Бифенил реакции

При нагревании галогенбензолов, особенно иодбензола, до 200.. . 250 "С в присутствии медного порошка образуется бифенил (реакция Ульмана) [c.196]

Азобензол восстанавливается всеми металлоорганическими соединениями, за исключением соединений -калия и кальция, которые присоединяются к двойной связи [33]. Нитробензол и фенилмагнийбромид реагируют, давая дифениламин, фенол и бифенил реакция включает как присоединение, так и окисление. В сравнительных опытах было показано, что нитрогруппа менее реакционноспособна, чем альдегидная, но реакционноспособнее сложноэфирной —СООСНз [34]. [c.310]

Димер фениллития претерпевает гомолиз связи фенил — литий, и образующийся при этом арил-радикал атакует другую связь С—Li [реакция (95)], давая анион-радикал бифенила и катион лития. А так как этот анион-радикал нестабилен, окончательными продуктами реакции будут металлический литий и бифенил [реакция (96)]. Указывается также, что эти результаты могут быть объяснены и прямым образованием бифенила при синхронном генерировании двух арил-радикалов и их сочетании с образованием димера. [c.279]

Наиболее низкая температура, при которой происходит превращение до бифенила в стеклянной ампуле, равна 300° С. При 485° С и давлении 250 ат. конверсия составляет от 1 до 2% при температуре же 525 С и высоком, но неопределенном давлении происходит 75%-ная конверсия до бифенила за 48 часов. Глубина обратной реакции доходит до 92,3%, если бифенил нагревается с водородом при 500 С и давлении до 200 am. По-видимому, действие давления заключается в ускорении таких реакций, а не в изменении равновесия. [c.94]

В связи с тем, что при пиролизе бензола характерной реакцией является отщепление водорода с последующей конденсацией образующихся радикалов, легко объясняется тот факт, что кроме бифенила в полученных продуктах были идентифицированы 1,4-, 1,3-и 1,2-дифенил-бензолы, 1,3,5-трифенилбензол и трифенилен. Механизм образования [c.94]

Какие изомеры монопроизводных бифенила преимущественно образуются при реакциях галогени-рования, нитрования и сульфирования [c.40]

Охарактеризуйте химические свойства бифенила. Напишите реакции нитрования, хлорирования и сульфирования. Рассмотрите механизм нитрования. Объясните преимущественную ориентацию замещающей группы в п-положение. [c.197]

Какие образуются продукты, если в реакцию Фриделя-Крафтса ввести 2 моль ацетилхлорида, 2,5 моль хлорида алюминия и Ь моль а) бензола б) нафталина в) флуорена г) бифенила [c.136]

При замене диазогруппы хлором в хлориде бензолдиазония в присутствии хлорида меди(1) наряду с основным продуктом реакции хлорбензолом образуются бифенил и азобензол. Объясните механизм образования всех трех продуктов. [c.260]

В случае иминов образование диаминов происходит в присутствии хлористого алюминия [60]. При реакции вторичных аминов, проводимой при 90 °С, растворителем служит бензол, а для первичных аминов., взаимодействующих при температуре 180 °С, — тетралин или бифенил. Выходы продуктов присоединения ряда аминов к этилениминам, получаемые по этому методу, составляют 77— 89%. Аналогичные реакции были осуществлены с аммиаком и аминами под давлением при температурах 25—120 X в присутствии хлористого аммония [61]. Амины дают выходы около 85%, ас аммиаком максимальный выход составлял 68%. [c.530]

Если бифенил получали при высоких концентрациях в результате двух реакций (16.7а) и (16.7г), то выход его должен быть равен сумме выходов дигидробифенила и бензойной кислоты. На рис. 16.1 эта сумма представлена в виде пунктирной линии, и она приблизительно равна выходу бифенила. Реакция (16.7г) представляет собой передачу водорода от радикалов к перекиси. Установлено, что именно этот процесс увеличивает скорость разложения перекиси трет-бутила в некоторых [c.250]

В инертном растворителе, например в бензоле, и при малых концентрациях перекиси (0,03185 моль/л) радикалы бензоата распадаются с образованием фенильных радикалов (реакция б), а также соединяются с выделением СО2 и образованием бифенила (реакция в) цепные реакции (д и е) в этих условиях не идут. При больших концентрациях перекиси (0,815 моль/л) наряду с реакцией в идут реакции д и е, в результате которых образуется 4 нилбензоат и бензойная кислота. При распаде в раство- [c.260]

Образование углерод-углеродной связи — это фундамент органического синтеза. В настоящее время особый интерес вызывают два типа реакций окислительного электрохимического образования связей С—С цианирование и сочетание типа арил — арил. Ожидается, что анодное цианирование ароматических соединений даст перспективный метод получения нитрилов, выступающих как полупродукты в разнообразных синтезах. Электроокислительное сочетание ароматических соединений по типу кольцо к кольцу приводит к димерам типа бифенила. Реакция внутримолекулярного сочетания оказалась особенно полезной для синтеза сложных природных соединений, таких, как морфинандиеноны. [c.129]

При взаимодействии трифенилвисмута с 3 г-мол. треххлористого висмута в среде кипящего хлороформа возвращается исходное количество треххлористого висмута кроме того, за счет трифенилвисмута получается в основном треххлористый висмут (737о) и, в меньшей степени — хлористый дифенилвисмут (25.8%)) з также возвращается незначительное количество трифенилвисмута. Доказано образование бензола (идентифицирован в виде динитробензола) и бифенила реакция протекает по следующей схеме [c.1309]

Однако в качестве побочного продукта этой реакции образуется бифенил. По-видимому, рассматриваемой реакции предшествует взаимодействие галогена с эфиром с образованием соединения (23), которое далее реагирует с фенилмагнийиоди-дом, вызывая гетеролитический разрыв связи С—Mg. Образовавшийся при этом фенилкатион (24) может затем конкурентно реагировать как с анионом брома, образуя бромбензол, так и с другой молекулой фенилмагнийбромида как с нуклеофилом [c.276]

Существуют экспериментальные критерии, позволяющие судить о характере разрыва связи С—N в диазоний-катионе при реакциях замещения. Так, если проводить приведенные выше реакции в присутствии нитробензола или ацетофенона, то помимо основного продукта реакции побочно образуются производные бифенила. В случае гетеролитического разрыва образовавшийся фенил-катион (как и любая другая электрофильная частица) предпочтительно атакует лсега-положение по отношению к нитрогруппе с образованием 3-нитробифенила [c.455]

Если происходит гомолитический разрыв связи С—N. то в продуктах реакции обнаруживаются бифенил и азобензол. Бифенил образуется в результате димеризации двух фенил-радикалов, а азобензол — в результате взаимодействия фенил-радикала с диазоний-катионом при участии соединений меди 1), отдающей электрон катиору диазония [c.455]

Реакция Гомберга — Бахмана — Хея является одним из немногих методов, позволяющих получать несимметричные производные бифенила. Арилирование ароматических соединений проводят действием водного раствора щелочи на хорошо перемешиваемую смесь соли диазония с большим избытком ароматического соединения. По-видимому, собственно реакции арили-рования предшествует переход соли диазония в растворимую в органическом слое диазокислоту, которая, подобно диазоацетату в реакции со спиртом, претерпевает гомолитический разрыв [c.460]

Не вступивший в реакцию бромбензол и образующийся в результате побочной реакции бифенил отгоняют с водяным паром. Твердый остаток отфильтровывают, промывают водой и сущат. После перекристаллизации из спирта темп. пл. 162° С. [c.220]

Натрий передает электрон ароматическому кольцу, окисляясь при этом до N3+, что приводит к образованию ион-радикала 47 [279]. Большой объем информации получен об этих частицах из спектров ЭПР [280]. Ион-радикал отщепляет протон от спирта, давая радикал, который восстанавливается до карбаниона под действием второго атома натрия. И наконец, анион 48 присоединяет еще один протон. Таким образом, спирт служит источником протонов, так как для большинства субстратов кислотность аммиака оказывается недостаточной. В отсутствие спирта часто получаются продукты димеризации анион-радикала 47. Имеются доказательс1ва ]281], что по крайней мере в некоторых случаях, например в реакциях бифенила, ион-радикал, аналогичный 47, превращается в аналогичный аниону [c.186]

Наличие в молекуле метилбифенила и бифенилкарбоновой кислоты незамещенного фенильного фрш мента предполагает возможность синтеза на их основе разнообразных полифункциональных соединений бифенила, применение которых для поликонденсационных полимеров представляет большой практический интерес. Введение функциональных групп в фенильньгй фрагмент монозамещенных бифенилов осуществляли на основе известных для ароматических соединений реакций электрофильного или нуклеофильного замещения. [c.100]

Применительно к метилбифенилу и бифенилкарбоновой кислоте эти реакции изучены недостаточно, В связи с этим была предпринята попытка выяснить возможность использования указанных соединений для разработки альтернативных методов получения полифункциональных (-ОН, -СООН) производных бифенила. [c.100]

Обзор по реакции Ульмана см. в работе [42]. Эта реакция имеет особое значение для синтеза бифенила и его производных. Иодиды реакционноспособнее бромидов, которые в свою очередь более реакционноспособны, чем хлориды. Однако можно успешно использовать бромиды и хлориды, если они имеют электроноакцепторные заместители, такие, как нитрогруппа, в орто- или пара-поло-жении. Выходы симметричных диарилов редко превышают 80% в случае несимметричных диарилов выходы, как и следовало ожидать, ниже. Весьма любопытно, что, поддерживая достаточно низкую температуру для того, чтобы наименее реакционноспособный арилгалогенид не вступал в реакцию сам с собой, сметанные диарилы можно получать с хорошими выходами. Механизм реакции, по-видимому, сложный, но упомянутое выше наблюдение указывает на наличие двухстадийного процесса. Возможно, что сначала из более реакционноспособного галогенида образуется медная соль, которая отлагается на поверхности меди, после чего происходит гемолитическое или гетеролитическое вытеснение менее активным галогенидом. Возможно также, что в реакции принимает участие анион меди "(СиАГг) [34]. Полагают, что активным началом является скорее закись меди, а не медь [43]. Действительно, для синтеза ди-фенилена требуется закись меди [44] [c.37]

Обычно перекиси ароилов и арены образуют с низкими выходами ароматическую карбоновую кислоту и соответствующий бифенил. При использовании ароматических нитросоединений выходы существенно возрастают [18, 19]. Например, в случае л -динитробен-зола в качестве добавки выходы бифенилов увеличиваются с 50 до 80—90%. Этот метод применим к синтезу арилбензолов, в которых арильная группа содержит только галоген, алкильный или арильный заместитель. В некоторых случаях и в отсутствие добавок замещенные бензолы (СеНдВг, СаНаЫОа) вступают в реакцию с перекисями ароилов и дают с приемлемыми выходами соответствующие диарилы [20, 19]. [c.71]

Реакция хлорметилирования применяется обычно в ароматическом ряду. С ее помощью были получены хлорме-тильные производные бензола, нафталина, антрацена, фо-нантрена, бифенила и др. Однако хлорметилирование три-фенила (1,4-дифеиил бензол а) осуществить не удалось [2]. Иэ моноалкилпроизводных бензола при хлорметилировании образуютсй ара-хлорметильные соединения, часто с примесью небольшого количества орго-наомеров. Обычно [c.84]

Имеются указания 13]. что при применении различных реагентов и проведении реакции в различных условинх не удается добиться заметного увеличения выходов бифенила. Было найдено, что при проведении реакции с диазотагом натрия при 30" выходы бифенила получаются не хуже, чем. [c.264]

При нагревании с этиловым спиртом бис-диазосоединения, 1 0лучешюг0 из бензидина, бифенил образуется с ныходом 80"/и и никаких признакон образонания эфира не наблюдается. В этом случае необходимо нести реакцию очень, осторожно, чтобы предотвратить бурное разложение [14]. [c.287]

При окислении гидразинов могут происходить и pa.i-личныс вторичные реакции. Может иметь место образование углеводородов ряда бифенила часто образувотсн следы азоСоединений, небольшое количество- фенолов и немного смолы [116]. [c.311]

Циклогексилбензол был получен гидрогенизацией бифенила и циклогексинилбензола реакцией между хлористым или бромистым циклогексилом и бензолом в присутствии хлористого алюминия и из бензола и циклогексена или циклогексанола в присутствии хлористого алюминия серной кислоты , или галоидных соединений бора [c.569]

Смотреть страницы где упоминается термин Бифенил реакции: [c.265] [c.141] [c.457] [c.60] [c.72] [c.152] [c.1108] [c.278] [c.21] [c.168] [c.251] [c.261] [c.261] [c.263] [c.263] [c.290] [c.293] [c.300] [c.312] [c.314] [c.196] [c.530]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология