Азобензол реакция с с фенолом

Азосочетанием называется реакция взаимодействия диазосоединения с ароматическим амином или фенолом, приводящая к образованию азосоединений, являющихся в большинстве случаев красителями. Азосоединения, как и рассматриваемые ранее диазосоединения (соли диазония), содержат группу из двух атомов азота. В диазосоединениях эта группа связывается с одним ароматическим ядром и каким-нибудь анионом, тогда как в азосоединениях она связывает два ароматических ядра. Про- стейшим азосоединением является азобензол [c.119]

Азобензол восстанавливается всеми металлоорганическими соединениями, за исключением соединений -калия и кальция, которые присоединяются к двойной связи [33]. Нитробензол и фенилмагнийбромид реагируют, давая дифениламин, фенол и бифенил реакция включает как присоединение, так и окисление. В сравнительных опытах было показано, что нитрогруппа менее реакционноспособна, чем альдегидная, но реакционноспособнее сложноэфирной —СООСНз [34]. [c.310]

При нагревании разбавленного водного раствора сернокислой соли фенилдиазония (0,6—1%) образуется почти с количественным выходом фенол. Нагревание же концентрированных растворов приводит к образованию помимо фенола дифенилового эфира, фенилового эфира серной кислоты, п-оксидифенила, /г>окси-азобензола. Объясните механизм протекающих реакций. [c.304]

Реакция сочетания соли диазония с ароматическим амином. Аналогично атому водорода фенола ведет себя атом водорода, находящийся в ароматическом амине в параположении относительно замещенной аминогруппы. Он отщепляется вместе с анионом соли диазония, в результате чего образуется ядро азобензола [c.112]

Принципиально аналогичные соотношения, получающиеся в случае фенолов и а-нафтолов, имеют место и при азосочетании с аминопроизводными. Продукты сочетания, полученные из а-нафтиламина в ацетатном буфере (рН = 5,6), были исследованы Тёрнером. С активной диазосоставляющей (4-хлор-ди-азобензолом) реакция азосочетания на 94% идет в rt-положение, со слабо электрофильным 4-диазоанизолом — только на 90%. [c.196]

С ароматическими аминами и фенолами диазониевые соли образуют производные азобензола. Эта реакция, называемая азосочетанием, имеет большое значение в промышленном производств окрасителей — красителей на основе азобензола (СбНб—Ы = СбНб) и его производных. По механизму эта реакция является электрофильным замещением ароматического ядра амина или фенола катионом диазония (Аг— например [c.149]

Так как соли диазония изменяются в щелочном растворе, превращаясь постепенно в транс-диазотаты, которые не способны вступать в реакцию сочетания, то для правильного проведения этого процесса следует раствор хлористого фенилдиазония медленно приливать при перемешивании к охлажденному щелочному раствору фенола. Щелочь берется в количестве, достаточном для нейтрализации образующихся органических и неорганических кислот и для поддержания соответствующей основности реакционной среды. Сочетание протекает настолько быстро, что возможность разрушения диазосоставляющей исключается. Аналогичным образом хлористый фенилдиазоний сочетается и с М-диме-тиланилином. Реакция протекает в водной среде, нейтральной или слегка подкисленной уксусной кислотой, и приводит к образованию и-(К-диметиламино)-азобензола (желтые кристаллы т. пл. 117°С) [c.270]

Соли диазония ароматич. ряда значительно более устойчивы и разлагаются по гомолитич. и гетеролитич. механизму с заменой диазогруппы на др. фуикц. группу или атом галогена. По гомолитич. механизму осуществляется, напр., разложение солей арилдиазония с образованием бифенила (см. Гомберга-Бахмана-Хея реакция), арилгалогенидов и азобензолов (см. Зандмейера реакция), меркурированных арилпроизводных (см. Несмеянова реакция), жирно-ароматич. соед. (см. Меервейна реакция) и др. По гетеролитич. механизму из солей арилдиазония получают фенолы (при нагр. с HjO), ариловые эфиры (в присут. NaNOj), арилфто-риды (см. Шимана реакция), ариларсоновые к-ты (см. Барта реакция). [c.13]

Азокрасители, т. е. продукты реакции сочетания диазосоединений ароматического ряда с ароматическими аминами или фенолами, являются производными азобензола СвНа—N=] I—СвНв. [c.139]

ДФПГ вступает в разнообразные реакции отрыва атома водорода с аминами, фенолами, углеводородами. Аммиак и гидразин дегидрируются ДФПГ до азота, гидроксиламин — до закиси азота N20, гидразобензол — до азобензола [62]. С ароматическими аминами скорость реакции возрастает в следующем ряду [c.127]

Азокрасители. Азокрасители, т. е. продукты реакции сочетания диазосоединений ароматического ряда с ароматическими аминами или фенолами, являются производными азобензола 6H5N=N—СвН . Азогруппа —N=N—, наряду с хи- [c.198]

К азосоединениям относят вещества, в составе которых есть азогруппа (——), соединенная с двумя ароматическими ядрами, например, азобензол gH5-N IlN—СбНз. Амино- и оксипроизводные азобензола и других азосоединений широко применяют в качестве азокрасителей. Подавляющее большинство азосоединений получают реакцией азосочетания. В реакции принимают участие два вещества соль диазония и фенол или ароматический амин. Первичный ароматический амин, который превращают в соль диазония, называют диазосоставляющей красителя, а фенол или свободный амин — азосоставляющей. [c.141]

В ряде случаев медленное сочетание в водно-щелочной среде ускоряется при добавлении пиридина есть примеры, когда сочетание, идущее с очень малым выходом при длительном размешивании водно-щелочного раствора фенола или нафтола с диазониевой солью, идет с количественным выходом в пиридиновом растворе. Предложения по использованию пиридина при реакции азосочетания, главным образом приведенные в патентной литературе, касаются сочетания диазосоединений типа диазотированных л-амино-азобензола, аминоазонафталина, аминодисазокрасителей нли про- [c.476]

К сожалению, попытки автора обзора и других исследователей осуществить электрофильную атаку протонированной закисью азота до сих пор безуспешны. Все реакции, о которых сообщается в литературе, включают взаимодействия реакционноспособных карб-анионов (т. е. очень сильных нуклеофилов) с нейтральной закисью азота. Трудность осуществления таких реакций заключается в том, что они приводят к солям диазония (или, скорее всего, к диазота-там), которые по мере образования будут вступать в реакцию азосочетания с присутствующими в реакционной смеси нуклеофильными агентами. Вследствие этого продуктами реакции являются азосоединения, а не соли диазония. Впервые исследование реакции закиси азота с металлорганическими соединениями осуществлено Шлепком и Бергманом в 1928 г. [87], а первое сообщение о реакции фениллития с закисью азота было сделано Мейером и Берин-гером в 1953 г. Мейер показал, что продуктами реакции являются фенол, бензидин, дифенил, азобензол, трифенилгидразин и гидразобензол [88]. Кроме этих продуктов Берингер обнаружил присутствие в реакционной смеси фенилдиазотата лития путем сочетания [c.1889]

Подробно изучена Мейером [91 ] реакция закиси азота с фениллитием, где из реакционной смеси были выделены фенол, азобензол, гидразобензол, бифенил и трифенилгидразин. Показано, что реакции металлированного литием гидразобензола или трифенилгидразина с закисью азота приводят соответственно к азобензолу или хинонанилдифенилгидразону. [c.58]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология