Фуран ацилирование

Реакции, характерные для ароматических соединений (сульфирование, нитрование, ацилирование), протекают с замещением атомов водорода, стоящих в а-положении. В качестве примера может служить реакция сульфирования. Как показал А. П. Терентьев, эта реакция может быть осуществлена с фураном, тиофеном, пирролом и рядом их гомологов путем нагревания сульфируемого соединения с продуктом присоединения серного ангидрида к пиридину (пиридинсульфотриоксид) [c.580]

Фуран, пиррол и тиофен способны подвергаться реакции ацилирования по Фриделю — Крафтсу, причем замеш,ение осуществляется по 2-положению, и для первых двух веществ не требуется катализатора при реакции. Более того, те же самые гетероциклы образуют 2-альдегиды по реакции Гаттермана с НС1 и H N [c.516]

Получите фуран из пирослизевой кислоты. Напишите для фурана реакции нитрования, ацилирования, хлор-меркурирования. [c.161]

Ацилирование по Фриделю — Крафтсу можно применять к одно- и многоядерным ароматическим углеводородам, моноалкил-и моногалогенпроизводным бензола, эфирам фенолов, реакционноспособным гетероциклам (например, тиофену, фурану). Нитросоединения и фенолы не вступают в эту реакцию. [c.174]

Ацилирование фуранов по Фриделю-Крафтсу может происходить, как это было показано на примере фурана и ряда хлорангидридов алифатических кислот, при применении хлористого алюминия (101). Однако последний реагент оказался малоэффективным в этих реакциях, и ещё в 1938 году Я. Л. ГольфарбиЛ. И. Сморгонский (105) установили, что лучшие результаты получаются с ангидридами и хлорангидридами кислот при использовании более мягкого по своему действию хлорного олоза. Впоследствии для ацилирования фурана и его производных с успехом применялись и дру- [c.14]

По реакционной способности в реакциях электрофильного замещения тиофен является промежуточным между бензолом и фураном. В каких условиях протекает хлорирование, сульфирование и ацилирование тиофена [c.239]

Несмотря на свою малую стабильность, фуран способен к реакциям электрофильного замещения (сульфирование, нитрование, ацилирование по Фриделю — Крафтсу, галоидирование), хотя условия этих реакций резко отличаются от условий их протекания в случае бензола. Так, фуран удалось просульфировать пиридинсульфотриоксидом (А. П. Терентьев) [c.260]

Реакцию ацилирования по Фриделю—Крафтсу удается распространить на ароматические углеводороды (в том числе по-лиц икличеокие), галогенопроизводные, реакционноспособные гетероциклы (например, тиофен, фуран). Ароматические амины образуют с катализатором неацилирующийся комплекс. Если же аминогруппа защищена ацетилированием, то реакция удается. [c.455]

НИИ ароматических соединений ио Фриделю—Крафтсу. Хлористый алюминий не является эффективным катализатором для ацилирования фуранов. [c.193]

Мы применили для получения галоидфурилфенилкетонов метод Фриделя-Крафтса. При использовании безводного хлористого алюминия в качестве конденсирующего агента для ацилирования бензола хлорангидркдом 5-бром-фуран-2-кар-боновой кислоты нами получен 5-бром-2-бензоилфуран с выходом 85%. [c.41]

В качестве нуклеофилов в реакции селективного ацилирования хлорангидридными группами могут выступать и спирты. Так, реакция хлорангидрид а 5-хлорсульфонилфуранкар6оновой кислоты с метанолом была использована для получения фуран-сульфонилмочевин через соответствующие сульфамиды [c.320]

Ацилирование. Ангидриды или галогенангидриды карбоновых кислот реагируют с фуранами только в присутствии катализаторов Фриделя — Крафтса или ортофосфорной кислоты. Из ангидридов кислот наилучшие результаты получены с трехфтористым бором, но вполне применимы и хлористый цинк, иод, хлорное олово или хлористый алюминий. При действии на незамещенный фуран АС2О—5пС14 при комнатной температуре в дихлорэтане образуется почти исключительно 2-ацетилфуран (соотношение 2- и 3-аце-тилфуранов составляет 6800 1). Однако если оба а-положения [c.269]

В реаедиях электрофильного замещения 1,3-азолов по углеродным атомам далеко не все еще ясно. Несомненно, однако, что по реакционноспособности 1,3-азолы занимают промежуточное положение между пиридином и шестичленными гетероциклами — пирролом, фураном и тиофеном. Не описано, например, ни одного случая С-ацилирования 1,3-азолов (даже в присутствии кислот Льюиса), тогда как нитрование имидазола и 4-метилтиазола идет без затруднений. [c.333]

Реакции электрофильного ароматического замещения гораздо чаще использую-ся в случае пятичленных электроноизбыточных ароматических соединений [12]. Такие соединения, как пиррол, тиофен и фуран, с чрезвычайной легкостью вступают в реакции электрофильного замещения, причем замещение проходит по любому положению цикла, однако предпочтительнее по положению, ближайшему к гетероатому, т. е. по а-положениям. Такие реакции облегчаются электронодонорными свойствами гетероатома, поэтому пиррол более реакционноспособен, чем фуран, который в свою очередь более реакционноспособен, чем тиофен. Количественное сравнение [13] реакционной способности этих гетероциклических соединений зависит от электрофильного реагента например, соотношение скоростей трифторацетилирования пиррола, тиофена и фурана равно, 5 10 1,5 10 1 [14], формилирование фурана проходит в 12 раз быстрее, чем тиофена [15], а ацилирование — в 9,3 раза [16]. Парциальные факторы скоростей протонного обмена по положениям аир 1-метилпиррола [17] равны соответственно 3,9 10 и 2,0-10 °, в случае фурана — 1,6 10 и 3,2 10 , в случае тиофена — 3,9 10 и 1,0-105 [18]. Соотношение скорости замещения по а- и р-положениям тиофена существенно различаются (от 100 1 до 1000 1) в зависимости от электрофильного агента [19]. Относительная реакционная спо- [c.37]

Для ацилирования фуранов по Фриделю-Крафтсу ангидридами или галогенан-гидридами карбоновых кислот обычно необходимо присутствие кислоты Льюиса (часто трифторида бора), хотя реакция с ангидридом трифторуксусной кисло- [c.382]

Ацилирование по Фриделю — Крафтсу может применяться к ароматическим углеводородам (в том числе и полициклическим), галогенированным углеводородам и реакционноспособным гетероциклам (например, тио-фену, фурану). Ароматические амины образуют с катализатором комплекс, который не ацилируется. Если же аминогруппа защищена ацетилирова-нием, то реакция удается ). [c.307]

Он представляет собой бесцветную, подвижную, легкокипящую жидкость (темп. кип. 31°С), которая на воздухе окисляется и темнеет. Фуран легко разрушается кислотами. Поэтому реакции электрофильного замещения проводят в ряду фурана так, чтобы предохранить его от разрушительного действия кислот при сульфировании используют диоксансульфотриоксид, при нитровании — ацетил-нитрат, при ацилировании применяют катализатор трехфтористый бор вместо более активного хлористого алюминия [c.418]

Ацилирование по Фриделю — Крафтсу, реакция Гаттермана, хлор-метилирование и т. д. фуранов, пирролов или тиофенов (цель — введение боковой цепи и реакционпоспособных центров) разд. 3, А, реакция 3 и разд. 3, В, реакции 1 и 2. [c.519]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.1 (0) -- [ c.633 ]

Химия гетероциклических соединений (2004) -- [ c.382 ]

Основы химии и технологии ароматических соединений (1992) -- [ c.276 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.391 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.302 ]

Безводный хлористый алюминий в органической химии (1949) -- [ c.192 , c.353 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология