Имидазол ароматический характер

Как видно, замена двух р-электронов неподеленной электронной парой гетероатома вызывает сильную деформацию я-электронного облака и поэтому дальнейшая такого рода замена по-видимому невозможна без потери ароматического характера вещества. Однако в представленных выше,гетероциклах СН-группы могут быть замещены изоэлектронными гетероатомами, способными передавать свой р-электрон на молекулярную орбиталь соединения. Например, при введении азота вместо СН-группы из пиррола производятся пиразол и имидазол, из фурана — изоксазол и оксазол, из тиофена — изотиазол и тиазол и т. д. [c.25]

Пиримидин, подобно своему пятичленному циклическому аналогу— имидазолу,—также играющему большую роль в биологических процессах, может рассматриваться как циклический амидин, что и определяет химическое поведение его производных. Так, хотя положения 2, 4 и 6 в отношении реакционной способности являются сходными, положение 5, имеющее более ароматический характер, заметно от них отличается. Равнозначность симмет-, [c.195]

Ароматическим характером обладает также пурин (см. 10.5), представляющий собой конденсированную систему из двух гетероциклов — пиримидина и имидазола. Делокализованное электронное облако в пурине включает Юл-электронов. [c.48]

Имидазол и пиразол представляют собой слабые основания и слабые кислоты, но имидазол сильнее и как основание, и как кислота. Так, имидазол — более сильное основание, чем пиридин, и более сильная кислота, чем пиррол его устойчивость к действию кислот резко отличается от неустойчивости, характерной для пиррола. Высокие температуры кипения имидазола (256 °С) и пиразола (187 °С), так же как и в случае пиррола (т. кип. 130 °С), отражают высокую степень молекулярной ассоциации вследствие образования водородных связей. Ароматический характер имидазольного и пиразольного циклов проявляется в их устойчивости к окислению, в отсутствии тенденции к реакциям присоединения, а также в легкости, с которой они вступают в реакции электрофильного замещения. В обоих циклах легче всего атакуется положение 4. [c.408]

Многие гетероциклические соединения, содержащие в кольцах двойные связи, проявляют более или менее ярко выраженный ароматический характер, который они теряют при частичном или полном гидрировании. Ароматические свойства наблюдаются у тио-фена, пиридина, тиазола, в меньшей степени у фурана, индола н имидазола. Бамбергер еще в 1891 г. указал на сходство типичных гетероциклов с бензолом и пытался объяснить это сходство одинаковым числом свободных валентностей внутри кольца [c.116]

Несколько по-иному обстоит дело в случае циклов фурана, пиррола и тиофена, а также систем оксазола, имидазола и тиазола, обладающих ароматическим характером. [c.36]

Имеется ряд пятичленных гетероциклов ароматического характера, содержащих не один, а два или более гетероатомов. Среди них важнейшие — пиразол, имидазол, оксазол, изоксазол, тиазол [c.24]

Атом N(1) в молекуле имидазол а по своему характеру является пиррольным атомом азота, так как его неподеленная пара электронов участвует в образовании ароматической я -системы этот атом обусловливает слабокислотные свойства имидазола. Атом N(3) является пиридиновым атомом азота, так как его неподеленная пара свободна за счет этого атома имидазол проявляет слабоосновные свойства. Таким образом, имидазол представляет собой типично амфо-терное соединение. [c.713]

В молекулах оксазола, имидазола, тиазола, пиразола один атом азота аналогичен атому азота в пиридине, то есть у него пара электронов занимает зр -орбиталь и не участвует в сопряжении, а второй гетероатом подобен атомам О, 8, N в фуране, пирроле, тиофене соответственно Ароматический характер указанных гетероциклов подтверждается длинами связей [c.890]

Азолы обладают ароматическим характером, иногда очень резко выраженным. Ароматический характер проявляется в высокой стойкости к окислению и в легкости, с которой происходят реакции электрофильного замещения. Пиразол, имидазол, триазол и тетразол обнаруживают таутомерию особого типа — азолъную таутомерию, которая влияет характерным образом на химическое поведение этих соединений. [c.661]

Соединения этого класса, имеющие ароматический характер, как правило, содержат один или более атомов азота в гетероциклическом ядре. Они известны под общим названием азолы а различаются по природе второго гетероатома оксазол, тиазол, имидазол, пиразол, триазол (с тремя атомами азота), тетразол (с четырьмя атомами азота) и т. д. [c.527]

Другие циклические соединения ароматического характера также образуют полимеры повышенной термостойкости типичными представителями этой группы являются пиридин, хинолин, тиазол ибенз-имидазол [c.36]

Напишите структурные формулы а) бензофурана б) бен-зотиофена в) индола г) пиразина д) имидазола. Почему эти гетероциклические соединения обладают ароматическим характером [c.179]

К этой группе относятся такие гетероциклические соединения, в ядре которых всегда присутствует один или несколько атомов азота. Они обладают ароматическим характером и носят название азолы. В зависимости от второго гетероатома или от количества атомов азота и их положения различают о к с а з о л ы (кислород), т и а з о л ы (сера), пира-золы (два атома азота), имидазол ы (два атома азота), т р и а з о л ы (три атома азота), тетразолы (четыре атома азота) и др. Известно этих соединений много. Большинство из них получено синтетическим путем. Существуют и природные продукты, особенно производные имида юла и тиазола. [c.278]

Поэтому здесь можно лишь кратко упомянуть, что азотсодержащие кольца ароматического характера обладают довольно большими моментами пиридин 2,23 О, хинолин 2,15 О, изохинолин 2,53 О, пиримидин, почти так же как и пиридин, имеет в бензольном растворе /г =2,0 О [145], а в диоксане, 11=2,4 0 [146]. 1,2-пиразин (пиридазин) имеет дипольный момент почти 3,9 [146, 147] в противоположность насыщенным азотсодержащим циклам, момент которых соответствует дипольным моментам алифатических аминов (пиперидин, /г = 1,17 О). Недостаточно определенный характер имеют соотношения у гетероциклических пятичленных колец ароматического ряда. Из них имидазол обладает особенно большим дипольным моментом (6,2 О) дипольный момент пиразола в растворе в бензоле при 70° равен всего 1,70 О, а в диоксанс при 60° он равен 2,6 О у пиррола при 20° м = 2,2 О. [c.72]

Деление гетероатомов на три типа — пиррольный, пиридиновый и борепиновый —удобная и рациональная основа для классификации гетероароматических систем. То, что она носит не только формальный характер, но и отражает присущие этим системам свойства, лучше всего видно на примере нейтральных азотсодержащих гетероциклов. Так, азот в пирроле совершенно не обладает основными свойствами, но у группы ЫН отчетливо выражена кислотность. Напротив, пиридин — типичное органическое основание, причем носителем основности в нем является неподеленная электронная пара атома азота, которая не участвует в ароматическом секстете. Вместе с тем, нередко встречается ситуация, когда отнесение гетероатома к тому или иному типу затруднительно или даже невозможно. Обычно это имеет место для заряженных частиц — катионов и анионов. Так, в имидазолил-анионе оба азота одинаковы и формально делят между собой три я-электрона. Это можно представить либо мезомерной структурой (52), либо резонансом предельных структур (52а, б). Аналогичная ситуация возникает в катионе [c.20]

Для гетероциклических пятичленных ароматических соединений, таких, как пиррол, фуран, тиофен, пиразол, имидазол и другие, несмотря на большое число проведенных работ, особенно Бонино и его школой, исследования раман- и инфракрасных спектров с полной определенностью не привели еще к разрешению вопроса о симметрии и характере связи. Если исходить из классических формул этих соединений, то максимумы поглощения в инфракрасном спектре и раман-частоты должны были бы полностью совпадать. Однако этого не происходит, хотя число наблюдаемых раман-линий примерно согласуется с числом линий, ожидаемых на основании названного предположения. Не обнаружены также нормальные раман-частоты для связи С=С. Возможно, здесь картина нарушается, ввиду того что вещества исследовались в жидком состоянии. Похоже на то, что у пиррола, который исследовался также и в газообразном состоянии, имеется не одна форма молекул [21]. [c.129]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология