинилацетат. В результате полимераналогичных превращений получены формиаты, пропионаты, бутираты, фторацетаты, сульфаты, бензоаты и другие сложные эфиры поливинилового спирта. Интересные оптически активные эфиры поливинилового спирта получены с производными оптически активных аминокислот, например Ь-валином. Из продуктов этерификации поливинилового спирта в иромышленности применяются только эфиры поливинилового спирта, образованные двухосновными кислотами и имеющие, следовательно, пространственное строение. Для получения таких полиэфиров, обладающих хорошей водостойкостью, применяют, например, щавелевую или малеиновую кислоту. [c.235]

Растворимые фториды и кремнефториды ядовиты — этим обусловлено их использование в качестве инсектофунгицидов и антисептиков, Фторид натрия и кремнефториды натрия и бария используют для борьбы с вредителями сахарной свеклы, льна, овощных и других культур, а также в качестве зооцидов, как и фторацетат бария. Кремнефторид натрия в смеси с цианамидом кальция (1 5 или 2 3) используют в качестве дефолианта для предуборочного удаления листьев хлопчатника. Фториды и кремнефториды широко применяются для антисептирования древесины. Для консервирования железнодорожных шпал, телеграфных столбов и деревянных конструкций, помимо давно используемого фторида натрия, рекомендуются фториды калия, аммония, цинка кремнефториды натрия, магния и цинка лучше проникают в древесину, чем фториды, и не дают осадка с известью и солями кальция, поэтому их можно применять для консервирования древесины, соприкасающейся со штукатуркой [c.317]

Рай%ао )имый в воде, усГойчийый фтораЦетат Натрий, соде) жй-щий группу СН Р СО". Эта соль получена по новому методу, подробно описанному в экспериментальной части. [c.292]

Фторацетат триэтилсвинца. 9,7 г (0,03 моля) тетраэтилсвинца и несколько кусочков силикагеля прибавляли к 2,3 2 (0,03 моля) фторуксусной кислоты, растворенной ъ Ь мл абсолютного эфира. После нагревания в течение 5 мин. смеси на водяной бане выпадало белое кристаллическое вещество, а через 15 мин. вся масса закристаллизовалась. Через несколько часов стояния при комнатной температуре кристаллы отфильтровывались выход составлял 8,8 г (79,1%). [c.303]

Фторацетат триэтилсвинца, перекристаллизованный из смеси толуола с небольшим количеством этилового спирта, имел т. пл. 180,5 (разлагается). [c.303]

ФТОРУКСУСНАЯ КИСЛОТА (монофторуксусная к-та) РСН СООН, мол. м. 78,05 бесцв. кристаллы с резким запахом т.пл. 33,0 С, т.кип. 165,1 °С 83,89 кДж/моль AffSfip -715,8 кДж/моль рК 2,20 (вода, 25 С) расгв. в воде, этаноле, диэтиловом эфире и др. орг. р-рителях. Эфиры и соли Ф. к. наз. фторацетатами. Соли Ф. к. (К, Na, Ва) хорошо раств. в воде. [c.209]

Среди простых соединений самым смертельным ядом является фторацетат натрия. ЬОао (доза, летальная для 50% получивших ее животных) для крыс составляет всего лишь [c.320]

Описываемая в этой серии сообщений работа была проведена в Кембридже во время войны и была представлена нами в министерство снабжения под названием Фторацетат и подобные соединения . Настоящее сообщение главным образом касается метилового эфира фторуксусной кислоты (СНдРСООСНд) и некоторых других производных фторуксусной кислоты. В этом же томе журнала [1] на стр. 695 мы описывали токсичные соединения фтора, содержащие > РОР-группу. Такие соединения обладают способностью быстро вызывать шок многие из них обладают резким миотическим действием. [c.288]

Соединения ряда фторацетатов содержат группу СНзР. Многие из них оказались высоко токсичными соединениями с замедленным действием, но совершенно не обладающие миотическим действием. По своему действию они напоминают конвульсивные яды. [c.288]

Важно также было определить влияние фтора на соседние атомы. Для этого приготовили метиловый эфир а-фтор пропионовой кислоты (II) и а-фторизомасляной кислоты (III). Оба эти соединения оказались нетоксичными. Смертоносное действие первого при концентрации 1 20,000 равно /аз группы из 3 кроликов, 4 морских свинок, 6 крыс и 10 мышей. Смертоносное действие второго при этой же концентрации равно %з. В докладе № 5 о фторацетатах (министру снабжения) мы дали метод приготовления метилового эфира [c.290]

Фторэтиловый спирт так же токсичен, как и фторацетат (или как фторуксусная кислота). В 1943 г. мы впервые получили и описали 2-фторэтилфторацетат — соединение, в котором содержались активные части вышеупомянутых веществ-, — в надежде получить еще более токсичное вещество. Этот эфир легко получался действием хлористого фторацетила [1] на фторэтиловый спирт [21 в виде подвижной жидкости с чрезвычайно слабым запахом. [c.314]

Ангидрид фторуксусной кислоты, который был легко приготовлен из хлористого фторацетила и фторацетата натрий, представлял собой подвижную жидкость с т. кип. 89° (12 мму, Пр ингаляции ангидрид более токсичен, чем метиловый эфир фторуксусной кислоты (при весовом соотношении 1 1). [c.292]

Ди-(фторацетат)-гликвля получали с целью приготовления токсического соединения фтора (содержащего группу СНаР СО), которое имело бы высокую температуру кипения и было бы растворимо в маслах и жирах. Когда оно было распылено в камере, то животных (крыс, морских свинок, кроликов) были мертвы через 10 мин. У них наблюдались конвульсии, характерные для отравления метиловым эфиром трифторуксусной кислоты. Такая низкая токсичность может быть следствием незначительной летучести соединения. Это соединение хорошо растворялось в горячем оливковом масле. На холоду оно давало раствор нужной концентрации для экспериментального скармливания животным. Введение раствора (5 мг/см ) в желудок через катетер показало, что для крыс была равиа около 2,2 мг/кг. [c.292]

Учитывая хорошо известное фармакологическое действие аспирина, полагали, что его аналог — 0-(фторацетат)-сали-циловая кислота — мог бы иметь значительный интерес. Это соединение было легко приготовлено ацилированием салициловой кислоты с помощью хлористого фторацетила в присутствии пиридина. ЬОдо при подкожном введении для мышей приблизительно равна 15 мг/кг. После подкожного введения у мышей наступал одурманивающий сон и в течение ночи животные умирали. [c.293]

Фторацетат (20 г) перегоняли при 117—125°, непрореагировавший этиловый эфир хлоруксусной кислоты (72,6 г) — при 125—144° выше этой температуры оставался остаток (8>5 г). Фторацетат после повторной перегонки кипел при 117—121°. Это вещество хлора не содержало. [c.295]

Фторацетат натрия был превращен в л-нитробензиловый эфир фторуксусной кислоты бромистый л-нитробензил (0,9), растворенный в спирте, медленно прибавляли к раствору фторацетата натрия (0,3 г) в минимальном количестве воды. Смесь нагревали с обра-кным холодильником в течение 2 час. и затем охлаждали. Твердое вещество отфильтровывали и кристаллизовали из этилового спирта в виде длинных игл с т. пл. 76°. [c.302]

В сообщении III О фторацетатах и родственных им соединениях , представленном министерству снабжения, мы описали очень простой и удобный способ приготовления фторатилового спирта нагреванием этиленхлорги.ирина и фторида калия в течение 4 час. во вращающемся автоклаве. Ири работе с ббльшими количествами для разбавления рс-комен- дуется употреблять нитробензол это позволяет лучше перемешивать реакционную массу и облегчает ее удаление из автоклава. [c.306]

Впервые фторацетамид упоминается Свартсом [1[, но им не приводится способ его приготовления. В 1943 г. мы приготовили фторацетамид с хорошим выходом действием аммиака на фторацетат. Это — кристаллическое устойчивое соединение с четко выраженной температурой кипения оно оказалось удобным для идентификации метилфторацетата. Вследствие устойчивости фторацетамида и возможности получать его р совершенно чистом виде, он оказался очень ценным в качестве аналитического стандарта при анализе органических соединений, содержащих фтор. Присутствие азота, который можно определить самостоятельно, еще более увеличивает аналитическую ценность фторацетата. Определить токсичность фторацетамида посредством вдыхания было невозможно, так как это твердое вещество, но внутривенное вливание кроликам показало, что фторацетамид обладает почти такою же токсичностью, как и метилфторацетат, и вызывает такие же конвульсии. [c.310]

Как известно, вещество Hg-N( Hj- Ha l) , обладающее кожнонарывным действием, содержит фуппу l СНд СНд N <. Мы рещили. ввести эту группу в молекулу фторацетамида в надежде объединить нарывные свойства с вызывающим конвульсии действием фторацетатов. [c.311]

Можно было ожидать, что хлористоводородные солИ иминоэфиров будут гидролизоваться в организме с образованием соответствующего фторацетата и хлорида аммония и в грубых чертах токсичность их будет такая же, как и у фторацетатов. Результаты испытаний подтверждают эту точку зрения. Соединение V (R= Hq HgF), как и следовало ожидать, более ядовито, чем другие соедииения, поскольку оно при гидролизе образует 2-фторэтилфторацетат. который, как известно, вдвое токсичнее, чем метил- или этилфторацетат [51. [c.313]

Хлорэтилфтортиолацетат (VI) приготовляли в расчете, что он объединит нарывное действие с вызывающим конвульсии действием фторацетатов. Получилось масло с очень неприятным запахом, не обладающее, однако, нарывным действием. LDgo ири подкожном впрыскивании мышам была равна 17,5 мг/кг. Следовательно, это вещество менее токсично, чем метилфторацетат. При вдыхании токсичность была еще ниже, может быть, из-за отноЛ1тельно низкой летучести, т. кип. 100 (29 мм). [c.315]

Сочетание фторацетатоподобной активности с определенным физиологическим действием имеет место в фтораспирине (снотворное), в фторацетате триэтилсвинца (чихательное) и в дифторэтилфторфосфонате (действие, вызывающее слабое сужение зрачков). [c.323]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.320 ]

Основы биохимии Т 1,2,3 (1985) -- [ c.506 ]

Органическая химия (1962) -- [ c.0 ]

Биохимия растений (1968) -- [ c.261 ]

Биохимия человека Т.2 (1993) -- [ c.174 , c.175 ]

Биохимия человека Том 2 (1993) -- [ c.174 , c.175 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.63 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология