Бензол реакция с фенилэтиловым спиртом

Для алкилирования ароматических соединений могут быть использованы некоторые простые эфиры. Окись этилена (циклический эфир) конденсируется с ароматическими соединениями, образуя соответствующие Р-арилэтиловые спирты. Реакция с бензолом катализируется хлористым алюминием и приводит к фенилэтиловому спирту [c.76]

Примеры из задач 11 и 22 решаются при помощи табл. 1 и 2, примеры из задач 13 и 29 — с использованием табл. 2 и 3, комбинированные (39—44) построены на материале темы Окисление и восстановление с использованием других методов. В примерах, приведенных в задаче 44, требуется провести сравнение различных синтетических методов, применяющихся в органической химии для построения углеродного скелета и создания функциональных групп. Например, р-фенилэтиловый спирт можно получить и восстановлением эфира фенилуксусной кислоты или фенилуксусного альдегида различными восстановителями, и магнийорганическим синтезом, и конденсацией бензола с окисью этилена и многими другими способами. Очевидно, восстановление фенилуксусного альдегида, который обычно получается по реакции Дарзана,— наименее выгодный путь из-за малой доступности исходного вещества, а реакция фенилмагнийбромида с окисью этилена — достаточно простой способ. Однако побочно при этой реакции образуется а-фенилэтиловый спирт, от которого трудно избавиться перегонкой, и для получения чистого р-фенилэтилово-го спирта в некоторых случаях, может быть, удобнее применять восстановление эфира фенилуксусной кислоты. Вероятно, в качестве восстановителя следует воспользоваться алюмогидридом лития, что гарепа.ративио удобнее и обеспечивает более высокий выход продукта, чем восстановление натрием в спирте (метод Буво — Блана). [c.143]

Так как вторая стадия реакции протекала очень энергично, по мере необходимости нагревание либо просто удалялось, либо применялось охлаждение. Бензол, образовавшийся в первой стадии реакции, быстро отгонялся вместе с остатком эфира в это время масса очень вспучивалась и иногда поднималась до горла колбы. В этом случае нисходящий холодильник вновь заменялся обратным. По окончании реакции в колбе оставалась серая пористая вполне сухая масса. Для удаления образовавшегося дифенила (он не может быть полностью отделен от фенилэтилового спирта разгонкой) в приборе перед обработкой водой создано разрежение 10—15 мм. Колба нагрета при 180° С в течение двух часов дифенил при этом отогнался. Оставшийся алкоголят в вакууме размельчен и внесен маленькими порциями в лед. Фенилэтиловый спирт очищен обычным способом. Следы галоида, остающиеся после перегонки в вакууме, легко могут быть удалены нагреванием со спиртовым едким кали. Выход очень хороший. [c.357]

При обработке бензола при низкой температуре и небольшом давлении окисью этилена в присутствии хлористого алюминия можно получить р-фенилэтиловый спирт с выходом около 78%. Какие побочные продукты могут получаться в результате этой реакции [c.238]

Напишите уравнение реакции получения р-фенилэтилово-го спирта действием окиси этилена на бензол. В каких условиях иде эта реакция Для каких целей используется этот спирт [c.138]

Прибор СОСТОИТ из круглодонной трехгорлой колбы емкостью 3 л, снабженной мешалкой с ртутным затвором, обратным холодильником длиной 2 м с внутренней трубкой диаметром 3 см, закрытым трубкой с СаС12, и капельной воронки, также закрытой трубкой с СаС 2 (примечание 1) колбу помещают в масляную баню. В колбу помещают 120 мл технического ксилола (предварительно высушенного над хлористым кальцием и затем над натрием) и 42 г (1,8 грамм-атома) натрия. Баню нагревают до тех пор, пока натрий под ксилолом не расплавится (т. пл. натрия 97,5°), после чего включают мешалку. При перемепшвании натрий разбивается на очень мелкие капли. Баню удаляют и, не прерывая перемешивания, охлаждают содержимое колбы до температуры 60°, после чего по возможности быстро добавляют из капельной воронки раствор 50 г (около 0,3 моля) этилового эфира фенилуксусной кислоты в 150 г абсолютного спирта (примечание 2), а затем через холодильник приливают еще 200 г абсолютного спирта. После того как реакция замедлится, колбу нагревают на водяной бане до полного растворения натрия. Затем отгоняют в вакууме спирт и ксилол, а остаток в колбе разбавляют водой и извлекают фенилэтиловый спирт бензолом. Бензольную вытяжку сушат над безводным сульфатом магния, удаляют растворитель и перегоняют фенилэтиловый спирт из колбы Клайзена, собирая фракцию, кипящую при температуре 116—118°/25 мл рт. ст. (примечание 3). [c.506]

Когда все растворится, эфир отгоняют на водяной бане. Под конец дестилляции начинается бурная реакция. Реакционная масса вспенивается, и последние остатки эфира н образовавшийся бензол отгоняются. Для завершения реакции смссь нагревают в течение нескольких часов при 100 . Затем колбу охлаждают льдол , продукт реакции разлагают разбавленной серной кислотой, образовавшийся спирт промывают раствором двууглекислого натрия и, наконец, перегоняют. При 100—104713 мм перегоняется 116 г первичного фенилэтилового спирта, что соотиетствует 95% теоретического выхода. [c.102]

Окись этилена может также вступать в реакции Фриделя— Крафтса. В присутствии А1С1д из бензола и окиси этилена получается фенилэтиловый спирт [c.223]

В 1925 г. Шааршмидт и его сотрудники [166] сообщили, что при введении двух молекулярных эквивалентов окиси этилена вместе с газообразным хлористым водородом в смесь, состоящую из одного эквивалента бензола и одного эквивалента хлористого алюминия при 10°, они получили 1%-ный выход -фенилэтилового спирта и 40%-ный выход дибензила. Смит и Нательсон [167] получили 5%-ный выход этого спирта и 65%-ный выход дибензила, не применяя хлористого водорода и применяя вместо избытка окиси этилена избыток бензола. В аналогичных условиях бромбензол давал 4,4 -дибромдибензил с 70 / -ным выходом хотя и не было попыток выделить этот спирт, был замечен его запах. Эта реакция, повидимому, является общей для окисей олефинов и для ароматических углеводородов или для их производных. Окись пропилена дает с бензолом 8% выхода 1-фенил-2-оксипропапа и 46% выхода метилдибензила. [c.500]

Хотя было найдено, что указанные вьино вторичные спирты вступают в реакцию с бензолом при низкой температуре в присутствии менее чем одного молярного эквивалента хлористого алюминия, однако Хестону и Хсиэ [19] но удалось провести и тех же условиях конденсацию с бензолом первичных жирноароматичес чих спиртов—фени этилового и фенилпропилового. Однако недавно было сделано сообщение [29] о конденсации Р-фенилэтилового спирта с бензолом при 100° и при применении 1 моля спирта на 1 моль хлористого алюминия. При этом был получен дибензил с выходом 60,4% [c.625]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология