Эфиры фторуксусной кислоты

По токсичности эти эфиры похожи на метиловый эфир фторуксусной кислоты. [c.290]

Интересно, что из всех подопытных животных только обезьяны оказались не поддающимися действию яда они выносят до 2 г метилового эфира фторуксусной кислоты, впрыснутых под кожу. После отравления они в течение долгого времени обнаруживают лишь симптомы первой фазы, а затем совершенно выздоравливают. [c.136]

Впервые с малым выходом метиловый эфир фторуксусной кислоты был получен Свартсом [2] действием фторида серебра или ртути на метиловый эфир иодуксусной кислоты. [c.288]

Инфракрасный спектр поглощения паров полученного препарата соответствует спектру искусственно приготовленной смеси, содержащей 95—99% метилового эфира фторуксусной кислоты. [c.374]

Поскольку эквивалентные веса метилового эфира бромуксусной кислоты и метилового эфира фторуксусной кислоты значительно различаются, то количество щелочи, пошедшей на титрование, является мерой степени чистоты полученного препарата. [c.374]

Метиловый эфир фторуксусной кислоты — подвижная жидкость с Т. замерз. —32 , df 1,1744, п 1,3679, растворимость в воде около 15,0°/ . [c.294]

Конденсация в присутствии натрия. 7,5 г натриевой проволоки прибавляли к 75 г свежеперегнанного метилового эфира фторуксусной кислоты. Реакция начиналась через [c.297]

При повторной разгонке первой фракции получили 25 г метилового эфира фторуксусной кислоты с т. кип. 103—105° (760 M ) из второй фракции получили 9 г (15%) ацетоацетата с т. кип. 104° (20 мм). Выход эфира составлял 22,5%, учитывая непрореагировавший метиловый эфир фторуксусной кислоты. [c.298]

Для получения незамещенных амидов кислот часто бывает достаточно встряхивать или перемешивать сложный эфир с концентрированным водным раствором аммиака. Продолжительность реакций для разных эфпров весьма различна. Из этилового эфира циануксусной кислоты на холоду при действии концентрированного водного раствора аммиака образуется к течение 1 ч амид с выходом 99% от теоретического [707]. Так же быстро реагирует метиловый эфир фторуксусной кислоты (осторожно, сильный яд )Д [c.455]

Фторацетамад [708]. К 20 г метилового эфира фторуксусной кислоты при охлаждении ледяной водой прибавляют избыток (20 мл) водного раствора аммиака (d = 0,88). Через 1 ч выделившийся осадок (15 г) отфильтровывают и сутат. Получается практически чистый продукт. Упариванием маточного раствора в вакууме выделяют еще некоторое количество амида. Выход количественный. После перекристаллизации из хлороформа или смеси хлороформа с бенэи-ном получают фторацетамид с т, пл. 108 С. [c.455]

Дифтормасляиая кислота Х2,1,256.02-Фторэтиловый эфир фторуксусной кислоты Х2,II,130,132,139.0 Этиловый эфир ди-фторуксусной кислоты Х2,П,113. [c.26]

Изопропиловый и пропиловый эфиры фторуксусной кислоты Х2, и,295.<> Метиловый эфир 2-фторизомасляной кислоты Х2,11,297.0 2- и 3-фторпропиловый эфиры уксусной кислоты Х2,П,130,133.<> Этиловый эфир 2-фторпропиоиовой кислоты Х2,11,130,132. [c.40]

Нитробензиловый эфир фторуксусной кислоты 12,160, Метиловый эфир а,а-дифтор-5-фенилтногликолевой кислоты С 16,288. [c.109]

При этих температурах происходит частичное разложение метилового эфира бромуксусной кислоты. В опытах без применения фтористого калия удается выделить только 89% эфира. Состав смеси определяют сравнением показателя преломления данной смсси с показателями преломле ия смессй известного состава. При этом точность определения соответствует точности аналитического определения фтора. Для метилового эфира фторуксусной кислоты ttD 1,3700 для метилового эфира бромуксусной кислоты пв 1,4582. [c.374]

Охлаждающие бани представляют собой плавящийся четыреххлористый углерод (—25°) и плавящийся малоновый эфир (—54°). В прсдваритель 1ых опытах с известными смесями, содержащими 47—49% метилового эфира фторуксусной кислоты, было показано, что этот метод микрофракционирования позволяет получить препараты чистотой 94—100% с выходами (в процессе очистки) 57—77%. [c.374]

Нуждаясь для проведения нашей работы в довольно большом количестве метилового эфира фторуксусной кислоты, мы несколько раз пытались получить это вещество по методу Свартса [4] действием фторида серебра на метиловый эфир иодуксусной кислоты. При этом мы убедились, что эта реакция идет с плохим выходом. Более того, приготовление довольно больших количеств метилового эфира фторуксусной кислоты, требующее больших количеств серебра и иода, обходится слишком дорого. Все это заставило нас искать более удобный метод получения. В поисках нового способа мы обратили внимание на то, что, по данным Свартса, продолжительное нагревание смеси этилового эфира хлоруксусной кислоты с фторидом калия дает незначительное количество соответствующего фтористого соединения. Другие примеры замещения хлора на фтор относятся исключительно к хлорангидридам органических кислот в этом случае атом хлора, активированный карбонильной группой, замещается легче. Как известно, фтористый бензоил легко образуется из хлористого бензоила и фторида калия (5]. Нам удалось установить, что сульфоновая группа вызывает еще более сильную активацию атома хлора, причем реакция экзотермична и проходит в водном растворе. [c.128]

Установлено, что концентрация 0,001 г ( ) метилового эфира фторуксусной кислоты на кубический метр воздуха достаточна, чтобы убить собаку, свинью, кошку и т. д. Капля 1-процентного водного раствора эфира, введенная в глаза, также убивает этих животных. Доза, равная 1 мг указанного эфира на 1 кг живого веса, введенная в водном растворе с пищей или впрыснутая, тоже приводит к смерти. Га-лоидангидриды фторуксусных кислот, особенно СНдР—СО—Р, убивают животных (собак, кошек, кроликов), если их кожу импрегнировать растворами веществ, содержащих галоид-ангидрид в количестве 0,001 г/лг живого веса. Доза, равная приблизительно нескольким каплям метилдифторацетата в 10 л воды, оказалась смертельной для лошади. Потом кусок мяса отравленной лошади дали собаке, которая Тоже погибла. [c.136]

Эфиры а-фторпропионовой кислоты гораздо менее токсичны, чем эфиры фторуксусной кислоты. Интересно отметить, что фторхлоруксусная кислота и фтордихлоруксусная кислота не токсичны (это установлено в результате изучения метиловых эфиров). Ди- и три-фторуксусные кислоты оказались совершенно безвредными (изучались натриевые соли и метиловые эфиры), [c.137]

Метиловый эфир фторуксусной кислоты [3] растворяли в воде (5 объемов) и, в присутствии индикатора (фенолфталеин), ПССтепенно вводидн чистый порошкообразный гидрат окисн [c.137]

Метиловый эфир тиофторуксусной кислоты СНзР—СОЗСНз. Получается взаимодействием хлорангидрида со смесью метилмеркаптана (1 моль) и пиридина (1 моль) в безводном эфире (при охлаждении). Это бесцветная жидкость, слабо растворимая в воде, с неприятным запахом т. кип. 142—143°. Не так токсичен, как метиловый эфир фторуксусной кислоты. [c.140]

Описываемая в этой серии сообщений работа была проведена в Кембридже во время войны и была представлена нами в министерство снабжения под названием Фторацетат и подобные соединения . Настоящее сообщение главным образом касается метилового эфира фторуксусной кислоты (СНдРСООСНд) и некоторых других производных фторуксусной кислоты. В этом же томе журнала [1] на стр. 695 мы описывали токсичные соединения фтора, содержащие > РОР-группу. Такие соединения обладают способностью быстро вызывать шок многие из них обладают резким миотическим действием. [c.288]

Было также обнаружено, что метиловый эфир фторуксусной кислоты вызывает отравление и при всасывании через кожу, но это действие слабее, чем в других случаях. При нанесении этого эфира на кожу кроликов, освобожденную от волосяного покрова, ЬОбд определена приблизительно равной 20 мг/кг при этом у животных наблюдались обычные симптомы отравления. [c.289]

Следует отметить, что большие концентрации паров метилового эфира хлоруксусной кислоты (1 1,000 4,85 мг/кг) не оказались смертельными ни для одного животного. Метиловый эфир фторуксусной кислоты почти не обладает запахом. Когда мы вчетвером находились в камере объемом 10 ж , где концентрация паров была равна 1 1000 000, мы не смогли обнаружить соединения по запаху. Даже при концентрации 1 100 000 (30 сек. для безопасности) это соединение обладает только очень слабым фруктовым запахом, похожим на запах многих безвредных эфиров, не содержащих фтора. [c.289]

Атом фтора в метиловом эфире фторуксусной кислоты (и во многих других соединениях, содержащих группу СНдР и описанных в этой статье) гидролизуется трудно. При кипячении этого эфира с 20-процентным спиртовым раствором -едкого кали в течение 5 мин. не появлялось свободного иона фтора. После кипячения в течение 20 час. только около 5070 эфира превращалось во фторид калия. [c.289]

Интересно было выяснить токсичность других эфиров фторуксусной кислоты и установить, будут ли они более или менее токсичны, чем рассматриваемый. Например, в ряду фторфосфатов мы нашли, что эфиры вторичных спиртов более токсичны, чем эфиры первичных спиртов так, диизо-пропилфторфосфат (1) обладает исключительной активностью [3]. [c.290]

Нагреванием во вращающемся автоклаве соответствующих эфиров хлоруксусной кислоты с фторидом калия были приготовлены этиловый, Нгпропиловый и изопропиловой эфиры фторуксусной кислоты, [c.290]

Фтористый фторацетил обладал токсичностью метилового эфира фторуксусной кислоты, в то время как фтористый хлорацетил был относительно нетоксичен. Теперь понятно, почему хлористый фторацетил дает токсичную фторуксусную кислоту, фтористый же хлорацетил гидролизуется в хлор-уксусную кислоту и относительно нетоксичный (при употребляющихся концентрациях) фтористый водород. [c.291]

Ангидрид фторуксусной кислоты, который был легко приготовлен из хлористого фторацетила и фторацетата натрий, представлял собой подвижную жидкость с т. кип. 89° (12 мму, Пр ингаляции ангидрид более токсичен, чем метиловый эфир фторуксусной кислоты (при весовом соотношении 1 1). [c.292]

Метиловый эфир фторуксусной кислоты. 108,5 г (1 моль) метилового эфира хлоруксусной кислоты и 70 г (1,2 моля) нейтрального безводного фторида калия нагревали со стеклянными бусами во вращающемся автоклаве при постоянной температуре. Скорость вращения (около 280 об/мин) обеспечивала хорошее перемешивание смеси. После перемешивания автоклав охлаждали. Реакционную массу промывали эфиром, неорганические соли отфильтровывали, фильтрат перегоняли на эффективной фракционировочной колонке длиной 80 см. Эфйр отгонялся медленно. После отгонки эфира температура быстро поднималась до 104 . Собирали фракцию метилового эфира фторуксусной кислоты (104—110 ). Затем температуру опять быстро поднимали до 125 и собирали вторую фракцию, кипящую в температурном интервале 125—132 (непрореагировавший метиловый эфир хлоруксусной кислоты). [c.293]

Смесь 1 моля -пропилового эфира хлоруксусной кислоты и 1,2 моля сухого порошкообразного фторида калия нагревали в течение 4,5 час. при 200° во вращающемся автоклаве. Реакционную массу экстрагировали сухим эфиром и разгоняли на фракционировочной колонке длиной 50 см. Температура кипения -пропилового эфира фторуксусной кислоты найдена равной 135—137°. [c.295]

Изопропиловый эфир фторуксусиой кислоты. Изо-пропилхлорацетат получали так же, как нормальны пропиловый эфир хлоруксусной кислоты с выходом 71% температура кипения хлорацетата 148,5°. Изопропиловый эфир фторуксусной кислоты получали из изопропилового [c.295]

Фениловый эфир фторуксусной кислоты, 20 г (5-про центный избыток) хлористого фторацетила медленно прибавляли к раствору фенола (18,8 г) в сухом пиридине (155 мл) температуру поддерживали около 50°. [c.296]

Этиловый эфир 1,3-дифторацетоуксусной кислоты. Конденсация в присутствии натрия и метилового спирта. 75 г метилового эфира фторуксусной кислоты и 2 мл этилового спирта помещали в колбу и добавляли 7,5 г натриевой проволоки. Реакция начиналась немедленно и через 30 мин. заканчивалась. Реакционную колбу охлаждали ледяной водой. После того, как весь натрий прореагировал, раствор подкисляли ледяной уксусной кислотой и затем разбавляли 300 мл воды. Раствор экстрагировали эфиром. Экстракт сушили сульфатом натрия и эфир удаляли. Остаток фракционировали. [c.297]

Замечания. В случае неполного растворения темнокоричневого полутвердого вещества выход снижался. Метиловый эфир фторуксусной кислоты в первой фракции обычно содержал уксусную кислоту, которую удаляли встряхиванием с минимальным количеством раствора соды. Если брали избыток соды, то некоторое количество эфира терялось. [c.298]

Конденсация в присутствии метилата натрия. 20 г метилата натрия медленно прибавляли к 70 г метилового эфира фторуксусной кислоты и смесь нагревали с обратным холодильником в течение 6 час. на масляной бане (прибавление метилового эфира к метилату приводило к осмолению). Реакционную смесь подкисляли, экстрагировали эфиром, эфирный экстракт высушивали сульфатом натрия, эфир удаляли, а остаток разгоняли. Дифторацетоуксусный эфир при этом не получался. [c.298]

Фторуксусная кислота. Несколько капель раствора фенолфталеина прибавляли к смеси метилового эфира фторуксусной кислоты (46,0 г, 0,5 моля) и воды (100 л<л), а затем небольшими порциями вносили порошкообразный Ва(0Н)2 8Н20 (78,9 г, 0,25 моля). После добавления каждой порции гидрата окиси бария смесь перемешивали до исчезновения щелочной реакции. По окончании прибавления всего количества гидрата окиси бария избыток щелочи, если это необходимо, удаляли несколькими каплями эфира фторуксусной кислоты. [c.298]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология